3.1 卤代烃-【优质讲义】2022-2023学年高二化学同步精品讲义（人教版2019选择性必修3）（原卷版）

第三章烃的衍生物第一节卤代烃学习目标核心素养宏观辨识与微观探析通过对溴乙烷的结构特点和化学键类型的分析，推断卤代烃的化学性质科学探究与创新意识通过实验探究溴乙烷的取代反应和消去反应的反应条件。综合应用有关知识完成卤代烃中卤素原子的检验等任务。科学态度与社会责任通过参与有关卤代烃对环境和健康可能产生的影响及环境保护的议题讨论。体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义。预习导学一、卤代烃1．定义烃分子中的氢原子被取代后生成的化合物称为卤代烃。官能团是，可表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。2．分类3．物理性质(1)状态：常温下，卤代烃中除个别为气体外，大多为或。如一氯甲烷为气体。(2)溶解性：卤代烃溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如CCl4、氯仿(CHCl3)等。(3)密度与沸点：①卤代烃的密度和沸点都于相应的烃；②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而，如ρ(CH3Cl)ρ(CH3CH2Cl)；③卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而，如沸点CH3ClCH3CH2Cl。 4．卤代烃的系统命名——类似于烃的命名方法二、溴乙烷的结构与性质1．溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是色液体，沸点是38.4℃，密度比水的，溶于水，可溶于多种有机溶剂(如乙醇、苯、汽油等)。2．溴乙烷的分子结构3．溴乙烷的化学性质(1)取代反应——又称反应①条件：_____________________________。。②反应方程式：_____________________________。③反应原理：(2)消去反应——又称为反应。①条件：_____________________________。。②反应方程式：(以溴乙烷为例)_____________________________。③反应原理：④定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中_____________________________。(如H2O、HX等)，而生成含_____________。的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。 (3)加成和加聚反应含有不饱和键(如)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应。①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：_____________________________。。②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：_____________________________。三、卤代烃破坏臭氧层原理氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对____产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：CCl3FCCl2F·＋Cl·重难突破重点1卤代烃的消去反应和取代反应的比较消去反应取代反应卤代烃的结构特点与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子一般是1个碳原子上只有1个—X反应实质脱去1个HX分子，形成不饱和键—X被—OH取代反应条件强碱的醇溶液、加热强碱的水溶液、加热化学键变化主要产物烯烃或炔烃醇例1、下列化合物中能发生消去反应生成两种烯烃，又能发生水解反应的是(　　)重点2卤代烃的制备卤代烃的制备有多种方法：（1）直接用烃和卤素进行卤化，缺点是选择性差，产物复杂。（2）烯烃和卤化氢加成。（3）醇类和卤化氢进行取代反应。 例2、从溴乙烷制取1，二溴乙烷，下列制备方案中最好的是A.B.C.D.重点3卤代烃中卤族元素的检验方法实验步骤实验原理①取少量卤代烃于试管中②加入NaOH溶液③加热R—X＋NaOHROH＋NaX④冷却⑤加入稀硝酸酸化HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O⑥加入AgNO3溶液AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3AgX为白色时，X为Cl；浅黄色沉淀时，X为Br；黄色沉淀时，X为I。例3、为了检验2溴丁烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是(　　)①加AgNO3溶液②加NaOH水溶液　③加热　④加蒸馏水　⑤加稀硝酸至溶液显酸性A．②①③⑤B．②④⑤③C．②③⑤①D．②①⑤③课堂演练1、下列物质中，不属于卤代烃的是(　　)2、下列关于卤代烃的叙述中正确的是A.所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C.所有卤代烃都含有卤素原子D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的3、有机物CH3—CH=CH—Cl不能发生的反应有()①取代反应　②加成反应　③消去反应　④使溴水褪色　⑤使KMnO4酸性溶液褪色　⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀　⑦聚合反应A．①②③④⑤⑥⑦　B．⑦C．⑥D．②4、某小组用图甲、图乙所示装置进行溴乙烷性质的探究。在图甲试管中加入5mL溴乙烷和水溶液，振荡，水浴加热。将溴乙烷与NaOH乙醇溶液反应产生的气体通入图乙装置。下列说法正确的是（）A.图甲、图乙装置中分别发生的是消去反应和取代反应B.图甲试管中物质充分反应后，可观察到液体出现分层C.图乙中试管A的作用是除去气体中混有的溴乙烷D.若图乙中无试管A，可将B中试剂改为溴的四氯化碳溶液5、卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：(1)多卤代甲烷常作为有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是________。工业上分离这些多卤代甲烷的方法是________。(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构式______________________________________(不考虑立体异构)。(3)聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：反应①的化学方程式为__________________________________，反应类型为________________；反应②的反应类型为________。课后学习评价1、下列物质不属于卤代烃的是(　　) 2、欲除去溴乙烷中含有的HCl，下列操作方法正确的是(　　)A．加氢氧化钠水溶液，加热煮沸B．加氢氧化钠醇溶液，加热煮沸C．加水振荡，静置后分液D．加入AgNO3溶液，过滤3、下列物质中加入少量硝酸酸化的硝酸银溶液，能得到沉淀的是(　　)A．C2H5BrB．氯水C．溴的CCl4溶液D．KClO3溶液4、卤代烃RCH2CH2X中化学键如下，则下列说法中正确的是(　　)A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②5、下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是(　　)6、证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是加入硝酸银溶液加入氢氧化钠溶液加热加入蒸馏水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氢氧化钠醇溶液A.B.C.D. 7、为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计了如下三种实验方案。甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后滴入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则可证明发生了消去反应。乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。丙：向反应混合液中滴入KMnO4酸性溶液，若溶液颜色变浅或褪去，则可证明发生了消去反应。其中正确的是()A．甲B．乙C．丙D．上述实验方案都不正确8、由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热A.AB.BC.CD.D9、分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）A.8种B.10种C.12种D.14种10、已知：CH3CHCH2＋HBr―→(主要产物)。1mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O。烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化：(1)A的分子式：____________；A的结构简式：________。(2)上述反应中，①是________反应，⑥是________反应。(填反应类型)(3)写出C、D、E的结构简式：C________、D____________、E___________。 (4)写出D→F反应的化学方程式：______________________________。提升演练11、有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法中正确的是()A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C.一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D.Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种12、一氯甲烷是一种重要的化工原料，常温下它是无色有毒气体，微溶于水，易溶于乙醇、等。（1）甲组同学在实验室用如图甲所示装置模拟催化法制备和收集一氯甲烷。无水为催化剂，a瓶中发生反应的化学方程式为____________________，如果实验时a瓶加热时间过长，最终在瓶底得到一种白色物质，该物质的化学式是__________。装置B的主要作用是____________________________________。收集到的气体在氧气中充分燃烧，产物用过量的溶液充分吸收，以甲基橙作指示剂，用盐酸标准溶液对吸收液进行滴定发生的反应为，，当观察到_______________________时即达到滴定终点，消耗盐酸。则所收集的物质的量为__________已知：。乙组同学选用甲组装置A、B和如图乙所示的部分装置检验中的氯元素已知：。 乙组同学的实验装置中，依次连接的合理顺序为A、B、__________。通入一段时间的气体，打开装置D中分液漏斗的活塞，观察实验现象。分液漏斗中盛放的试剂是__________。能证明中含有氯元素的实验现象是____________________________。