3.2.2 酚 -【考点精准练】2022-2023学年高二化学同步精品讲义（人教版2019选择性必修3）（原卷版）

3.2.2酚核心素养发展目标1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。2.通过苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类毒性及其对环境的危害，要合理应用。考点梳理考点1醇1．酚的概念酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。如：、和2．苯酚的分子结构3．苯酚的物理性质二、苯酚的化学性质1．弱酸性实验探究 实验步骤实验现象得到浑浊液体液体变澄清液体变浑浊根据实验现象，完成下列反应的化学方程式：试管②：＋NaOH―→＋H2O。试管③：＋HCl―→＋NaCl。试管④：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。2．取代反应实验探究实验步骤：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水。现象：有白色沉淀生成。反应的化学方程式：＋3Br2―→＋3HBr，在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代，发生了取代反应。3．显色反应实验探究实验过程：在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液。现象：溶液显紫色。4．氧化反应苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。5．苯、苯酚与Br2反应的比较类别苯苯酚取代反应溴的状态液溴饱和溴水条件催化剂无催化剂 产物特点苯酚与溴的取代反应比苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代6.脂肪醇、芳香醇和酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基(—OH)醇羟基(—OH)酚羟基(—OH)结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环侧链上的碳原子相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)部分能发生消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)部分能发生加成反应(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应特性灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成遇FeCl3溶液发生显色反应归纳总结：有机分子内原子或原子团的相互影响(1)链烃基对其他基团的影响甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化反应只能生成一硝基苯。(2)苯环对其他基团的影响①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH<H—OH<C6H5—OH。②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)羟基对其他基团的影响①羟基对C—H的影响：使和羟基相连的C—H更不稳定。②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。即学即练1．下列说法错误的是 A．萘是稠环芳烃，可用于杀菌、防蛀、驱虫，是因为其有一定的毒性B．氧炔焰常用于焊接或切割金属，是因为其燃烧放出大量热，温度很高C．氯乙烷具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果，是因为其熔点很低D．若不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗2．下列实验操作、实验现象及解释与结论都正确的是选项实验操作实验现象解释与结论A向甲苯中滴入适量溴水，振荡、静置溶液下层呈橙红色，上层几乎无色甲苯萃取溴单质B1-溴丙烷与氢氧化钠溶液共热后，滴加硝酸银溶液未出现淡黄色沉淀1-溴丙烷未水解C向苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳溶液变浑浊苯酚的酸性比碳酸弱，生成了溶解度较小的苯酚D实验室制乙烯实验中，将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾中高锰酸钾溶液褪色实验中产生了乙烯气体A．AB．BC．CD．D3．酚醛树脂是性能优良、用途广泛的高分子材料。用苯酚和甲醛可合成线型结构的酚醛树脂，发生的反应如下，下列说法正确的是A．反应①的原子利用率为100%B．A分子中最多有14个原子共平面C．A分子中的两个羟基性质完全相同D．酚醛树脂(B)中含有4．利用下列装置(部分夹持装置略)能达到相应实验目的的是ABCD 制备乙烯验证苯酚的酸性提纯苯检验丙烯醛中含有碳碳双键A．AB．BC．CD．D5．下列关于有机化合物的说法正确的是A．甲烷、乙烯、丙炔都属于脂肪烃B．既可看羧酸类又可看作醇类C．与一定互为同系物D．1-丁烯与2-丁烯均有顺反异构体6．下列各组中的物质均能与发生加成反应的是A．乙炔和乙烷B．氯乙烯和乙醇C．甲苯和甲醛D．苯酚和乙酸7．有机物A的分子式为。已知：①分子中苯环上只有两个取代基；②A可与溶液发生显色反应；③A能发生银镜反应。A的可能结构有A．6种B．9种C．12种D．15种8．莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是A．