3.5 有机合成 -【考点精准练】2022-2023学年高二化学同步精品讲义（人教版2019选择性必修3）（解析版）

3.5有机合成核心素养发展目标1.通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有机合成基本任务，掌握有机化合物分子骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。2.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献及对健康、环境造成的影响，能用“绿色化学”的理念指导合成路线的选择。3.结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规律进行有机物的推断与合成。4.落实有机物分子结构分析的思路和方法，建立对有机反应多角度认识模型、并利用模型进一步掌握有机合成的思路和方法。考点梳理考点1有机合成一、有机合成1．有机合成的概念有机合成指利用相对简单、易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子的过程方法。2．有机合成的任务和过程3．有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。(2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。二、有机合成中的碳骨架的构建和官能团的引入1．构建碳骨架 (1)增长碳链①卤代烃与NaCN的反应CH3CH2Cl＋NaCN―→CH3CH2CN(丙腈)＋NaCl；CH3CH2CNCH3CH2COOH。②醛、酮与氢氰酸的加成反应CH3CHO＋HCN―→；。③卤代烃与炔钠的反应2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2；CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl―→CH3C≡CCH2CH3＋NaCl。④羟醛缩合反应CH3CHO＋。(2)缩短碳链①脱羧反应R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。②氧化反应；R—CH==CH2RCOOH＋CO2↑。③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。④烃的裂化或裂解反应C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8。(3)成环①二烯烃成环反应(第尔斯－阿尔德反应)②形成环酯 ＋＋2H2O。③形成环醚(4)开环①环酯水解开环②环烯烃氧化开环2．常见官能团引入或转化的方法(1)碳碳双键①醇的消去反应CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。②卤代烃的消去反应CH3—CH2—Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O。③炔烃的不完全加成反应CH≡CH＋HClCH2==CHCl。(2)卤素原子①烃与卤素单质的取代反应＋Br2＋HBr；＋Cl2＋HCl。②不饱和烃的加成反应＋Br2―→； CH2==CHCH3＋HBrCH3CHBrCH3；CH≡CH＋HClCH2==CHCl。③醇的取代反应CH3—CH2—OH＋HBrCH3—CH2—Br＋H2O。(3)羟基①烯烃与水的加成反应CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。②卤代烃的水解反应CH3—CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr。③醛或酮的还原反应CH3CHO＋H2CH3CH2OH；＋H2。④酯的水解反应CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH；CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH。(4)官能团的转化熟悉烃及其衍生物之间的相互转化是有机合成的基础。三、有机合成路线的设计1．常见有机物的转化关系 若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH)，则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。2．常见的有机合成路线(1)一元化合物合成路线(2)二元化合物合成路线(3)芳香族化合物合成路线①②芳香酯3．