3.2.1 醇 -【考点精准练】2022-2023学年高二化学同步精品讲义（人教版2019选择性必修3）（解析版）

3.2.1醇核心素养发展目标1.通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点；进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。2.通过乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。考点梳理考点1醇一、醇的概述1．醇的概念、分类及命名(1)概念醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物。饱和一元醇通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O(n≥1，n为整数)。(2)分类(3)命名①步骤原则—选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为,主链，根据碳原子数目称为某醇|—从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号|—醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示②实例CH3CH2CH2OH　1-丙醇；　2-丙醇；　1,2,3-丙三醇。③ 注意：用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH。2．物理性质(1)沸点①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。(3)密度：醇的密度比水的密度小。3．几种重要的醇名称结构简式性质用途甲醇CH3OH无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10mL)可致人失明，多量(30mL)可致人死亡化工原料、燃料乙二醇无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料丙三醇(甘油)无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力吸水能力——配制印泥、化妆品；凝固点低——作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等二、醇的化学性质——以乙醇为例乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键。如1．与钠反应分子中a键断裂，化学方程式为2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。2．消去反应——乙烯的实验室制法(1)实验装置 (2)实验步骤①将浓硫酸与乙醇按体积比约3∶1混合，即将15mL浓硫酸缓缓加入到盛有5mL95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸；②加热混合溶液，迅速升温到170℃，将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。(3)实验现象酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。(4)实验结论乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃，发生了消去反应，生成乙烯。分子中b、d键断裂，化学方程式为CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。3．取代反应(1)与HX发生取代反应分子中b键断裂，化学方程式为C2H5OH＋HXC2H5X＋H2O。(2)分子间脱水成醚一分子中a键断裂，另一分子中b键断裂，化学方程式为2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O。[醚类简介]　(1)醚的概念和结构像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。醚的结构可用R—O—R′来表示，R和R′都是烃基，可以相同，也可以不同。(2)乙醚的物理性质乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机化合物。4．氧化反应(1)燃烧反应：C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O。(2)催化氧化 乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，分子中a、c键断裂，化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。(3)醇被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化Ⅰ.实验装置Ⅱ.实验步骤：①在试管中加入少量酸性重铬酸钾溶液。②滴加少量乙醇，充分振荡，观察并记录实验现象。Ⅲ.