1.2.1 有机物的分离、提纯和确定实验式 -【考点精准练】2022-2023学年高二化学同步精品讲义（人教版2019选择性必修3）（原卷版）

1.2.1有机物的分离、提纯和确定实验式1.通过对蒸馏法、萃取法、重结晶法实验原理和基本操作的学习，认识科学探究过程的步骤，学会设计科学探究方案，培养严谨的科学态度和科学的思维方式。2.结合常见有机化合物分离、提纯方法的学习，能根据有机化合物性质的差异选择有机化合物分离、提纯的正确方法。体系构建：考点梳理考点1有机物的分离、提纯一、研究有机化合物的基本步骤二、有机物的分离、提纯方法1．蒸馏——分离和提纯液态有机化合物的常用方法(1)适用范围分离、提纯的有机物热稳定性较高，其沸点与杂质的沸点相差较大。(2)实验装置(填仪器名称)注意事项：①温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处。②碎瓷片的作用：使液体平稳沸腾，防止暴沸。③冷凝管中水流的方向是下口进入，上口流出。2．萃取——分为液液萃取和固液萃取。类型液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性 不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程装置和仪器萃取剂对萃取剂的要求：①萃取剂与原溶剂互不相溶；②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度；③萃取剂与原溶液中的成分不反应常用萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等分液定义将萃取后的两层液体分开的操作操作加入萃取剂后充分振荡，静置分层，然后打开分液漏斗上方的玻璃塞和下方的活塞将两层液体分离，下层液体从下口流出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出3．重结晶——提纯固体有机化合物常用的方法(1)原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。(2)溶剂的选择①杂质在所选溶剂中的溶解度很大或溶解度很小，易于除去。②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。物质的性质与分离、提纯方法的选择与实例(1)根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。(2)根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。(3)根据物质在不同溶剂中溶解性的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。(4)根据混合物中各组分的性质不同可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。实例：方法目的主要仪器实例蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管分离乙酸和乙醇 分离、提纯沸点相差很大的液态混合物萃取将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂分液漏斗用四氯化碳将碘水中的碘提取出来分液分离互不相溶的液态混合物分液漏斗分离汽油和水重结晶利用温度对溶解度的影响提纯有机物烧杯、酒精灯、蒸发皿、漏斗提纯苯甲酸洗气分离提纯气体混合物洗气瓶除去甲烷中的乙烯分离提纯物质的“四原则”：即学即练1．重结晶法提纯苯甲酸实验中不需要的仪器是A．B．C．D．2．下列实验中，所采取的分离方法或对应原理不正确的是选项目的分离方法原理A除去淀粉胶体中的NaCl过滤淀粉胶体不能透过滤纸，NaCl则可以透过B除去Cl2中的HCl洗气Cl2在饱和食盐水中的溶解度很小而HCl易溶C除去粗苯甲酸晶体中的沙子重结晶苯甲酸的溶解度受温度影响较大，沙子在水中溶解度小D分离食用油和汽油蒸馏食用油和汽油的沸点不同 A．AB．BC．CD．D3．按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物：下列各步实验操作原理与方法错误的是ABCD步骤①步骤②步骤③步骤④A．AB．BC．CD．D4．为提纯下列物质(括号内的物质是杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是被提纯的物质除杂试剂分离方法A乙醇(水)金属钠蒸馏B苯(环己烯)溴水洗涤，分液C乙醇(乙酸)CaO固体蒸馏D乙酸乙酯(乙酸、乙醇)饱和NaOH溶液洗涤，分液A．AB．BC．CD．D5．下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下B．用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用直接蒸馏的方法C．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要趁热将溶液过滤 D．在苯甲酸重结晶实验中，滤出晶体后，直接将晶体铺在干燥的滤纸上晾干分层训练夯实基础1．下列关于苯甲酸的重结晶实验的说法正确的是A．该实验中四次用到玻璃棒B．