本书综合测试（提升）2022-2023学年高二化学一隅三反系列（人教版2019选择性必修3）（解析版）

本书综合测试（提升）满分100分，考试用时75分钟一、选择题：本题共16小题，共44分。第1~10小题，每小题2分；第11~16小题，每小题4分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的1．（2023山东省）双酚A是重要的有机化工原料，可用苯酚和丙酮利用以下原理来制备。下列说法正确的是A．双酚A分子中共线的碳原子最多有5个B．双酚A与足量氢气加成后的分子中六元环上的一氯代物有4种(不考虑空间异构)C．苯酚与双酚A均为酚类物质，互为同系物D．苯酚与双酚A可以与NaHCO3溶液反应【答案】B【解析】A．苯环对角线上的原子共线，故两个苯环上的碳原子处于同一平面，则最多共面的C原子有6+6+1=13个，A错误；B．双酚分子加成后为对称结构，，六元环上的一氯代物有4种，B正确；C．苯酚中含有1个苯环，双酚A中含有两个苯环，不属于同系物，C错误；D．苯酚的酸性小于碳酸，强于碳酸氢根离子，故苯酚与碳酸氢钠不反应，D错误；故答案为：B。2．（2022·高二课时练习）青苹果汁遇到碘酒时显蓝色，熟苹果汁能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀，这说明A．青苹果中只含淀粉B．熟苹果中只含单糖C．苹果转熟时单糖聚合成淀粉D．苹果转熟时淀粉水解为葡萄糖【答案】D【解析】A．青苹果汁遇碘酒显蓝色，证明含有淀粉，但不能说只能淀粉，故A错误；B．熟苹果汁能与新制的Cu(OH)2 悬浊液反应生成砖红色沉淀说明含有葡萄糖，但是不一定只有葡萄糖，故B错误；C．苹果转熟时，淀粉水解生成葡萄糖，故C错误；D．熟苹果汁与新制Cu（OH）2悬浊液生成砖红色沉淀说明生成了葡萄糖，从而证明苹果转熟时，淀粉水解生成葡萄糖，故D正确；故答案为D。3．（2023春·北京通州）生物体中普遍存在的有机化合物是生命活动的物质基础。下列说法不正确的是A．蛋白质的结构与肽键的形成有关B．淀粉、纤维素、核酸和蛋白质都是生物大分子C．水解产物可发生银镜反应说明淀粉已完全水解D．一定浓度的含氯消毒液可使病毒中的蛋白质变性【答案】C【解析】A．蛋白质的一级结构是分子中各种氨基酸的连接方式形成肽键和排列顺序，A正确；B．淀粉、纤维素、核酸和蛋白质都是生物大分子，B正确；C．水解产物发生银镜反应说明淀粉发生水解反应，水解程度不能确定，C错误；D．病毒的主要成分是蛋白质，消毒液可以使蛋白质变性，用于病毒的消毒，D正确；故选C。4．（2023·北京西城）下列过程中，没有发生酯化反应或酯的水解反应的是A．核苷酸聚合生成核酸B．氨基酸缩合生成多肽C．油脂在碱性溶液中反应制取肥皂D．纤维素和乙酸反应制取纤维素乙酸酯【答案】B【解析】A．核酸是通过三磷酸核苷聚合而成，相互之间以磷酸二酯键连接，发生了酯化反应，故不选A；B．氨基酸缩合生成多肽，通过羧基与氨基脱水形成肽键连接，没有发生酯化反应也没有发生酯的水解，故选B；C．油脂属于酯类，油脂在碱性溶液中发生酯的水解反应制取肥皂，故不选C；    D．纤维素中含有羟基，纤维素与乙酸发生酯化反应制取纤维素乙酸酯，故不选D；选B。5．（2023·湖北）在抗击新冠肺炎的过程中“合成材料”发挥了重要的作用。下列有关合成材料的说法正确的是A．可通过缩聚反应生成可降解的绿色高分子材料 B．合成有机硅橡胶的单体是，则有机硅橡胶是通过加聚反应制得的C．合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇D．天然橡胶的主要成分聚异戊二烯不能使溴水褪色【答案】A【解析】A．分子中含有羟基、羧基，可通过缩聚反应生成可降解的绿色高分子材料，A正确；B．有机硅橡胶是通过缩聚反应制得的，B错误；C．合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛，C错误；D．天然橡胶的主要成分聚异戊二烯，分子中含有碳碳双键，能使溴水褪色，D错误；故选A。6．（2023春·河北邯郸·高二邯郸一中校考阶段练习）结构为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质：①②③④。生成这四种有机物的反应类型依次为A．消去、消去、氧化、取代B．取代、还原、消去、取代C．取代、取代、消去、置换D．