有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH溶液反应，把—OH变为—ONa(或使其与ICH3反应，把—OH变为—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 (3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。四、有机合成路线的设计1．常见有机物的转化关系若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH)，则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。2．常见的有机合成路线(1)一元化合物合成路线(2)二元化合物合成路线(3)芳香族化合物合成路线①② 芳香酯3．有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH溶液反应，把—OH变为—ONa(或使其与ICH3反应，把—OH变为—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。归纳总结逆合成分析法设计有机合成路线的思维程序(1)观察目标分子结构，即目标分子的碳架特征，以及官能团的种类和位置。(2)由目标分子逆推原料分子，并设计合成路线，即目标分子碳架的构建，以及官能团引入和转化。(3)依据绿色合成的思想，对不同的合成路线进行优选。即学即练1．利用聚偏氟乙烯和葡萄糖制备纳米碳材料，和葡萄糖的结构简式如图所示。下列说法正确的是A．用酸性溶液可检验葡萄糖中的醛基B．和中碳原子杂化类型不同C．常温下，葡萄糖可与乙酸发生酯化反应D．聚合度越大，熔点越低【答案】B【详解】A．葡萄糖中含有醇羟基且连接羟基的碳上有H原子，也能使酸性 溶液褪色，因此不能用酸性溶液检验葡萄糖中的醛基，故A错误；B．中碳原子形成3个σ键，采取sp2杂化，中碳原子形成4个σ键，采取sp3杂化，杂化类型不同，故B正确；C．酯化反应的条件是浓硫酸、加热，则常温下葡萄糖与乙酸不能发生酯化反应，故C错误；D．聚合度越大，相对分子质量越大，的熔点越高，故D错误；答案选B。2．CH4和H2混合气体10mL，完全燃烧后生成6mLCO2气体(气体的体积在相同状况下测定)，则混合气体中CH4和H2的体积之比为A．2∶3B．3∶2C．2∶1D．1∶2【答案】B【详解】根据C原子守恒，CO2和CH4的物质的量相等，在相同状况下，Vm相同，由V=n·Vm可知，要生成6mLCO2，需甲烷6mL，则氢气的体积为4mL，因此CH4和H2的体积之比为6：4=3：2，故答案选B。3．氯吡格雷()可用于防治动脉硬化。下列关于该有机物的说法正确的是          氯吡格雷A．属于烃类B．可以生加成反应C．分子中含有3个苯环D．能在碱性条件下稳定存在【答案】B【详解】A．只由碳氢两种元素组成的有机化合物叫作烃，分子中含有氯、氮、氧、硫，A错误；B．分子含有碳碳不饱和键，可以生加成反应，B正确；C．分子中含有1个苯环，C错误；D．分子中含有直接，在碱性条件下能发生水解反应，D错误；故选B。 4．北京冬奥会将于2022年举办，绿色环保是主要理念。在场馆建设中用到的一种耐腐、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯为原料制得，该双环烯酯的结构如图所示。下列说法正确的是A．该双环烯酯的分子式为C14H20O2B．1mol该双环烯酯能与3molH2发生加成反应C．该双环烯酯分子中π键数目为3molD．该双环烯酯的一氯代物有9种【答案】A【详解】A．该结构中含两个六元环，12个C原子；一个酯基、一个亚甲基，故其分子式为，故A正确；B．酯基不能与氢气加成，故1mol双环烯酯能与2molH2发生加成反应，B错误；C．没有具体说明双环烯酯的物质的量，故不能计算出分子中所含大π键的数目，故C错误；D．该分子为非对称结构，酯基左边的一氯代物有6种；酯基右边部分一氯代物有7种，共计13种，故D错误；故选A。5．贝诺酯具有解热镇痛和抗炎作用，其结构简式如图所示。下列关于贝诺酯的描述正确的是A．易溶于水，密度比水小B．苯环上的一氯代物有4种C．分子中所有原子可能共平面D．可发生加成反应和取代反应【答案】D【详解】A．贝诺酯分子中含有酯基，难溶于水，A错误；B．2个苯环上共有6种不同环境的氢，则其一氯代物有6种，B错误；C．分子中含有甲基，甲基为四面体结构，所有原子不能共平面，C错误；D．分子中苯环可以发生加成反应，甲基、苯环上氢可以发生取代反应，D正确；故选D。6．判断下列说法是否正确，并说明理由。 (1)分子中有羧基的物质溶于水后，溶液一定显酸性。