2.3 芳香烃 -【考点精准练】2022-2023学年高二化学同步精品讲义（人教版2019选择性必修3）（原卷版）

2.3芳香烃核心素养发展目标1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。2.根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。3.掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。考点梳理考点1苯1．芳香烃在烃类化合物中，含有一个或多个苯环的化合物。最简单的芳香烃为苯。2．苯的物理性质与应用(1)物理性质苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，常温下密度比水的小。(2)应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。3．苯的分子结构(1)分子式为C6H6，结构简式为和，为平面正六边形结构。(2)化学键形成苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。4．苯的化学性质苯的结构稳定，苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应。但苯可以萃取溴水中的溴。(1)氧化反应：苯有可燃性，空气里燃烧产生浓重的黑烟，化学方程式为2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。(2)取代反应(写出有关化学反应方程式，后同) ③磺化反应：。(3)加成反应(与H2加成)。注意：①纯净的溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。②纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。③苯磺酸易溶于水，是一种强酸。核心突破从分子组成上看，苯属于不饱和烃，但从化学键上看分子中含有大π键，不能像乙烯那样与溴水(溴的四氯化碳溶液)发生加成反应。所以苯易发生取代反应，能氧化，难加成。即学即练1．实验室取用浓硫酸、浓硝酸的混合物与苯反应制得到硝基苯粗产品后，要选用如下几步操作对粗产品进行精制：①蒸馏；②水洗；③用CaCl2进行干燥；④用10%的NaOH溶液洗涤。正确的操作步骤是A．①②③④②B．②④②③①C．②④②①③D．②④①②③2．下列分子所有原子可能共平面的是A．丙炔B．乙烷C．1，3—丁二烯D．环丁烷3．下列关于苯的说法正确的是A．易溶于水B．分子中C、H元素的质量比为1：1C．苯的密度比水的大D．在空气中燃烧时产生较多的浓烟4．下列说法正确的是A．苯的结构常表示为，分子中存在碳碳单键B．苯在一定条件下能发生多种取代反应 C．苯能使高锰酸钾溶液褪色D．苯和乙烯都能跟溴水发生反应而使溴水褪色5．根据下列事实，进一步推断苯分子的结构。a、苯分子中1个氢原子被氯原子取代，产物只有一种。b、苯分子中2个氢原子被氯原子取代，邻位二氯取代产物只有一种。c、一分子苯在一定条件下能与三分子氢气发生加成反应，生成环己烷()。(1)推断苯分子中6个碳原子“化学环境”___________(填“等同”或“不等同”，下同)，6个碳碳键___________。(2)苯分子是___________(填“环状”或“链状”)结构。考点2苯的同系物1．苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n≥7)。2．苯的同系物的物理性质(1)苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。(2)三种二甲苯的熔、沸点与密度①熔点：对二甲苯＞邻二甲基＞间二甲苯。②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。3．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)(1)氧化反应①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果。②燃烧燃烧的通式为CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。(2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2,4,6三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为： 。(3)加成反应在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为注意：2,4,6三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。三、稠环芳香烃1．定义由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。2．示例(1)萘：分子式为C10H8，结构简式，是一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。(2)蒽：分子式为C14H10，结构简式，是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。核心突破1．苯及苯的同系物的组成与结构(1)通式：CnH2n－6(n≥6)。2．苯及苯的同系物的化学性质(1)氧化反应：均可燃烧、苯不能与酸性KMnO4溶液反应。由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中，如果侧链烷基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化，侧链烷基通常被氧化为羧基(—COOH)。(2)取代反应：①苯及其同系物均可发生溴代、硝化反应，但苯的同系物受烷基影响苯环上的氢活性增强，易发生取代。 ②苯的同系物的烷基在光照下与X2发生取代反应。(3)加成反应：苯及其同系物均可与H2发生加成，生成环烷烃。即学即练1.下列物质中，可被用于鉴别苯和甲苯的是。(    )A.水B.溴水C.酸性高锰酸钾溶液D.氢氧化钠溶液2.下列说法正确的是(    )A.芳香烃的分子通式是CnH2n−6(n≥6)B.苯的同系物是分子中仅含有1个苯环的所有烃类物质C.苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应3.下列说法错误的是(    )A.用溴的四氯化碳溶液可除去甲烷中的乙烯B.乙烯和苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.苯在空气中燃烧时冒浓烟，说明苯组成中含碳量较高D.邻二甲苯仅有一种空间结构可证明苯分子中不存在单双键交替的结构  4.一种生产聚苯乙烯的流程如下，下列叙述不正确的是(    )A.①是加成反应B.乙苯和氢气加成后的产物的一氯代物最多有5种C.鉴别乙苯与聚苯乙烯不可用Br2的四氯化碳溶液D.乙烯和聚苯乙烯均可以和H2发生加成反应5.下列说法中，正确的是(    )A.芳香烃就是指苯和苯的同系物B.通常可从煤焦油中或石油的催化重整来获取芳香烃 C.乙苯分子中所有原子可以处于同一平面上D.苯和甲苯既能发生取代反应又能发生加成反应分层训练夯实基础1.下列叙述中错误的是(    )A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50∼60℃可反应生成硝基苯B.甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成2−氯甲苯或4−氯甲苯C.乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为(苯甲酸)D.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷2.下列说法中，正确的是(    )A.芳香烃的分子通式是CnH2n−6(n≥6，且n为正整数)B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应 3.下列关于苯的叙述正确的是(    )A.反应①为取代反应，有机产物的密度比水小B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃D.反应④ 1 mol苯最多与3 mol H2 发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键4.下列说法正确的是(    )A.b含有苯环的同分异构体还有3种 B.a、b、c中只有a的所有原子可能处于同一平面C.a、b均含有碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液褪色D.b、c均只能发生取代反应，不能发生加成反应5.苯和甲苯共同具有的化学性质是A.都能与溴发生加成反应B.都能使高锰酸钾酸性溶液褪色C.都能与氢气加成生成环烷烃D.都不能与溴、硝酸等发生取代反应6.下列关于苯的说法中正确的是。(    )A.苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷()中所有碳原子在同一平面上B.可以用于表示苯的分子结构，但是其中并不含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃不相同C.苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子没有饱和，因此能与溴水发生加成反应而使之褪色D.苯中的碳碳键是介于单双键之间的独特的键，因此苯可以发生取代反应，不能发生加成反应能力提升1.下列有关苯的叙述中，错误的是(    )A.能使酸性KMnO4溶液褪色B.常温常压下，无色、有特殊气味的液体，不溶于水，密度比水的小C.在FeBr3催化作用下，苯与液溴反应生成溴苯和溴化氢D.50∼60℃时，在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯和水2.下列能说明苯环对侧链的性质有影响的是(    )A.甲苯在100℃时与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯B.甲苯能使热的酸性KMnO4溶液褪色C.甲苯在FeBr3催化下能与液溴反应D.1 mol甲苯最多能与3 mol H2发生加成反应3.下列叙述中，错误的是(    )A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃可反应生成硝基苯B.甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成2−氯甲苯或4−氯甲苯 C.乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为(苯甲酸)D.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷  4.下列说法正确的是(    )A.苯分子中有碳氢单键，故能发生取代反应B.可用苯萃取溴水中的Br2，分液时有机层从分液漏斗下端放出C.苯分子中，存在碳碳双键能使酸性KMnO4溶液褪色D.苯不能因反应使溴水褪色，说明苯分子中存在碳碳单键，不存在碳碳双键5.结合已学知识，并根据下列一组物质的特点回答相关问题。(1)邻二甲苯的结构简式为________(填编号，从A～E中选择)。(2)A、B、C之间的关系为________(填字母序号)。a.同位素   b.同系物   c.同分异构体   d.同素异形体(3)请设计一个简单实验来检验A与D，简述实验操作过程：________________________。(4)已知分子式为C6H6的有机化合物的结构有多种，其中的两种为Ⅰ.   Ⅱ．这两种结构的区别表现在定性方面(即化学性质方面)：Ⅰ不能________(填字母序号)。A.被酸性KMnO4溶液氧化   B.与溴水发生加成反应C.与液溴发生取代反应   D.与氢气发生加成反应定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1 mol C6H6与H2加成，Ⅰ需要________mol，而Ⅱ需要________mol。6.下图中A、B、C分别是三种有机物的结构模型：请回答下列问题：(1)A、B两种模型分别是有机物的________模型和________模型。 (2)A及其同系物的分子式符合通式________(用n表示)。当n=________时，烷烃开始出现同分异构体。(3)A、B、C三种有机物中，所有原子均共面的是________(填名称)。结构简式为CH2=CH(CH2)2CH3的有机物中，处于同一平面内的碳原子数最多为________。(4)有机物C具有的结构或性质是________(填字母)。a.是碳碳双键和碳碳单键交替的结构b.有毒、不溶于水、密度比水小c.不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色d.一定条件下能与氢气或氧气反应(5)等质量的三种有机物完全燃烧生成H2O和CO2，消耗氧气的体积(相同状况下)最大的是________(填分子式)。培优专练1.已知：( 异丙烯苯 ) H2一定条件(异丙苯)，下列说法正确的是(    )A.异丙烯苯的化学式为C9H12B.异丙烯苯与足量氢气完全加成所得产物的一氯代物有6种C.可用酸性KMnO4溶液鉴别异丙烯苯和异丙苯D.异丙烯苯分子中最多有16个原子共平面2.有机物a()、b()、c()……，属于一个系列，下列说法错误的是(    )A.该系列分子中所有原子共平面B.该系列有机物的通式可表示为C4n+2H2n+4C.c的一氯取代物有3种D.等质量a、b、c与H2发生加成反应消耗H2量最多的是a3.关于苯的下列说法中不正确的是(    )A.组成苯分子的12个原子在同一平面上B.苯环中6个碳碳键的键长完全相同C.苯环中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的键D.苯只能发生取代反应 4.苯与乙烯相比较，下列叙述不正确的是A.都容易发生取代反应B.苯能被KMnO4氧化C.苯只能在特殊条件下发生加成反应D.都能在空气中燃烧5.苯和溴的取代反应的实验装置如下图所示，其中A为带支管口的试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。填写下列空白：(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：_____________。(2)试管C中苯的作用是____________________。反应开始后，观察D和E两试管，D中看到的现象为__________，E中看到的现象为_______________。(3)反应2 min～3 min后，在B中可观察到的现象是____________________。(4)在上述整套装置中，具有防倒吸的仪器有________(填字母)。