取代、消去、氧化、取代【答案】D【解析】①通过酯化反应生成；②生成发生的是醇的消去反应；③生成发生的是醇的催化氧化； ④生成发生的是取代反应；因此生成这四种有机物的反应类型依次为取代、消去、氧化、取代，故答案选D。7．（2023辽宁省）有机物M是一种新型药物的合成中间体，其结构如图所示，以下说法错误的是A．该物质中存在两个手性碳原子B．该物质最多可与3molNaOH反应C．该物质中所有碳原子不可能共平面D．该物质分子式C18H20O4【答案】B【解析】A．如图，该物质中存在两个手性碳原子，A选项正确。B．酯基和酚羟基都能与氢氧化钠溶液反应，该物质最多可与2molNaOH反应，醇羟基与NaOH不反应，B选项错误。C．该物质中含有饱和碳原子，类似于甲烷的结构，故所有碳原子不可能共平面，C选项正确。D．分子式为，D选项正确。故选B。8．（2023·广东深圳）谷氨酸单钠是味精的主要成分，利用发酵法制备该物质的流程如下：下列说法不正确的是A．可用碘水检验淀粉是否完全水解B．可用红外光谱仪测定谷氨酸中所含官能团的种类C．1mol谷氨酸中含有手性碳原子的数目约为D．“中和”时，需要严格控制的用量 【答案】C【解析】A．淀粉遇碘变蓝色，所以可以用碘水检验淀粉是否完全水解，故A正确；B．红外光谱仪主要检测物质所含的官能团的种类以及其所处的化学环境，可用红外光谱仪测定谷氨酸中所含官能团的种类，故B正确；C．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，谷氨酸中手性碳原子有，1mol谷氨酸中含有手性碳原子的数目约为，故C错误；D．谷氨酸中含有2个羧基，若过多，可能生成，故D正确；故选C。9．（2022春·重庆沙坪坝·高二重庆一中校考期末）室温下，下列实验操作、现象和所得结论均正确的题选项实验操作实验现象结论A蔗糖溶液中加入少量稀硫酸，水浴加热5min，然后加入少量新制Cu(OH)2，继续加热未看到砖红色沉淀生成蔗糖未水解B液溴和苯在铁粉作用下剧烈放热，将产生的气体通入AgNO3溶液出现黄色沉淀苯和液溴发生了取代反应C向乙醇和水中分别加入少量金属钠均产生可燃性气体二者的羟基具有相同的活性D向苯酚钠溶液中通入过量CO2溶液变浑浊苯酚在冷水中溶解度较小【答案】D【解析】A．蔗糖溶液中加入少量稀硫酸，水浴加热5min，应该先加入氢氧化钠溶液中和稀硫酸，然后再加入少量新制Cu(OH)2，检验蔗糖是否水解为葡萄糖，故A错误；B．溴易挥发，溴及HBr均与硝酸银反应生成淡黄色沉淀，所以生成淡黄色AgBr沉淀，不能确定苯和液溴发生了取代反应，故B错误； C．向乙醇和水中分别加入少量金属钠，乙醇与钠的反应不如水与钠的反应剧烈，说明水分子中的羟基更活泼，故C错误；D．向苯酚钠溶液中通入过量CO2，反应生成苯酚和碳酸氢钠，溶液变浑浊，能够证明苯酚在冷水中溶解度较小，故D正确；选D。10．（2023北京市）3－O－咖啡酰奎尼酸是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其分子结构如图。下列关于3－O－咖啡酰奎尼酸的说法不正确的是A．存在顺反异构现象B．至少有7个碳原子在同一个平面内C．能发生取代反应和消去反应D．1mol3－O－咖啡酰奎尼酸能与7molNaOH恰好完全反应【答案】D【解析】A．由结构简式可知，3－O－咖啡酰奎尼酸分子中碳碳双键的2个碳原子均连有不同的原子或原子团，存在顺反异构现象，故A正确；B．由结构简式可知，3－O－咖啡酰奎尼酸分子中的苯环、碳碳双键和酯基都为平面结构，由于单键可以旋转，所以分子中至少有7个碳原子在同一个平面内，故B正确；C．由结构简式可知，3－O－咖啡酰奎尼酸分子含有醇羟基、酯基和酚羟基，能表现醇、酯和酚的性质，所以一定条件下能发生取代反应和消去反应，故C正确；D．由结构简式可知，3－O－咖啡酰奎尼酸分子含有的酯基和酚羟基能与氢氧化钠溶液反应，所以1mol3－O－咖啡酰奎尼酸能与3mol氢氧化钠恰好完全反应，故D错误；故选D。11．（2023春·湖南长沙·高二长郡中学校考阶段练习）柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图。有关柠檬烯的分析正确的是 A．柠檬烯属于芳香烃B．与等物质的量的发生加成反应有两种不同产物C．性质稳定，遇空气、加热均不易变质D．它和丁基苯()互为同分异构体【答案】B【解析】A．柠檬烯没有苯环，因此不属于芳香烃，故A错误；B．与1molBr2发生加成反应，可能加成在下面碳碳双键上，也可能加成到上面碳碳双键上，因此有二种不同产物，故B正确；C．