1.1.2 有机化合物中的共价键 有机化合物的同分异构现象-【优质讲义】2022-2023学年高二化学同步精品讲义（人教版2019选择性必修3）（原卷版）

第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节有机化合物的结构特点第2课时有机化合物中的共价键有机化合物的同分异构现象学习目标核心素养宏观辨识与微观探析1、从原子轨道重叠的角度认识共价键的类型，从电负性差异认识共价键极性与有机反应的难易关系。2、认识有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序，成键方式和空间排布，认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。证据推理与模型认知1、认识有机化合物分子结构中碳原子的成键特点、共价键的类型与极性。2、从官能团和化学键的视角分析有机反应的规律。3、认识同分异构现象，掌握有机化合物同分异构体的书写，判断同分异构体数目。预习导学一、有机化合物中的共价键1．共价键的类型(1)σ键(以甲烷分子中C—H为例)①形成：氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“”的形式相互重叠。②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。③σ键的对称性：轴对称(2)π键(以乙烯分子为例) ①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—Hσ键与一个C—Cσ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。②特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。③σ键的对称性：。2、共价键的极性与有机反应由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度，共价键极性，在反应中越容易发生。有机化合物的官能团及其邻位的化学键往往是发生化学反应的活性部位。（1）乙醇与钠反应①乙醇与钠反应放出氢气，原因在于乙醇分子中O-H较强，能够发生。②乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性_______。（2）乙醇与HBr反应①由于羟基中氧原子的较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，反应中乙醇分子中断裂的键是。 ②共价键断裂需要能量，有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。3、共价键断裂需要吸收能量，有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。有机化合物分子中共价键断裂的位置与共价键的类型及共价键的极性有很大的关系。二、有机化合物的同分异构现象1、同分异构现象：的现象。2、同分异构体：的化合物。3、同分异构现象分类（1）：因分子中碳原子的结合次序不同而引起的异构现象，如C5H12有3种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。（2）：分子中官能团不同而分属于不同类物质的异构。（3）：因分子中取代基或官能团在碳链（碳环）上的位置不同而引起的异构如正丙醇和异丙醇。重难突破重点1σ、π键个数的计算一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个π键和一个σ键，三键中含有一个σ键和两个π键。例1、下列关于丙烯（CH3﹣CH=CH2）的说法正确的A.丙烯分子有7个σ键，1个π键B.丙烯分子中不含手性碳原子C.丙烯分子中3个碳原子都是sp2杂化D.丙烯分子中所有原子共平面重点2共价键的类型与有机反应类型的关系①例如：甲烷分子中含有C—Hσ键，能发生取代反应；②例如：乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，能发生加成反应。例2、一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是()A.该物质含有3种官能团B.该物质中CO键、OH键在化学反应中易断裂C.该物质中碳原子采取两种杂化方式D.该物质属于脂环烃 重点3同分异构体同分异构体的书写规律(1)烷烃——碳链异构，具体规则如下：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。（2）常见的官能团类别异构举例组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH2==CHCH3)、环烷烃()CnH2n－2炔烃(CH≡C—CH2CH3)、二烯烃(CH2==CHCH==CH2)、环烯烃()CnH2n＋2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2==CHCH2OH)、环醚()、环醇()CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羟基酮()CnH2n－6O酚()、芳香醚()、 芳香醇()例3、下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是A.