________(2)甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体。________(3)甲醛、乙酸、甲酸甲酯三种有机化合物的碳、氢、氧的质量比相同。________(4)RCOOH与R′OH发生酯化反应时生成。________(5)能与溶液发生反应、分子式为的有机化合物一定是羧酸。________(6)甲酸能发生银镜反应。________(7)的名称为2，3-二甲基己酸。________【答案】(1)错误(2)正确(3)正确(4)错误(5)错误(6)正确(7)错误【详解】（1）分子中有羧基的物质溶于水后，溶液不一定显酸性，例如氨基酸的水溶液可能显碱性或中性，错误；（2）甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸分子式相同均为C3H6O，且结构不同，互为同分异构体，正确；（3）甲醛、乙酸、甲酸甲酯化学式分别为CH2O、C2H4O2、C2H4O2，最简式均为CH2O，故三种有机化合物的碳、氢、氧的质量比相同，正确；（4）RCOOH与R′OH发生酯化反应时酸脱羟基醇脱氢，生成RCOOR′，错误；（5）能与溶液发生反应、分子式为的有机化合物不一定是羧酸，也可能是甲酸甲酯，错误；（6）甲酸含有羧基、醛基，能发生银镜反应，正确；（7）的名称为4，5-二甲基己酸，错误。7．某有机物A是农药生产中的一种中间体，其结构简式如图所示． 由A的结构推测，它能________（填字母）．a．使溴的四氯化碳溶液褪色b．使酸性KMnO4溶液褪色c．和稀硫酸混合加热，可以发生取代反应d．与Na2CO3溶液作用生成CO2e．1molA和足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗3molNaOHf．和NaOH醇溶液混合加热，可以发生消去反应g．1molA和足量的H2反应，最多可以消耗4molH2【答案】bcef【详解】由结构可以知道，分子中含有-Cl、-OH、酯基，苯环；a．均与溴不发生反应，不能是使溴的四氯化碳溶液褪色，故a错误；b．含有-OH可以使酸性KMnO4溶液褪色，故b正确；c．含有酯基，可以和稀硫酸混合加热，可以发生取代反应，故c正确；d．不能与与Na2CO3溶液作用生成CO2，故d错误；e．-Cl与NaOH发生水解反应，酯基水解需要NaOH，水解产物酚也与氢氧化钠反应，所以1molA和足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗3molNaOH，故e正确；f．含有-Cl与NaOH醇溶液混合加热，可以发生消去反应，故f正确；g．只有苯环和氢气发生加成反应，则1molA和足量的H2反应，最多可以消耗3molH2，故g错误；综上所述，故填：bcef。分层训练夯实基础1．2022年诺贝尔化学奖授予了在点击化学方面做出贡献的科学家。一种点击化学反应如下： 用NA表示阿伏加德罗常数，下列说法正确的是A．该反应的原子利用率为100%B．标况下，22.4LX物质含有NA个手性碳原子C．Y物质存在顺反异构体D．常温时1molZ物质含8NA个碳碳双键【答案】A【详解】A．X和Y发生加成反应生成Z，产物只有Z，该反应的原子利用率为100%，故A正确；B．根据X的结构和碳原子数目、羟基数目得到标况下是非气态物质，因此无法计算物质的量，故B错误；C．Y物质碳碳三键是直线形结构，不存在顺反异构体，故C错误；D．常温时1molZ物质含2NA个碳碳双键，故D错误；综上所述，答案为A。2．下列化合物中，能发生酯化、加成、消去三种反应的是A．B．CH3－CH=CH－COOHC．D．【答案】C【详解】A．含有醇羟基，能发生酯化反应，连羟基碳的相邻碳有氢原子，能发生消去反应，但不能发生加成反应，故A不符合题意；B．CH3－CH=CH－COOH含有羧基，能发生酯化反应，含有碳碳双键，能发生加成反应，不能发生消去反应，故B不符合题意；C． 含有醇羟基，能发生酯化反应，连羟基碳的相邻碳有氢原子，能发生消去反应，含有醛基，能发生加成反应，故C符合题意；D．含有醇羟基，能发生酯化反应，连羟基碳的相邻碳没有氢原子，不能发生消去反应，含有醛基和羰基，能发生加成反应，故D不符合题意；综上所述，答案为C。3．α－氰基丙烯酸正丁酯(俗称504)常用作医用胶。因其既有较快的聚合速度，同时还能与比较潮湿的人体组织强烈结合，在临床医学中具有广泛的应用。其结构如图所示，其中氰基(－CN)具有较强的极性，对碳碳双键基团具有活化作用。下列说法不正确的是A．可能发生水解、加成等反应B．发生加聚反应的条件相较乙烯更加温和C．与α－氰基丙烯酸乙酯(俗称502)互为同系物D．无机氰化物(含有CN-的无机盐)有剧毒，因此504也有剧毒【答案】D【详解】A．