该实验中第二次用到玻璃棒的作用是引流C．该实验中结晶的温度越低越好D．苯甲酸是常用的食品防腐剂，因此可任意量添加2．下列关于物质的分离、提纯的做法正确的是A．除去苯甲酸固体中混有的少量：重结晶B．除去乙酸乙酯中少量的乙酸：加氢氧化钠溶液，充分振荡，过滤C．分离碘化钠和单质碘的混合水溶液：用乙醇萃取并蒸馏D．分离苯和硝基苯：分液3．用括号内的试剂和操作除去下列各物质中的少量杂质，其中正确的是A．乙醇中的水(钠、蒸馏)B．苯甲酸中的氯化钠(水、重结晶)C．苯中的苯酚(浓溴水、过滤)D．乙烷中的乙烯(酸性高锰酸钾溶液、洗气)4．某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙。用重结晶法提纯苯甲酸的实验步骤中，下列操作未涉及的是A．加热溶解B．冷却结晶C．萃取后分液D．趁热过滤A．AB．BC．CD．D5．选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的字母序号填在横线上。 A．萃取分液     B．升华     C．重结晶     D．分液     E.蒸馏     F.过滤     G.洗气(1)____分离氯化钾与固体碘的混合物。(2)____提纯含有泥沙的苯甲酸固体。(3)____分离水和CCl4的混合物。(4)____分离石油中的各组分。(5)____除去混在甲烷中的乙烯。(6)____提取溴水中的溴。6．如何除去下列物质中所含少量的杂质？写出所需试剂、分离方法及所用仪器。混合物所用试剂分离方法使用仪器①肥皂水(甘油)____________________________②乙酸乙酯(乙酸)_____________________________③硬脂酸(硬脂酸钠)___________________________【答案】食盐；盐析；漏斗、烧杯、玻璃棒；饱和碳酸钠溶液；分液；分液漏斗、烧杯    盐酸；过滤；漏斗、烧杯、玻璃棒【详解】①肥皂水和甘油的混合物，要除去甘油，加入食盐颗粒，肥皂发生盐析而变成固体析出，再用过滤装置进行分离，主要仪器有漏斗、烧杯，玻璃棒；故答案为：食盐；盐析；漏斗、烧杯，玻璃棒；②除乙酸乙酯中的乙酸用饱和碳酸钠溶液洗涤，可反应掉乙酸，因乙酸乙酯不溶于水，可经分液分离出来，所需要的仪器有分液漏斗、烧杯；故答案为：饱和碳酸钠溶液；分液；分液漏斗、烧杯；③硬脂酸中含有硬脂酸钠，加入盐酸与硬脂酸钠反应，生成硬脂酸和氯化钠，硬脂酸是固体酸，难溶于水，采用过滤法进行分离，主要仪器有漏斗、烧杯，玻璃棒；故答案为：盐酸；过滤；漏斗、烧杯，玻璃棒；能力提升1．下列有关有机物分离和提纯的说法错误的是A．除去乙炔中混有的少量：通过溶液，洗气B．粗苯甲酸中混有泥沙和杂质，提纯主要步骤为：加热溶解、趁热过滤，蒸发结晶C．除去溴苯中混有的少量溴：加入足量溶液，振荡，静置，分液D．除去乙烷中混有的少量乙烯：通过溴水，洗气 2．下列有关实验的说法错误的是A．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于蒸馏烧瓶支管口处是为了测出馏分的沸点B．用重结晶法提纯苯甲酸；用分液法分离水和汽油的混合物C．用催化加氢的方法可除去乙烷中混有的少量乙烯D．分液时，需先将上口玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，再打开旋塞3．实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是2C6H5CHO(苯甲醛)+NaOHC6H5CH2OH(苯甲醇)+C6H5COONa(苯甲酸钠)，C6H5COONa(苯甲酸钠)+HCl→C6H5COOH(苯甲酸)+NaCl。已知苯甲醛易被空气氧化；苯甲醇的沸点为205.3℃，微溶于水，易溶于乙醚；苯甲酸的熔点为121.7℃，沸点为249℃，微溶于水，易溶于乙醚；乙醚的沸点为34.8℃，难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如图所示，根据以上信息判断，下列说法错误的是A．操作I是萃取分液B．操作II蒸馏得到的产品甲是苯甲醇C．操作III过滤得到的产品乙是苯甲酸钠D．乙醚溶液中所溶解的主要成分是苯甲酸4．钛在医疗领域的应用非常广泛，如：制人造关节、头盖、主动心瓣等。TiCl4是制备金属钛的重要中间体，某小组同学利用如下装置在实验室制备TiCl4(夹持装置略)。资料表明：室温下，TiCl4为无色液体，易挥发，高温时能与O2反应，与HCl不发生反应。其他相关信息如下表所示：物质熔点/℃沸点/℃水溶性TiCl4-25136.4易水解成白色沉淀，能溶于有机溶剂CCl4-2376.8难溶于水 装置D的锥形瓶中可能会有少量CCl4可用___________的方法分离除去。5．请写出除去下列物质中混入的少量杂质(括号内物质为杂质)的试剂或方法。(1)乙酸乙酯(乙酸)：_______(2)乙醇(水)：_______(3)甲烷(乙烯)：_______(4)甘油(水)：_______(5)硝基苯(苯)：_______(6)溴苯(Br2)：_______(7)汽油(水)：_______6．三乙氧基甲烷主要用作医药中间体和感光材料，熔点，沸点，能溶于乙醇等多数有机溶剂，易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。