该物质含有碳碳双键，因此性质不稳定，易被氧化，故C错误；D．它和丁基苯()分子式不相同，因此不互为同分异构体，故D错误；答案为B。12．（2023春·辽宁·高二校联考阶段练习）工业合成环丁基甲酸的流程如图所示．下列说法正确的是A．a、b、c都含有酯基，都属于烃的衍生物B．a→b的反应类型为取代反应C．a和b互为同系物D．b的一氯代物有5种(不考虑立体异构)【答案】B【解析】A．c中官能团为羧基，不含酯基，故A错误；B．对比a、b的结构可知该反应为取代反应，故B正确；C．a与b的分子式相差-C3H4，因此不是同系物，故C错误；D．b结构对称，含有4种H，其一氯代物有4种，故D正确；故选：B。13．（2023春·山东）下列有关叙述正确的是A．有机玻璃()由发生缩聚反应合成 B．聚丙炔()由丙炔发生加聚反应合成C．和环氧乙烷发生缩聚反应合成聚碳酸酯()D．甲醛和苯酚发生加聚反应合成酚醛树脂()【答案】B【解析】A．有机玻璃可以看出该分子为-CH2-CH-碳链的延伸，该物质为烯烃的加聚反应合成，单体为CH2=CH(CH3)COOCH3，A项错误；B．从聚合物来看为CH=C碳链的延伸，该物质为炔烃的加聚反应合成，单体为丙炔，B项正确；C．CO2和环氧乙烷加聚反应得到的产物为，C项错误；D．酚醛树脂是苯酚和甲醛经缩聚形成，D项错误；故选B。14．（2023·黑龙江齐齐哈尔）化合物Z具有抗凝血作用，可由下列反应制得。下列有关说法正确的是A．该反应属于取代反应B．1molX与足量NaOH溶液反应最多消耗1molNaOHC．Y不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．Z分子中采用sp3杂化的原子数目为5【答案】D【解析】A．该反应属于加成反应，故A错误；B．1molX中含有1mol酯基，消耗1molNaOH，水解产物中含1mol酚羟基又消耗1molNaOH，最多消耗2molNaOH，故B错误；C．Y中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾褪色，故C错误； D．Z中饱和碳原子以及单键氧原子均采用sp3杂化，共5个，故D正确；故选：D。15．（2023·湖北）茶叶经过高温“杀青”生成清香味的反式青叶醇，转化过程为：下列说法正确的是A．青叶醇的分子式为B．青叶醇分子中含有极性键、非极性键和氢键等化学键C．反式青叶醇能与发生加成反应，且产物中手性碳原子个数为2D．反式青叶醇分子中共平面的原子数目最多为15【答案】C【解析】A．根据青叶醇的结构简式，该有机物分子式为C6H12O，故A错误；B．青叶醇中“C-H”、“C-O”、“O-H”为极性键，“C-C”、“C=C”为非极性键，1个青叶醇分子中的羟基与另一个青叶醇分子中的羟基可以形成氢键，分子内不存在氢键，故B错误；C．反式青叶醇与Br2发生加成反应后产物是，含有手性碳原子如图所示，有2个，故C正确；D．“C=C”共平面，且不共线三点共平面，因此反式青叶醇中共平面的原子数目最多为12，故D错误；答案为C。16．（2023·重庆）合成某种药物路线中的某步骤如图所示，下列说法正确的是A．X分子最多有15个原子共平面B．用酸性高锰酸钾能检验Z中是否含有YC．反应只发生了加成反应和取代反应D．Z有3种官能团且Z能与溴水、溶液反应【答案】D 【解析】A．苯环上或与苯环直接相连的原子共平面，与酮羰基直接相连的甲基最多有2个原子参与共平面，单键可以旋转，则X分子最多有16个原子共平面，A错误；B．Z中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而Y不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此无法用酸性高锰酸钾检验Z中是否含有Y，B错误；C．Z中含有碳碳双键，因此反应X+Y→Z还发生了消去反应，C错误；D．Z中含有碳碳双键、醚键和酯基共3种官能团，Z含有碳碳双键能使溴水褪色，含有酯基能和NaOH溶液反应，D正确；故选D。一、非选择题：共56分。17．（2023·黑龙江）（14分）化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为_______(-OH为取代基)。(2)B中官能团的名称为_______；可用于鉴别A与B的一种盐溶液的溶质为_______(填化学式)。(3)C→D的反应类型为_______。(4)下列关于C的相关说法正确的是_______(填字母)。