根据结构简式，含有官能团是碳碳双键、酯基和－CN，碳碳双键能发生加成反应，酯基能发生水解反应，故A说法正确；B．碳碳双键能发生加聚反应生成高分子化合物，根据题中信息，－CN具有较强的极性，对碳碳双键基团具有活化作用，容易发生加聚反应，因此发生加聚反应的条件相较乙烯更加温和，故B说法正确；C．α－氰基丙烯酸正丁酯是由α－氰基丙烯酸与正丁醇通过酯化反应得到，α－氰基丙烯酸乙酯是由α－氰基丙烯酸与乙醇通过酯化反应得到，正丁醇和乙醇互为同系物，因此α－氰基丙烯酸正丁酯与α－氰基丙烯酸乙酯互为同系物，故C说法正确；D．504中－CN属于原子团，不是离子，因此504没有剧毒，故D说法错误；答案为D。4．利托君是目前国内外治疗早产的药物，其结构简式为，4−羟基苯丙酮（ ）是合成利托君的中间体，下列说法正确的是A．利托君的分子式为C17H20NO3B．利托君分子中碳原子上的一溴代物有12种C．4−羟基苯丙酮分子中最多有5个原子共线D．1mol利托君与溴水反应时，最多消耗4molBr2【答案】D【详解】A．利托君含有17个C原子，21个H原子，1个N原子，3个O原子，分子式为C17H21NO3，A错误；B．利托君碳原子上等效氢如图：，所以其一溴代物有9种，B错误；C．4−羟基苯丙酮中，酚羟基中氧原子形成的两个单键不是直线形而是V形，羰基及其中的碳原子形成的另外两个碳碳单键之间的夹角接近120º，所以4−羟基苯丙酮最多有4个原子共线，C错误；D．1mol利托君与溴水反应时，只能取代酚羟基的邻位，最多消耗4molBr2，D正确；故选D。5．某有机物的结构简式如图所示，有关说法正确的是A．1mol该有机物能与1molNa反应B．能发生取代、加成、酯化等反应C．既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色D．分子式为C11H11O3【答案】B【详解】A．该有机物中含有1个羧基和1个羟基，1mol该有机物能与2molNa反应，故A错误； B．该有机物苯环上的氢原子可以发生取代反应，碳碳双键可以发生加成反应，羟基和羧基可以发生酯化反应，故B正确；C．该有机物中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色，故C错误；D．由该有机物的结构式可知，其分子式为C11H10O3，故D错误；故选B。6．化合物F是合成吲哚—2—酮类药物的一种中间体，其合成路线如图：已知：I.II.III.Ar—X+Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR，CONHR，COOR等。实验室制备A的化学方程式为_____。【答案】CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O【详解】根据已知信息Ⅰ由B推出A为乙酸乙酯，在实验室中用乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下制备，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O。7．下面是几种有机物之间的转化关系：(1)反应①，用O2氧化，反应条件为_________________。(2)反应③的化学方程式是___________________。 (3)用18O标记乙醇分子中的氧原子，反应⑤生成物中含18O的物质结构简式是______________。【答案】Cu作催化剂并加热；CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O；CH3CH2CH2OOC2H5【详解】(1).反应①为醇的催化氧化，反应条件为Cu、加热，故答案为：Cu作催化剂并加热；(2).反应③为溴乙烷发生消去反应生成乙烯，反应方程式为：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O，故答案为：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O；(3).发生酯化反应时，酸脱羟基醇脱氢，则用18O标记乙醇分子中的氧原子应在丙酸乙酯中，故答案为：CH3CH2CH2OOC2H5。能力提升1．药物非洛地平是一种长效的钙离子通道阻断剂，广泛应用于医药领域，其结构简式如图所示。下列说法正确的是A．非洛地平的分子式为C18H20Cl2NO4B．非洛地平可以与盐酸反应C．1mol非洛地平最多消耗7molH2D．非洛地平分子中所有碳原子可能共平面【答案】B【详解】A．由该物质的结构简式可知其分子式为：C18H17Cl2NO4，故A错误；B．该物质中含有亚氨基，能与酸反应，故B正确；C．