3.3 醛 酮 -【考点精准练】2022-2023学年高二化学同步精品讲义（人教版2019选择性必修3）（原卷版）

3.3醛酮核心素养发展目标1.通过醛基中原子成键情况的分析，了解醛类的结构特点，理解乙醛的化学性质与醛基的关系，学会醛基的检验方法。2.了解甲醛对环境和健康的影响，关注有机化合物安全使用的问题。考点梳理考点1醛一、乙醛的性质1．醛的概念及结构特点醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式是—CHO，饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)或CnH2n＋1CHO。2．乙醛的结构与物理性质3．乙醛的化学性质(1)加成反应①催化加氢(还原反应)乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似，也能与氢气发生加成反应，化学方程式为CH3CHO＋H2CH3CH2OH。②与HCN加成在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。乙醛能和一些极性试剂例如氰化氢(HCN)发生加成反应：＋H—CN―→(2-羟基丙腈)。(2)氧化反应①可燃性乙醛燃烧的化学方程式：2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O。 ②催化氧化乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸的化学方程式：＋O2。③与银氨溶液反应实验操作实验现象向A中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜有关反应的化学方程式A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3，AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O；C中：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O④与新制氢氧化铜反应实验操作实验现象A中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中溶液有砖红色沉淀产生有关反应的化学方程式A中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4；C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O⑤乙醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化。二、醛的结构与常见的醛1．常见的醛(1)甲醛：又名蚁醛，是结构最简单的醛，结构简式为HCHO。通常状况下是一种无色有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。它的水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。①结构特点 甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图：②甲醛氧化反应的特殊性甲醛发生氧化反应时，可理解为。所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2作用时，可存在如下量的关系：1molHCHO～4molAg；1molHCHO～4molCu(OH)2～2molCu2O。(2)苯甲醛苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。2．醛的化学通性(1)醛可被氧化为羧酸，也可被氢气还原为醇，因此醛既有氧化性，又有还原性，其氧化、还原的关系为R—CH2OH。(2)有机物的氧化、还原反应①氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应，即加氧去氢。②还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，即加氢去氧。③醛基的检验：在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后，水浴加热，有银镜生成，或在洁净的试管中加入少量试样和新制的Cu(OH)2，加热煮沸，有砖红色沉淀生成。名师归纳1．醛与弱氧化剂发生化学反应的注意事项(1)银镜反应①试管内壁必须洁净；②银氨溶液随用随配，不可久置；③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；④醛用量不宜太多；⑤不可搅拌、振荡。(2)与新制的Cu(OH)2反应①Cu(OH)2必须用新配制的；②配制Cu(OH)2时，所用NaOH必须过量；③反应液必须直接加热煮沸。2．使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有机物官能团碳碳双键碳碳三键苯的同系物醇酚醛 试剂　溴水√√××√√酸性KMnO4溶液√√√√√√注：“√”代表能褪色，“×”代表不能褪色。即学即练1．下列图示与对应的叙述不相符的是A．银氨溶液的制备B．蒸干溶液得固体C．铁片上镀铜D．的收集A．AB．BC．CD．D2．有七种物质：①甲烷  ②苯  ③聚乙烯  ④丙炔  ⑤己烷  ⑥苯乙烯  ⑦乙醛，其中既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应的是A．③④⑥B．③⑥⑦C．④⑥⑦D．③④⑤⑥3．下列化学用语使用不正确的是A．NH4Br的电子式：B．甲醛的分子式为：CH2OC．中子数为20的氯原子：Cl D．CO(NH2)2的球棍模型：4．下列有机化合物的分类正确的是选项结构简式物质A芳香烃C卤代烃B醛D醚A．AB．BC．CD．D5．下列“类比”结果正确的是A．植物油不溶于水，则甘油也不溶于水B．甲酸能与银氨溶液发生银镜反应，则乙酸也可与银氨溶液发生银镜反应C．S和Fe加热条件下生成FeS，则S和Cu加热条件下生成D．向含的溶液中滴加过量氨水不会产生沉淀，则向含的溶液滴加过量的氨水也不会产生沉淀考点2酮酮的结构与性质1．酮的概念和结构特点2．丙酮(1)丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为：。 (2)丙酮的物理性质常温下丙酮是无色透明液体，沸点56.2℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。(3)丙酮的化学性质不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成醇。反应的化学方程式：＋H2名师归纳醛和酮的区别与联系醛酮官能团醛基：酮羰基：官能团位置碳链末端(最简单的醛是甲醛)碳链中间(最简单的酮是丙酮)结构通式(R为烃基或氢原子)(R、R′均为烃基)联系碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体即学即练1．