不能与溴水反应B．可用作抗氧化剂C．有特征红外吸收峰D．能与发生显色反应 分层训练夯实基础1．除去下列物质中的少量杂质(括号内)，选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是混合物试剂分离方㳒A乙烷(乙烯)高锰酸钾酸性溶液洗气B苯(苯酚)氢氧化钠溶液分液C丙烯(二氧化硫)新制氯水洗气D溴苯(溴)蒸馏水分液A．AB．BC．CD．D2．室温下，下列实验探究方案不能达到探究目的的是选项探究方案探究目的A将石油裂解气通入溴水，观察溴水颜色变化石油裂解气含有乙烯B用带电橡皮棒靠近CF2Cl2液流，观察液流方向是否改变CF2Cl2是极性分子C向苯酚钠溶液中通入二氧化碳，观察溶液是否变浑浊苯酚酸性比碳酸弱D向盛有少量酸性KCr2O7溶液的试管中滴加足量乙醇，充分振荡，观察溶液颜色变化乙醇具有还原性A．AB．BC．CD．D3．广东是岭南文化重要的传承地，自古人杰地灵，物产丰富。下列说法错误的是A．白切鸡是粤菜代表之一，肉质鲜嫩，富含蛋白质，蛋白质的最终水解产物是氨基酸B．广州织金彩瓷色彩艳丽、绘工精细，陶瓷的主要成分是二氧化硅 C．顺德双皮奶富含微量元素及脂肪、蔗糖等成分，脂肪和蔗糖都可以发生水解反应D．英德红茶中含有茶多酚、多种无机矿物元素等。茶多酚易被氧化，所以茶叶需密封保存4．常温下，下列各组离子在指定溶液中一定能大量共存的是A．c(H+)=10-12mol/L的溶液：K+、Ba2+、Cl-、Br-B．甲基橙呈红色的溶液：NH、Ba2＋、HCO、Cl-C．1.0mol/L的KNO3溶液：H＋、Fe2＋、Cl-、SOD．加入苯酚显紫色的溶液：K+、NH、Cl-、I-5．下列说法不正确的是A．用分液漏斗可以分离正己烷和水B．用新制氢氧化铜悬浊液(必要时可加热)能鉴别甲酸、乙醇、乙醛C．乙酸乙酯中混有的乙酸，可加入足量的饱和Na2CO3溶液，经分液除去D．向苯和苯酚的混合液中加入浓溴水，充分反应后过滤，可除去苯中少量的苯酚6．下列说法错误的是A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊试液显浅红色B．用酸性重铬酸钾溶液检验酒驾，乙醇发生的是氧化反应C．聚乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色D．与Na反应的剧烈程度：苯酚能力提升1．下列实验装置能达到实验目的是(夹持仪器未画出) A．①装置用于实验室制备乙炔B．②装置制备并收集乙酸乙酯C．③装置用于实验室制硝基苯D．④装置可装置证明酸性：盐酸＞碳酸＞苯酚2．下列实验能达到实验目的的是A．制作简单的燃料电池B．证明苯环使羟基活化C．制备并收集NO2D．检验溴乙烷的水解产物Br-3．下列实验现象不涉及氧化还原反应的是A．苯酚暴露于空气中变为粉红色B．将溶液滴到淀粉碘化钾试纸上，试纸变蓝C．向乙醇溶液中滴加酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色D．向氢氧化镁悬浊液中滴加氯化铵溶液，白色沉淀溶解4．现有6种无色试剂：乙醇、苯酚、溶液、溶液、溶液、氢硫酸溶液。可以把它们一一区分开的试剂是A．新制悬溶液B．溶液C．溶液D．酸性溶液5．下列实验操作、现象和结论均正确的是选项选项操作现象结论A在苯酚溶液中滴加FeCl3溶液溶液变紫色羟基使苯环上的H变活泼B在酸性KMnO4溶液中加入苯样品溶液褪色苯样品中一定含有甲苯C在2-溴丁烷中加入AgNO3溶液产生浅黄色沉淀2-溴丁烷含溴元素 D在某种油中加入NaOH溶液，加热油层消失该油可能是植物油A．AB．BC．CD．D6．醇和酚在人类生产和生活中扮演着重要的角色，根据醇和酚的概念和性质回答下列问题。(1)下列物质属于醇类的是____。①CH3CH2CH2OH②CH3CH(OH)CH3③CH2=CH－CH2OH④CH2OH－CH2OH⑤    ⑥⑦(2)司机酒后驾车时可检测他呼出的气体，所利用的化学反应如下：2CrO3(红色)+3C2H5OH+3H2SO4=Cr2(SO4)3(绿色)+3CH3CHO+6H2O。被检测的气体成分是____，上述反应中的氧化剂是____，还原剂是____。培优专练1．下面有关苯酚的叙述正确的是（    ）①是有机化工原料；②易溶于水也易溶于乙醇；③可以使紫色石蕊溶液变红；④酸性比甲酸、乙酸、碳酸均弱；⑤不能和硝酸发生反应；⑥常温下易被空气氧化；⑦既可以和H2发生加成反应，又可以和溴水发生取代反应；⑧纯净的苯酚是粉红色的晶体；⑨苯酚有毒，沾到皮肤上可用氢氧化钠溶液洗涤；⑩苯酚能与溶液反应生成紫色沉淀（    ）A．①③⑥⑦⑧B．①②③④⑦C．①④⑥⑦D．①④⑥⑦⑩2．下列实验对应的结论正确的是选项ABCD 实验闭合K，电压表指针偏转有白色沉淀产生均有白色沉淀苯酚钠溶液变浑浊结论的氧化性一定比的强白色沉淀是待测液中含有碳酸的酸性比苯酚的强A．AB．BC．CD．D3．下列各项中实验的设计或操作能达到预期实验目的是选项实验目的实验的设计或操作A比较Cl与S元素的非金属性强弱相同条件下，测定相同浓度的NaCl溶液和溶液的pHB比较与的大小向AgCl浊液中滴入少量的KI溶液，振荡C欲除去苯中混有的苯酚向混合液中加入浓溴水，充分反应后，过滤D证明氧化性比强将硫酸酸化的溶液滴入溶液中A．AB．BC．CD．D4．下列制备设计错误的是A．以苯为原料制水杨酸（邻羟基苯甲酸），应向苯环上先引入酚羟基B．制备表面活性剂对十二烷基苯磺酸钠，可向苯环上先引入磺酸基(-SO3H)C．制备十二烷基苯可以采用1-十二烯在一定条件下与苯加成D．采用对MgCl2·6H2O在氯化氢气流中加热脱水制无水MgCl25．下列有关阿司匹林的说法中正确的是A．水杨酸与乙酸酐发生酯化反应可制得阿司匹林 B．阿司匹林易溶于水，不易溶于有机溶剂C．阿可匹林制备实验副产物聚水杨酸可以用饱和Na2CO3溶液除去D．阿司匹林遇FeCl3溶液不会发生显色反应