A．分子中含有手性碳原子B．苯环上一溴代物有7种(不含立体异构)C．能发生消去反应D．最多能与6molH2发生加成反应(5)已知F的分子式为C22H20O2，其结构简式为_______。(6)能发生银镜反应和水解反应的的芳香化合物的同分异构体有___种(不含立体异构)，写出核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式：____。 (7)照上述合成路线，设计以和为原料制备的合成路线：_______(其他无机试剂和两碳以下的有机试剂任用)。【答案】(1)邻羟基苯甲醛(水杨醛或2-羟基苯甲醛)(2)    醚键、醛基    FeCl3(3)取代反应(4)BD(5)(6)    4    (7)【解析】（1）A为，化学名称为邻羟基苯甲醛(水杨醛或2-羟基苯甲醛)；（2）B为，官能团的名称为醚键、醛基；A中含有酚羟基而B中没有酚羟基，前者遇FeCl3溶液呈紫色后者不会，故可用于鉴别A与B的一种盐溶液的溶质为FeCl3；（3）据分析，由C生成D(同时有SO2和HCl生成)的化学方程式为SOCl2++SO2+HCl，故C→D的反应类型为取代反应； （4）A．C为，不存在手性碳原子，选项A错误；B．C的苯环上7种不同化学环境的氢原子，一溴代物有7种(不含立体异构)，选项B正确；C.分子中存在羟基，但羟基相连的碳原子相邻的碳上没有H，不能发生消去反应，选项C错误；D.分子中存在2个苯基，最多能与6molH2发生加成反应，选项D正确；答案选BD；（5）根据分析可知，F为；（6）化合物分子式为C8H8O2，不饱和度为5，同分异构体满足条件：含有苯环并能发生银镜反应和水解反应，则同分异构体含有1个HCOO-、1个苯环，当苯环只有1个侧链时，侧链为HCOOCH2—，当苯环有2个侧链时，侧链分别为HCOO—、—CH3，且2个侧链可处以邻间对位，则共有4种；其中核磁共振氢谱为四组峰即四种氢原子，峰面积之比为3:2:2:1，按对称性可知结构简式为；（7）参照上述合成路线，以和在碳酸钾和加热条件下反应得到，催化氧化得到，与甲醇发生酯化反应得到，催化下与氢气反应得到，合成路线如下： 。18．（2023·天津）（14分）洛索洛芬钠广泛应用于类风湿性关节炎、肩周炎等炎症的消炎、镇痛，其一种中间体F的合成路线如图所示：已知：RCN→RCOOH回答下列问题：(1)B的结构简式_________________；C中的官能团的名称_______________；(2)有机反应往往伴随着副反应，反应③中常会生成CH3OCH3，则该副反应的反应类型为__。(3)反应④生成E和HBr，则D→E的化学方程式为__________；K2CO3的作用是______。(4)任写一种满足以下条件的G的同分异构体。___________________ⅰ．分子内含有六元环状结构，环上只有位于对位的两个含氧官能团；ⅱ．能发生银镜反应，水解反应；iii．能使溴的四氯化碳溶液褪色；(5)以为唯一有机原料，利用题中信息及所学知识，选用必要的无机试剂，合成，写出合成路线___________________。(合成路线的表示方式为：甲乙·······目标产物)【答案】(1)        羧基，碳溴键(2)取代反应 (3)        消耗HBr促使平衡正向移动，提高的产率(4)(5)【解析】（1）根据分析可知，B为，C为，官能团名称为羧基，碳溴键。（2）反应③常会生成CH3OCH3，说明是甲醇发生了取代反应生成CH3OCH3。（3）D与G发生取代反应生成E，化学方程式为，加入K2CO3与消耗HBr促使平衡正向移动，提高的产率。（4）分子内含有六元环，环上只有位于对位的两个含氧官能团，能发生银镜反应和水解反应，说明含有甲酸形成的酯基，能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键，则可能的结构为、 、等。（5）与HCHO（可以来源于原料水解产生的甲醇经催化氧化得到）、HBr发生反应生成，在NaOH溶液加热条件下发生卤代烃的水解反应和酯的水解反应生成，再酸化生成，合成路线为。19．（2023春·上海浦东新·高二华师大二附中校考阶段练习）（14分）有机化合物()是一种治疗心脏病药物的中间体。J的一种合成路线如下：已知：R1-CHO+R2CH2-CHO。回答下列问题：(1)E的结构简式是___________。(2)C→D的反应类型是___________。G→H还需要用到的无机反应试剂是___________(填字母编号)。 