实验现象：溶液由黄色变为墨绿色。乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程分为两个阶段：。归纳总结：1．醇消去反应的规律(1)醇消去反应的原理如下：(2)若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、、等。(3)某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：有三种消去反应有机产物。2．醇催化氧化反应的规律(1)RCH2OH被催化氧化生成醛：2RCH2OH＋O22RCHO＋2H2O (2)被催化氧化生成酮：＋O2＋2H2O(3)一般不能被催化氧化。即学即练1.下列关于醇的说法中正确的是。(    )A.乙醇燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇具有氧化性B.乙醇和金属钠反应时很缓慢地放出氢气，说明乙醇的酸性很弱C.用浓硫酸和乙醇在加热条件下制备乙烯，应该迅速升温到D.有机物可以发生消去反应和催化氧化反应【答案】D 【解析】乙醇燃烧生成二氧化碳和水，乙醇作燃料，是还原剂，具有还原性，故A项错误；乙醇和金属钠反应时很缓慢地放出氢气，只能说明乙醇分子中含有，不能说明乙醇有酸性，故B项错误；浓硫酸和乙醇混合加热到，发生消去反应生成乙烯，故C项错误；有机物中，由于羟基连接的原子及其邻位原子上均有原子，所以可以发生催化氧化和消去反应。2.苯酚与苯甲醇共同具有的性质是(    )A.能与溶液反应B.能与钠反应放出C.呈现弱酸性D.与溶液反应显紫色【答案】B 【解析】A.苯甲醇与氢氧化钠不能反应，A错误；B.两者均含有羟基，能与反应生成氢气，故B正确；C.苯酚存在微弱电离，呈现弱酸性，苯甲醇不能电离，C错误；D.苯酚与苯甲醇都不能发生消去反应，选项错误； 故选B。3.某化学反应过程如图所示，由图得出的判断，正确的是(    )A.生成物是丙醛和丙酮B.丙醇发生了还原反应C.反应中有红黑颜色交替变化的现象D.醇类都能发生图示的催化氧化反应【答案】C 【解析】 图示中发生的化学反应可以表述为，，总反应为醇的催化氧化。伯醇被氧化成醛，仲醇被氧化为酮，叔醇不能发生催化氧化反应。故选C。4.下列物质中，能够与溶液发生反应的是          ，能够与溴水发生反应的是          。填序号    【答案】 【解析】略5.写出下列各物质相互转化的化学方程式，并注明的反应类型。化学方程式         反应类型__________________________________________________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________________________________________________________________【答案】 消去反应  加成反应   取代反应 取代反应 【解析】略分层训练夯实基础1.下列关于乙醇的说法中正确的是(    )乙醇可用于萃取碘水中的碘乙醇结构中有，所以乙醇溶解于水，可以电离乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯，所以乙醇显碱性乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性工业上可用乙烯与水反应来生产乙醇乙醇可以被氧化为乙酸，二者都发生酯化反应乙醇易燃烧，污染小，只能在实验室中用作燃料除去乙醇中少量乙酸：加入足量生石灰，蒸馏A.B.C.D. 【答案】C 【解析】乙醇与水互溶，不能作为从碘水中萃取碘的萃取剂，故错误；乙醇结构中有，但不能电离出，故错误；乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯，为酯化反应，不是中和反应，故错误；乙醇为非电解质，不显酸性，故错误；工业上可由乙烯和水在一定条件下发生加成反应生成乙醇，反应的方程式为，故正确；乙醇含有羟基，可被酸性高锰酸钾溶液等氧化为乙酸，乙酸含有羧基，羟基和羧基可发生酯化反应，故正确；乙醇易燃烧，污染小，乙醇除在实验室作燃料外，还可用于生产乙醇汽油，故错误；乙酸与反应生成离子化合物醋酸钙，蒸馏时乙醇以蒸气形式逸出，得到纯净乙醇，故正确；故选C。  2.乙醇分子中不同的化学键如图，关于乙醇在不同反应中断裂键的说明不正确的是(    )A.和金属钠反应键断裂B.在铜催化下和反应键断裂C.在空气中完全燃烧时断裂D.在中，键断裂【答案】B 【解析】A.与反应生成氢气，键断裂，即断裂，故A正确；B.金属铜催化氧化时，生成醛，、键断裂，即断裂，故B错误；C.乙醇燃烧时，分子中的化学键均断裂，则在空气中完全燃烧时断裂，故C正确；D.与溴化氢反应断裂，故D正确。   3.下列物质既能发生取代反应，又能发生消去反应，同时能催化氧化生成醛的是(    )A.B.C.D.【答案】D 【解析】A.该有机物既能发生取代反应，又能发生消去反应生成丙烯，发生氧化反应生成丙酮，故A错误； B.该有机物既能发生取代反应，又能发生氧化反应生成苯甲醛，但不能发生消去反应，故B错误； C.该有机物既能发生取代反应，又能发生氧化反应生成甲醛，但不能发生消去反应，故C错误； D.