氯仿和乙醇钠(，易溶于乙醇)在的无水条件下反应可以制取三乙氧基甲烷并得到氯化钠。回答下列问题：(1)实验室可用氯仿、乙醇、钠反应制备三乙氧基甲烷，同时生成，该反应的化学方程式为_____。(2)反应装置如图所示，冷凝水应从_______端通入(填“a”或“b”)。将无水乙醇和氯仿加入反应器中磁力搅拌均匀，加入的无水乙醇是理论量的多倍，多余乙醇的作用是___________。(3)再将钠切成小块，从冷凝管口加入反应器，不搅拌，以保持钠块浮在液面上反应，其目的是___________。(4)为保证反应持续进行，需要控制一定温度，但反应过程中不需要加热，其原因是___________。若回流时装置中气雾的上升高度过高，应采取的措施是___________。(5)反应结束后，使用干燥仪器用吸滤法过滤出___________固体(填化学式)，用___________洗涤该固体，将洗涤液合并入滤液，蒸馏滤液得到纯净的三乙氧基甲烷。 培优专练1．下列有关除杂质(括号中为杂质)的操作中，正确的的是A．苯(苯酚)：加溴水，振荡，过滤除去沉淀B．乙酸乙酯(乙酸)：加氢氧化钠溶液，充分振荡，分液，弃水层C．溴苯(溴)：加入氢氧化钠溶液，然后分液D．乙烷(乙烯)：加入高锰酸钾溶液，洗气2．常温下，青蒿素是一种无色针状晶体，易溶于有机溶剂，难溶于水，熔点约为156.5℃，易受湿、热的影响而分解。某实验小组对青蒿素的提取和组成进行了探究。Ⅰ．提取流程：(1)“破碎”的目的是________________。(2)操作a和操作b的名称分别是____________、____________。(3)操作a所用青蒿必须干燥且不宜加热，原因是_________________________________。Ⅱ．燃烧法测定最简式：实验室用如图所示装置测定青蒿素（烃的含氧衍生物）中氧元素的质量分数。(4)装置D中所盛固体可以是___（用对应符号填空）；F的作用是_______________。a.生石灰b.CaCl2c.碱石灰(5)燃烧mg青蒿素，图中D、E的质量分别增重ag、bg，则青蒿素中氧元素的质量分数可表示为_____（只写计算式，用含有m、a、b的符号来表示，可不化简）。【答案】增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率；过滤；蒸馏； 青蒿素易受湿、热的影响而分解；b；防止空气中的H2O和CO2被E吸收而影响实验结果；×100%【详解】（1）根据乙醚浸取法的流程可知，对青蒿进行干燥破碎，可以增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率，故答案为：增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率；（2）由分析可知，操作a是用过滤的方法分离用乙醚对青蒿素进行浸取后得到的悬浊液，操作b是用蒸馏的方法分离提取液得到青蒿素的粗品，故答案为：过滤；蒸馏；（3）由题意可知，青蒿素易受湿、热的影响而分解，则过滤所用青蒿必须干燥且不宜加热，防止青蒿素分解，故答案为：青蒿素易受湿、热的影响而分解；（4）装置D中盛有氯化钙固体，目的是吸收、测定反应生成的水的量，装置F中盛有碱石灰，目的是吸收空气中的二氧化碳和水蒸气，防止空气中的二氧化碳和水蒸气进入装置E中，导致实验出现测定误差，故答案为：b；防止空气中的H2O和CO2被E吸收而影响实验结果；（5）由D、E的质量分别增重ag、bg可知，mg青蒿素中含有碳元素和氢元素的质量分别为×1×12g/mol=g、×2×1g/mol=g，则青蒿素中含有氧元素的质量为(m——)g，氧元素的质量分数为×100%，故答案为：×100%。3．乙酰苯胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉未，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。制备原理如下：C6H5-NH2+CH3COOHC6H5-NH-CO-CH3+H2O熔点：-6.2℃供点：16.6℃熔点：114.3℃沸点：184.4℃沸点：117.9℃沸点：304℃相对分子量：93相对分子量：60相对分子量：135微溶于水密度：1.050g·mL-1微溶于冷水，溶于热水易被氧化呈中性或极弱碱性，遇酸或碱性水溶液易分解成密度：1.0217g·mL-1苯胺及乙酸 实验步骤为：a．在圆底烧瓶中加入10mL新蒸馏制得的苯胺、15mL冰醋酸和少许锌粉（约0.2g)和几粒沸石，并连接好装置。b．用小火加热回流，保持温度在105℃约1小时，当温度下降时表明反应已完成,边搅拌边趁热过滤，然后将反应物倒入盛有250mL冷水的烧杯中。c．冷却后抽滤，用冷水洗涤粗产品,将粗产品移至400mL烧杯中，加入300mL水并加热使其充分溶解，稍冷,待乙酰苯胺晶体析出，抽滤后压干并称重为12.58g。回答下列问题：(1)A仪器的名称是______________，刺形分馏柱的作用是____________。(2)加入的锌粉与醋酸反应,化学方程式为____________；其目的是__________________。(3)从粗产品到晶体，采用的实验方法是____________（填字母）。A．过滤B．结晶C．重结晶     D．抽滤(4)本实验提高产率的主要措施有____________、____________。(5)实际产率是____________（保留两位有效数字）。