下列化合物中，不易燃烧的是A．乙醚B．丙酮C．聚氯乙烯D．四氯化碳2．下列反应属于取代反应的是（    ）A．乙醇在铜做催化剂下与氧气反应B．丙酮与氢气反应C．溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热D．甲苯与氯气混合光照3．酮(1)丙酮 丙酮是最简单的酮，结构简式：。①物理性质常温下丙酮是无色透明的液体，沸点56.2℃，易____，能与_____等互溶。②化学性质不能被___等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成____，也能与氰化氢加成。反应的化学方程式：+H2、+HCN。(2)酮的应用酮是重要的有机溶剂和化工原料，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。分层训练夯实基础1．下列实验操作或对实验事实的描述正确的有①如果将苯酚浓溶液沾到皮肤上，应立即用酒精洗②为检验RX是碘代烷，将RX与NaOH溶液混合后再加入AgNO3溶液③用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和甲苯④用苯和溴水在Fe催化下可制得溴苯⑤用新制氢氧化铜可以检验乙醛、乙酸、葡萄糖溶液A．1个B．2个C．3个D．4个2．食品安全重于泰山。下列做法不当的是A．向葡萄酒中添加少量SO2B．向海鲜中加入少量甲醛 C．面粉发酵时加入少量小苏打D．向水果罐头中加入维生素C3．除去下列物质中所含杂质(括号内为杂质)，所用试剂和操作方法均合理的是A．：酸性  洗气B．苯酚(苯)：NaOH溶液  分液C．乙醛(甲酸)：NaOH溶液  蒸馏D．苯(苯酚)：溴水  过滤4．某饱和一元醛发生银镜反应时，生成21.6gAg，再将等质量的醛完全燃烧，生成CO2为4.48L（标准状况），则该醛为（　　）A．乙醛B．丙醛C．丁醛D．己醛5．回答下列问题Ⅰ、根据分子中所含官能团可预测有机化合物的性质。(1)下列化合物中，常温下易被空气氧化的是_________（填字母）。a.苯         b.甲苯        c.苯甲酸         d.苯酚Ⅱ、按要求写出下列反应的化学方程式：(2)(CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH发生催化氧化反应：_________。(3)1,2-二溴丙烷发生完全的消去反应：_________。(4)发生银镜反应：_________。能力提升1．已知TiO2在光照下可以激发产生空穴(h+)和光电子(e-)。某课题组研究TiO2光催化降解室内污染物甲醛的机理如图所示，下列说法错误的是 A．反应④中HCHO发生氧化反应B．TiO2每吸收32eV太阳能理论上可以产生10个h+C．TiO2在光照下同样可以催化CaCO3分解反应D．该过程总反应为：HCHO+O2CO2+H2O2．能正确表示下列反应的离子方程式的是A．将溶液滴入溶液中：B．将浓氨水滴入AgI沉淀中：C．向CuS沉淀中加入稀硫酸：D．向漂白粉溶液中通入少量的气体：3．下列由实验得出的结论错误的是实验结论A将乙醛滴入新制的悬浊液中，并加热，产生砖红色沉淀生成的不溶于水，表明乙醛具有还原性B乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子与水分子都断裂了氧氢键C室温下将乙酸滴入苯酚钠水溶液中，溶液变浑浊乙酸的酸性大于苯酚的酸性D甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸性A．AB．BC．CD．D 4．下列实验能达成相应目的的是A．①制备银镜B．②比较羟基的活泼性C．③除去苯中少量的苯酚D．④制备乙二酸5．茉莉香酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式为。(1)该化合物的分子式为_______。(2)1mol该有机物与H2充分反应，可消耗H2_______mol。(3)该有机物能否发生银镜反应_______(填“能”或“不能”)，理由是_______。培优专练1．下列离子方程式与所述事实相符且书写正确的是A．用铁作电极电解饱和氯化钠溶液：2Cl－＋2H2O2OH－＋H2↑＋Cl2↑B．碱性镉镍可充电电池的正极反应：NiO(OH)－e－＋H2O==Ni(OH)2＋OH－C．AgOH沉淀溶于氨水：AgOH＋2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]+＋OH－＋2H2OD．已知苯甲酸的酸性比碳酸强，向溶液中通入过量CO2：＋2CO2＋2H2O—→＋2HCO2．对于下列实验，能正确描述其反应的离子方程式的是A．向溶液中滴入等物质的量的NaOH溶液：B．向含溶液中通入： C．向溶液中滴入过量的溶液：D．向新制的悬浊液中加入几滴丙醛溶液并加热：3．用0.5mL40%的乙醛溶液和新制进行实验探究，记录如下：实验溶液的体积溶液的体积振荡后加乙醛，加热后的沉淀颜色及沉淀成分13滴5～6浅蓝绿色沉淀2a15滴7～8黑色沉淀39～10红褐色沉淀d4b11～12红色沉淀下列推断错误的是A．a、b应为、B．实验2，部分乙醛参加反应C．d可能是和的混合物D．氧化乙醛，溶液应4．柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业中重要的调味品，且可用于合成维生素A，柠檬醛的结构简式如下：(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有______。①能使溴的四氯化碳溶液褪色②能与乙醇发生酯化反应③能发生银镜反应④能与新制的Cu(OH)2反应⑤能使酸性KMnO4溶液褪色A．①②③④B．①②④⑥C．①③④⑤D．①②③④⑤ (2)检验柠檬醛分子中含有醛基的方法是_______，发生反应的化学方程式为_______。(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法是_______。(4)实验操作中，应先检验哪一种官能团？为什么？_______。5．I.下列七种有机物中：①CH4②CH2＝CH2③④CH3COOH⑤HOCH2CHO⑥CH3CH2CH2CH3⑦葡萄糖⑧蛋白质⑨淀粉（1）可与浓硝酸发生颜色反应的是______________（填序号，下同）。（2）属于同系物的是__________（3）互为同分异构体的是___________。.（4）易发生银镜反应的是______________II．在5L的密闭容器中充入1molA和2molB，在一定条件下发生反应4A（g）+5B（g）4C（g）+6D（g），半分钟后，C的物质的量增加了0.30mol．（5）D的平均反应速率为_________．（6）A的转化率为________（7）不能判断该反应已达平衡状态的是_________A单位时间内生成nmolA的同时生成2nmolD的状态B生成物浓度不再变化的状态  .C混合气体的平均相对分子质量不再改变的状态.D混合气体的压强不再改变的状态E容器中各组分的体积分数不随时间变化的状态F容器中A、B、C、D的物质的量的比一定是4：5：4：6的状态