该有机物既能发生取代反应，又能发生消去反应生成甲基丙烯，发生氧化反应生成甲基丙醛，故D正确。故选D。  4.某有机物的结构如图所示，该有机物可能具有的性质是(    )能使酸性溶液褪色；能跟溶液反应；能发生酯化反应；能发生消去反应；能发生水解反应A.B.C.D.【答案】A 【解析】有机物含有碳碳双键，可发生加成、加聚和氧化反应，则正确；含有羧基，具有酸性，可发生酯化反应、能跟溶液反应，则正确；含有羟基，可发生酯化、氧化反应，但不能发生消去反应，则正确，错误；不能发生水解反应，则错误。故选A。   5.下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，但催化氧化的产物不是醛的是(    )A.B.C.D.【答案】C 【解析】A.该分子能发生消去反应生成甲基丙烯，不能发生催化氧化反应，故A错误；B.该分子中连接醇羟基碳原子相邻碳原子上不含有原子，所以不能发生消去反应，故B错误；C.该物质发生消去反应生成丙烯，发生催化氧化生成丙酮，故C正确；D.该物质发生消去反应生成甲基丙烯，发生催化氧化生成甲基丙醛，故D错误；故选：。  能力提升1.某二元醇的结构简式为，关于该有机物的说法错误的是(    )A.用系统命名法命名：甲基，庚二醇B.该有机物通过消去反应能得到种不同结构的二烯烃C.该有机物可通过催化氧化得到醛类物质D.该有机物能与足量金属反应产生标况下【答案】C 【解析】A.有机物的最长碳链有个碳原子，个羟基分别位于号和号碳原子上，甲基位于号碳原子上，系统命名法命名为：甲基，庚二醇，故A正确； B.左边羟基消去，形成种不同位置的双键，右边羟基消去可形成种不同位置双键，故可得种不同结构的二烯烃，故B正确；C.左边羟基相邻的碳上无氢，右边羟基相邻的碳上有一个氢，则该有机物中可通过催化氧化得到的是酮，而不是醛类物质，故C错误；D.该有机物含有羟基，能与足量金属反应产生氢气，标准状况下的体积为，故D正确。故选C。  2.关于乙醇的描述错误的是(    )A.将一小块钠投入到乙醇中，可以看到钠块先沉后浮，且表面有气泡B.体积分数为的乙醇溶液常用于医疗消毒C.能使酸性溶液褪色D.乙醇能与钠反应，说明乙醇能电离出【答案】D 【解析】A.钠的密度大于乙醇，所以反应开始时钠块沉在乙醇液面下，钠与乙醇反应生成氢气，氢气附在钠块表面，使浮力增大，因此反应后会浮起且表面有气泡，故A正确；B.医用酒精为体积分数的乙醇溶液，可用于杀菌消毒，故B正确；C.乙醇含有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；D.乙醇含有羟基，可与钠发生反应生成氢气，但乙醇为非电解质，不能电离出，故D错误。故选：。  3.新修改的机动车驾驶证申领和使用规定于年月日起实施，新规规定酒驾一次扣分，出此拳治理酒驾是因酒后驾车是引发交通事故的重要原因。如图所示为交警在对驾驶员是否饮酒进行检测。其原理是：橙色的酸性水溶液遇呼出的乙醇蒸气迅速变蓝，生成蓝绿色的。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是(    )乙醇沸点低 乙醇密度比水小 乙醇具有还原性 乙醇是烃的含氧衍生物 乙醇可与羧酸在浓硫酸的作用下发生取代反应A.B.C.D.【答案】C 【解析】乙醇沸点低，易挥发，易被检测，与测定原理有关；乙醇密度比水小，可与水以任意比混溶，与测定原理无关；乙醇分子中含有羟基，具有还原性，具有强氧化性，可以把乙醇迅速氧化自身生成蓝绿色的，与测定原理有关；乙醇可看成是乙烷中的氢原子被羟基取代后的产物，是烃的含氧化合物，与测定原理无关；乙醇可与羧酸在浓硫酸的作用下发生取代反应，与测定原理无关；对乙醇的描述与此测定原理有关的是。故选C。  4.有机物的结构简式为，它可通过不同的化学反应分别制得、、、四种物质。请回答下列问题：在五种物质中，互为同分异构体的是_______填字母。写出下列反应的化学方程式和反应类型。：_______，反应类型：_______。：_______，反应类型：_______。上述分子中既能发生银镜反应又能发生水解反应的是_______填字母。【答案】和    ；消去反应 ； ；酯化反应或取代反应。 【解析】对比以上五种物质，和的分子式相同，都为，但结构不同，属于同分异构体，故答案为：和；：中含有，发生消去反应生成碳面对双键，反应的方程式为   ；：与发生酯化反应生成，反应方程式为：，该反应为酯化反应或取代反应，故答案为：   ；氧化反应； ；酯化反应或取代反应；上述分子中既能发生银镜反应，又能发生水解反应，该物质分子中含有醛基和酯基，满足条件的为，故答案为：。  5.乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇衍生出的部分产品如图所示： 回答下列问题中含有的官能团名称是_____________________是一种常见的塑料，其化学名称是__________由乙醇生产的反应所需试剂和条件____________化学反应类型为____________________________由乙醇生成的反应的化学方程式为___________________________     写出由生成的化学方程式_______________________【答案】羟基、氯原子；聚氯乙烯；浓硫酸、；消去反应； ； 。 