1mol非洛地平含1mol苯环结构和2mol碳碳双键，能加成5mol氢气，故C错误；D．由结构可知与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子，该碳原子与其所连的四个原子呈四面体结构，所有碳原子不可能共面，故D错误；故选：B。 2．下列对有机物结构或性质的描述，正确的是A．0.1mol羟基中含有1mol电子B．乙烷和丙烯任意比混合的气体1mol，完全燃烧均生成3molH2OC．7.8g苯分子中碳碳双键的数目为0.3NAD．有机物1-甲基环己烷()的一氯代物有4种【答案】B【详解】A．每个-OH中含有9个电子，0.1mol羟基中含有0.9mol电子，故A错误；B．乙烷C2H6和丙烯C3H6分子中氢原子相同，任意比混合的气体1mol，含有6molH，根据氢元素守恒，完全燃烧均生成3molH2O，故B正确；C．苯分子中没有碳碳双键，故C错误；D．有机物1-甲基环己烷()有5种不同的氢原子，一氯代物有5种，故D错误；故选B。3．下列关系正确的是A．熔点：正戊烷>2，2—二甲基戊烷>2，3—二甲基丁烷>丙烷B．密度：1，2—二溴乙烷>H2O>乙酸乙酯C．同质量的物质燃烧耗O2量：乙烷>乙烯>乙炔>甲烷D．同物质的量物质燃烧耗O2量：环丙烷>丙烷>丙烯【答案】B【详解】A．碳原子数越多，烷烃熔点越高，则熔点为2，2一二甲基戊烷>2，3一二甲基丁烷>正戊烷>丙烷，故A选项错误；B．1，2—二溴乙烷的密度大于水，乙酸乙酯的密度比水小，则密度为1，2—二溴乙烷>H2O>乙酸乙酯，故B选项正确；C．设烃为(y为烃分子中H的个数，x为烃分子中C的个数)，同质量的烃燃烧，氢碳比(y/x)越大耗氧量越高，耗氧量越大，甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)、乙烯(C2H4)、乙炔(C2H2)的氢碳比(y/x)分别为4、3、2、1，故耗氧量：甲烷>乙烷>乙烯>乙炔，故C选项错误；D．设有机物为CxHy，同物质的量有机物燃烧，越大，耗氧量越大，环丙烷(C3H6)、丙烷(C3H8 )、丙烯(C3H6)的分别为4.5、5、4.5，故耗氧量为丙烷(C3H8)>环丙烷(C3H6)=丙烯(C3H6)，故D选项错误；故答案选B。4．香味醇、橙花醇和乙酸橙花酯在工业上用作香料，它们可由月桂烯来合成。下列有关说法中不正确的是A．反应①为加成反应，反应②为取代反应B．1分子月桂烯与2分子溴加成产物有3种(不考虑立体异构)C．香味醇和橙花醇具有相同的分子式D．乙酸橙花酯的同分异构体中不可能有芳香族化合物【答案】B【详解】A．由合成路线可知，反应①为加成反应，反应②为取代反应，A项正确；B．1分子月桂烯与2分子溴加成产物有：，共4种，B项错误；C．香味醇的分子式为C10H18O，橙花醇的分子式为C10H18O，二者分子式相同，C项正确；D．乙酸橙花酯的不饱和度为3，苯环的不饱和度为4，故乙酸橙花酯的同分异构体中不可能有芳香族化合物，D项正确；答案选B。5．某有机物的结构简式如图。下列关于该有机物的说法正确的是 A．分子式为B．能发生加成、氧化反应，不能发生取代反应C．苯环上的一溴代物有6种D．1mol该有机物在一定条件下和H2反应，最多消耗8molH2【答案】C【详解】A．由结构简式可知，有机物的分子式为，故A错误；B．由结构简式可知，有机物分子中含有羟基、羧基和酯基，能发生取代反应，故B错误；C．由结构简式可知，有机物分子存在如图所示的对称关系，苯环上含有6类氢原子，则苯环上的一溴代物有6种，故C正确；D．由结构简式可知，有机物分子中含有的苯环和碳碳双键能与氢气发生加成反应，则1mol有机物在一定条件下和氢气反应，最多消耗7mol氢气，故D错误；故选C。6．(1)均三甲苯()是一种易燃、不溶于水、比水密度小的有毒液体，是重要的有机化工原料，用于制备合成树脂、抗氧化剂等。①均三甲苯属于苯的同系物，选用一种试剂区别苯和均三甲苯：________________。②均三甲苯分子中的一个H原子被Cl原子取代，所得产物有________种。(2)已知有机物：。①1mol该物质和足量溴水混合，消耗Br2的物质的量为___mol。②下列说法不正确的是___(填序号)。A．该有机物可发生加成、取代、氧化等反应B．该有机物和甲苯属于同系物C．该有机物使溴水褪色的原理与乙烯相同D．该有机物能使酸性KMnO4溶液褪色，发生的是加成反应(3)请完成下列转化的化学方程式(注明反应条件) ①甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合制TNT_________。②实验室制乙炔___________。