a．Cl2b．HCl        c．铁粉、液溴        d．H2O(3)F→G的化学反应方程式为___________。(4)符合下列条件的E的同分异构体有多种，请列出其中一种的结构简式。___________①苯环上只有两个对位取代基，其中一个是-OH②能发生水解反应、银镜反应等(5)结合题中信息，写出以有机物B为原料制备1，3-丁二醇的合成路线(其他无机原料任选，合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物)。___________【答案】(1)(2)    氧化反应    b(3)(4)、(5)【解析】（1）结合已知条件，有机物A，与有机物D，CH3CHO发生反应生成E，则E的结构简式为：；（2）C的结构简式为CH3CH2OH，C发生催化氧化生成D，D的结构简式为CH3CHO，C→D的反应类型是：氧化反应；G的结构简式为；G发生加成反应生成H，H的结构简式为：，G→H还需要用到的无机反应试剂是HCl，故选b；（3）F在浓硫酸加热条件下，发生消去反应生成G，F→G的化学反应方程式为： （4）E的结构简式为：，E的同分异构体符合下列条件：①苯环上只有两个对位取代基，其中一个为—OH，②能发生水解反应、银镜反应说明其含有甲酸酯酯基结构，符合条件的E的同分异构体为：、（5）以CH2＝CH原料，结合题设合成路线，写出制备1，3-丁二醇的合成路线为：20．（2023春·上海宝山·高二上海交大附中校考开学考试）（14分）天然产物V具有抗疟活性，某研究小组以化合物I为原料合成V及其衍生物VI的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示)：已知：(Y是卤素原子)(1)化合物I和足量充分加成后，所得产物官能团的电子式为_______。(2)反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为_______。(3)化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为_______。 (4)反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。(5)化合物VI的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构简式：_______。a.能与反应；b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c.能与3倍物质的量的Na发生放出的反应；d.分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。【答案】(1)(2)C18H15OP(3)(4)    ②④    ②④(5)    10    【解析】（1）化合物I和足量充分加成后，醛基转化为羟基，故所得产物官能团为羟基，电子式为。（2）反应①的方程式可表示为:，根据I、II、II的结构简式知，II中的=CHOCH2CH3被I中的O原子取代，则Z为Ph3P=O，则化合物Z的分子式为C18H15OP；（3）通过以上分析可知，Ⅳ为。（4）加氢去氧反应为还原反应，由分析可知，反应②属于加成反应、还原反应；反应④属于加成反应、还原反应；反应③为氧化反应；故属于还原反应的有②④，属于加成反应的有②④； （5）化合物VI的不饱和度是5，VI的芳香族同分异构体中含有苯环，苯环的不饱和度是4，同分异构体同时满足如下条件：a)能与NaHCO3反应，说明含有-COOH，根据其不饱和度知，不含酯基或碳碳双键；b)最多能与2倍物质的量的NaOH反应，说明含有1个酚羟基；c)能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应，说明含有1个醇羟基；d)核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子，说明含有2个甲基；e)不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)，其取代基有3个，分别为-COOH、酚羟基、，如果-COOH与酚羟基相邻，有四种排列方式；如果-COOH与酚羟基相间，有四种排列方式；如果-COOH与酚羟基相对，有2种排列方式，所以符合条件的同分异构体有10种，其中一种结构简式为。