和属于碳链异构B.和属于官能团异构C.和属于官能团异构D.和属于位置异构例4、甲苯苯环上的氢原子被两个溴原子取代，生成的二溴代物有6种，则甲苯苯环上的三溴代物有()A.3种B.4种C.5种D.6种重点4同分异构体和同系物的比较同分异构体同系物定义具有相同的分子式且具有不同结构的化合物结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有机物注意1、同分异构体相对分子质量必然相同，但相对分子质量相同不一定是同分异构体；2、有机物和无机物也可能互为同分异构体，如尿素〔CO(NH2)2）〕和氰酸铵（NH4CNO）；3、通式相同的物质不一定是同分异构体，如纤维素和淀粉的通式都是（C6H10O5）n，它们不是同分异构体。一差(分子组成相差一个或若干个CH2)；两同(同通式、同结构)如相同的官能团类别和官能团数目；三注意(①必为同一类物质;②结构相似；③同系物的物理性质不同，化学性质相似)。例5、同分异构现象是造成有机物种类繁多的重要原因之一。下列各组物质中互为同分异构体的是（）A.甲烷与丙烷B.与C.乙烯与乙烷D.与课堂演练1、下列表示不正确的是()A.乙烯的结构式：B.甲酸甲酯的结构简式： C.2-甲基丁烷的键线式：D.甲基的电子式：2、关于同分异构体的叙述正确的是A.相对分子质量相同而结构不同的化合物互称为同分异构体B.化学式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体C.同分异构体之间由于分子组成相同，所以它们的性质相同D.只有少数的有机物之间存在同分异构现象3、下列关于σ键和π键的理解错误的是（）A．σ键一般能单独形成，而π键一般不能单独形成B．σ键可以绕键轴旋转，π键一定不能绕键轴旋转C．CH3—CH3、CH2=CH2、CH≡CH中σ键都是C—C键，所以键能都相同D．碳碳双键中有一个σ键，一个π键，碳碳三键中有一个σ键，两个π键4、下列关于乙醇和水分别与钠反应的比较中不正确的是(　　)A．乙醇和水分别与钠的反应都是置换反应B．乙醇与钠反应缓慢是因为其羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼C．钠沉在乙醇的底部而浮在水面，说明乙醇的密度<钠的密度<水的密度D．相同质量的乙醇和水分别与足量钠反应，同温同压下产生氢气的体积相同5、下列互为同分异构体的是A.16O和18OB.正丁烷和异丁烷C.金刚石和石墨D.HCOOH和CH3COOH课后学习评价1、下列物质一定互为同系物的是(　　)A．①和②④和⑥B．④和⑥⑤和⑦C．⑤和⑦④和⑧D．④和⑧①和②2、甲醛是家庭装修常见的污染物。一种催化氧化甲醛的反应为：HCHO+O2H2O+CO2。下列有关叙述正确的是() A．HCHO分子中键σ和π键的数目之比为2：1B．16O原子中的中子数为16C．H2O是由极性键构成的非极性分子D．CO2的空间构型为直线形3、下列几组物质中互为同系物，且有关其原因的叙述正确的是(　　)A．乙烯和环丙烷()，分子组成上相差1个CH2原子团B．甲醛(CH2O)和丙烷(C3H8)，相对分子质量相差14，正好是CH2的相对质量C．乙醇(C2H6O)与水(H2O)，相对分子质量相差28，正好是CH2是相对质量的2倍D．甲烷和十七烷(C17H36)，它们都是烷烃，结构相似，组成相差16个CH2原子团4、下列说法正确的是A．和互为同位素B．和互为同分异构体C．和是同一种物质D．与互为同系物5、C7H7Cl的含有苯环的同分异构体共有（）A.3种B.4种C.5种D.6种6、下列关于共价键的说法不正确的是()A．分子中两个共价键的键角接近90°的原因是共价键有方向性B．分子中有1个键、2个键C．两个原子形成共价键时至少有1个键，可能还有其他键D．在双键中，键的键能小于键的键能7、2001年诺贝尔化学奖授予在“手性碳原子的催化氢化、氧化反应”研究领域作出贡献的美、日三位科学家。下列分子中含手性碳原子的是A.CHFBr2B.CH3CH2OH C.D.8、从成键情况看，下列分子式和结构式不合理的是A.C6H6：B.C2H4O2：C.CH2O：D.CH4O：9、下列各组物质中，互为同位素的是___(填序号，下同)，互为同系物的是___，互为同分异构体的是____。①红磷与白磷②与③CH3COOCH3与CH3CH2COOCH3④与⑤与⑥与⑦乙醇与二甲醚10、在下列各组物质中，找出合适的序号填在对应的空格内：①白磷和红磷②NO2和N2O4③12C和14C④和⑤C60和金刚石⑥异戊烷和新戊烷⑴互为同位素的是_____________；⑵互为同分异构体的是__________；⑶互为同素异形体的是_________；⑷同一种物质的是______________。提升演练11、下列有机物中，一氯取代物不止一种的是A．新戊烷B．环己烷()C．立方烷()D．对二甲苯12、有以下物质：①HF，②Cl2，③H2O，④N2，⑤C2H4，⑥C2H6，⑦H2O2，⑧HCN(H-C≡N)。（1）只含有极性键的是______。 （2）只含有非极性键的是______。（3）既有极性键，又有非极性键的是______。（4）只有σ键的是______。（5）既有σ键，又有π键的是______。