(4)萘的结构简式为，存在于煤焦油中，所有原子均处于同一平面内，则1mol萘最多能和___mol的H2加成，写出萘的所有一氯代物的结构简式______。【答案】酸性高锰酸钾溶液；2；2；BD；+3HO-NO2+3H2OCaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑；5；、【详解】(1)①均三甲苯含有甲基，可被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯与酸性高锰酸钾溶液不反应，可用酸性高锰酸钾溶液区别苯和均三甲苯，故答案为：酸性高锰酸钾溶液；②均三甲苯分子中3个甲基上的H等效，3个没有取代基的苯环碳原子上的H也等效，因此共有两种一氯代物，故答案为：2；(2)①碳碳双键能与溴发生加成反应，1mol该物质有2mol碳碳双键，可与与2mol反应；②A．此物质含有碳碳双键，可发生加成、氧化等反应，苯环可发生取代反应，故A正确；B．结构相似，类别相同，在分子组成上相差一个或多个“CH2”原子团的有机物互为同系物，该有机物中含有碳碳双键，与甲苯结构不同，和甲苯不属于同系物，故B错误；C．含有碳碳双键，使溴水褪色的原理与乙烯相同，故C正确；D．碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色，发生的是氧化反应，故D错误；答案选BD。(3)①甲苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂加热条件下发生硝化反应生成三硝基甲苯，化学反应方程式为：+3HO-NO2+3H2O；②碳化钙与水反应生成氢氧化钙和乙炔，化学反应方程式为：CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑；(4)萘的分子含有2个苯环，1mol萘最多能和5molH2加成，对称性很高，分子种有2种化学环境不同的H原子，一氯代物的同分异构体为：、。 7．对溴苯乙烯()与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂，有热稳定性好等优点。(1)写出对溴苯乙烯与丙烯共聚物的结构简式_______。(2)实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体①写出该两步反应所需的试剂及条件：_______，_______。②该中间体制取对溴苯乙烯的化学方程式为_______。(3)在一定条件下可以制得A()，由上述反应，关于卤代经水解反应你可以得到的结论为_______。写出A在Cu催化条件下发生氧化反应的化学方程式_______。(4)有机物1，4-环己二烯是重要的医药中间体和新材料单体。一定条件下环己烯脱氢反应得一种产物，化学性质比较稳定，易取代、难加成。该产物属于_______(填有机物类别)。推测结构简式：B_______，X_______。【答案】(1)(2)液溴，Fe/FeBr3；Br2、光照；+NaOH+NaBr+H2O(3)与苯环直接相连的卤原子不易发生水解反应 (4)芳香烃；；【详解】（1）和丙烯CH3CH=CH2聚得到，答案：。（2）经两步制取，和液溴在FeBr3做催化剂条件下生成，光照条件下，和Br2反应，溴原子取代烷基上的氢原子得到。制备的化学方程式为：+NaOH+NaBr+H2O，答案：液溴，Fe/FeBr3；Br2、光照；+NaOH+NaBr+H2O。（3）在一定条件下可以制得(，分析可知与苯环直接相连的溴原子不易发生水解反应，连在烷基上的溴原子容易发生水解反应，在Cu做催化剂条件下，醇羟基催化氧化反应生成羰基，化学方程式 ，答案：与苯环直接相连的卤原子不易发生水解反应；。（4）脱氢反应得一种产物，化学性质比较稳定，易取代、难加成，可知生成，属于芳香烃。由关系图结合反应条件，可知和Br2发生加成反应生成A为，经两步得到，对比两者结构简式可推知，发生消去反应生成，和溴发生1，4加成生成，发生水解反应生成，所以B为，X为，答案：芳香烃；；。 培优专练1．某烃的衍生物分子式可写为(CH2)m(CO2)n(H2O)p。当它完全燃烧时，生成的CO2与消耗的O2在同温同压下体积比为1:1，则m:n为A．2:1B．2:3C．1:1D．1:2【答案】A【详解】在(CH2)m(CO2)n(H2O)p中只有(CH2)m消耗氧气，CO2与H2O不耗氧,由题意可知(m+n)∶3/2m=1∶1，解得m∶n=2∶1。A项正确；答案选A。2．1mol某气态烃最多可与2molHCl发生加成反应，所得产物与Cl2发生取代反应时，若将氢原子全部取代，需要8molCl2，由此可知该烃结构简式可能为A．CH≡CHB．CH3—C≡CHC．CH3—CH═CH—CH3D．