【解析】乙醇在氯气光照下发生取代反应，则中含有的官能团是羟基、氯原子，故答案为：羟基、氯原子；是是一种常见的塑料，是聚氯乙烯， 故答案为：聚氯乙烯；乙醇消去得到是乙烯，化学方程式为：为，则反应的条件是浓硫酸、，该化学反应的类型为消去反应，故答案为：浓硫酸、；消去反应；乙醇生成的是乙醇的催化氧化，化学方程式为： ，故答案为： ；生成是乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯的反应，反应方程式为： ，故答案为：  。  培优专练1.某二元醇的结构简式为，关于该有机物的说法错误的是(    )A.用系统命名法命名：甲基，庚二醇B.该有机物通过消去反应能得到种不同结构的二烯烃C.该有机物可通过催化氧化得到醛类物质D.该有机物能与足量金属反应产生标况下【答案】C 【解析】A.有机物的最长碳链有个碳原子，个羟基分别位于号和号碳原子上，甲基位于号碳原子上，系统命名法命名为：甲基，庚二醇，故A正确；B.左边羟基消去，形成 种不同位置的双键，右边羟基消去可形成种不同位置双键，故可得种不同结构的二烯烃，故B正确；C.左边羟基相邻的碳上无氢，右边羟基相邻的碳上有一个氢，则该有机物中可通过催化氧化得到的是酮，而不是醛类物质，故C错误；D.该有机物含有羟基，能与足量金属反应产生氢气，标准状况下的体积为，故D正确。故选C。  2.关于乙醇的描述错误的是(    )A.将一小块钠投入到乙醇中，可以看到钠块先沉后浮，且表面有气泡B.体积分数为的乙醇溶液常用于医疗消毒C.能使酸性溶液褪色D.乙醇能与钠反应，说明乙醇能电离出【答案】D 【解析】A.钠的密度大于乙醇，所以反应开始时钠块沉在乙醇液面下，钠与乙醇反应生成氢气，氢气附在钠块表面，使浮力增大，因此反应后会浮起且表面有气泡，故A正确；B.医用酒精为体积分数的乙醇溶液，可用于杀菌消毒，故B正确；C.乙醇含有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；D.乙醇含有羟基，可与钠发生反应生成氢气，但乙醇为非电解质，不能电离出，故D错误。故选：。  3.新修改的机动车驾驶证申领和使用规定于年月日起实施，新规规定酒驾一次扣分，出此拳治理酒驾是因酒后驾车是引发交通事故的重要原因。如图所示为交警在对驾驶员是否饮酒进行检测。其原理是：橙色的酸性水溶液遇呼出的乙醇蒸气迅速变蓝，生成蓝绿色的。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是(    )乙醇沸点低 乙醇密度比水小 乙醇具有还原性乙醇是烃的含氧衍生物 乙醇可与羧酸在浓硫酸的作用下发生取代反应A.B.C.D.【答案】C  【解析】乙醇沸点低，易挥发，易被检测，与测定原理有关；乙醇密度比水小，可与水以任意比混溶，与测定原理无关；乙醇分子中含有羟基，具有还原性，具有强氧化性，可以把乙醇迅速氧化自身生成蓝绿色的，与测定原理有关；乙醇可看成是乙烷中的氢原子被羟基取代后的产物，是烃的含氧化合物，与测定原理无关；乙醇可与羧酸在浓硫酸的作用下发生取代反应，与测定原理无关；对乙醇的描述与此测定原理有关的是。故选C。  4.有机物的结构简式为，它可通过不同的化学反应分别制得、、、四种物质。请回答下列问题：在五种物质中，互为同分异构体的是_______填字母。写出下列反应的化学方程式和反应类型。：_______，反应类型：_______。：_______，反应类型：_______。上述分子中既能发生银镜反应又能发生水解反应的是_______填字母。【答案】和   ；消去反应 ；  ；酯化反应或取代反应。 【解析】对比以上五种物质，和的分子式相同，都为，但结构不同，属于同分异构体，故答案为：和；：中含有，发生消去反应生成碳面对双键，反应的方程式为   ；：与发生酯化反应生成，反应方程式为：，该反应为酯化反应或取代反应，故答案为：   ；氧化反应；；酯化反应或取代反应； 上述分子中既能发生银镜反应，又能发生水解反应，该物质分子中含有醛基和酯基，满足条件的为，故答案为：。  5.乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇衍生出的部分产品如图所示： 回答下列问题中含有的官能团名称是_____________________是一种常见的塑料，其化学名称是__________由乙醇生产的反应所需试剂和条件____________化学反应类型为____________________________由乙醇生成的反应的化学方程式为___________________________     写出由生成的化学方程式_______________________【答案】羟基、氯原子；聚氯乙烯；浓硫酸、；消去反应； ； 。 【解析】乙醇在氯气光照下发生取代反应，则中含有的官能团是羟基、氯原子，故答案为：羟基、氯原子；是是一种常见的塑料，是聚氯乙烯，故答案为：聚氯乙烯；乙醇消去得到是乙烯，化学方程式为：为，则反应的条件是浓硫酸、 ，该化学反应的类型为消去反应，故答案为：浓硫酸、；消去反应；乙醇生成的是乙醇的催化氧化，化学方程式为： ，故答案为： ；生成是乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯的反应，反应方程式为： ，故答案为：  。