CH3—C≡C—CH3【答案】D【详解】气态烃1mol最多可与2molHCl加成，说明分子中含有2个C=C或1个C≡C键，所得产物与Cl2发生取代反应时，若将氢原子全部取代，需要8molCl2，说明烃分子中加成产物含有8个H原子，其中有2个H原子为与HCl加成生成，则原烃中含有H原子数目为6，碳原子数目为(6+2)/2=4，因此符合条件的有机物是CH3—C≡C—CH3，答案选D。3．茚地那韦被用于新型冠状病毒肺炎的治疗，其结构简式如图所示，下列说法正确的是A．茚地那韦分子中含有羟基和酮羰基B．lmol茚地那韦最多与llmol氢气发生加成反应C．虚线框内的所有碳、氧原子可能处于同一平面D．茚地那韦可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，不与FeCl3溶液显色【答案】D【详解】A．该分子中含有羟基(-OH)，不含酮羰基，结构中的-NH-CO-是酰胺键，A项不符合题意； B．分子中的可以与H2反应，1mol消耗3molH2，苯环可以与H2反应，也是1：3的关系，碳氧双键由于来源于酰胺键，不能和氢气加成，所以1mol该分子消耗9molH2，B项不符合题意；C．苯环中的6个碳原子在一个平面上，1号碳和2号碳是取代了苯环上原来的氢，也在苯环的平面上，1号或者2号碳是正四面体的中心，最多再有2个原子与其共面，可以选择苯环上的C和3号碳，1、2、3号碳原子共面，对于3号碳上的O则不在此平面上，C项不符合题意；D．该结构中有羟基，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，没有酚羟基，故不能使氯化铁溶液变色，D项符合题意；故正确选项为D。4．普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是A．能使酸性KMnO4溶液褪色B．能发生加成、取代、消去反应C．不能与FeCl3溶液发生显色反应D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应【答案】D【解析】略5．维生素B2也称“核黄素”，其结构如图。维生素B2的磷酸盐衍生物是某些氧化还原酶的辅基，为生长必需物质，缺少维生素B2会引起口角炎、皮肤和眼部疾病。下列有关维生素B2的描述正确的是 A．核黄素中只含有肽键和羟基两种官能团B．核黄素能发生银镜反应C．核黄素能被酸性高锰酸钾溶液氧化D．核黄素能与氯化铁溶液作用呈紫色【答案】C【解析】略6．已知：，设计由苯甲醇()为原料合成化合物的路线(其他试剂任选)。___________【答案】【详解】由苯甲醇为原料合成化合物，可由 发生酯化反应得到，可由发生水解反应得到，可由苯甲醛和发生加成反应得到，苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，其合成路线。7．有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如：工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料。请根据上述路线，回答下列问题：（1）A的结构简式可能为。（2）反应③、⑤的反应类型分别为、。（3）反应④的化学方程式为（注明反应条件）：。（4）工业生产中，中间产物A须经反应③④⑤得D，而不采取直接转化为D的方法，其原因是___________。（5）这种香料是具有多种同分异构体，其中某种物质有下列性质：①该物质的水溶液遇FeCl3溶液呈紫色②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种。写出符合上述两条件的物质可能的结构简式：。【答案】（1）或 （2）消去反应、取代反应（3）（4）因A有两种结构，其中不能转化为目标产物，使转化率降低且最后所得产物中会有杂质；（5）、、【详解】试题分析：苯和丙烯在催化剂条件下发生加成反应生成异苯丙烷，异苯丙烷氯气发生取代反应生成A，A是一氯代物，则支链上取代位置可能是甲基也可能是次甲基，所以A为或，A反应生成B，B发生加成反应生成C，则A发生消去反应生成B，B的结构简式为：，D发生氧化反应生成，则D是，根据转化关系结合B发生加成反应得C，可反推得C的结构简式为：，C发生取代反应生成D。（1）根据上面的分析可知，A的结构简式可能为或，故答案为或；（2）根据上面的分析可知，反应③为消去反应，反应⑤为取代反应，故答案为消去反应；取代反应；（3）反应④的化学方程式为：，故答案为；（4）因A有两种结构，只有一种能经过水解、氧化转化成D，其中不能转化为目标产物，使转化率降低且最后所得产物中会有杂质，故答案为因A有两种结构，其中不能转化为目标产物，使转化率降低且最后所得产物中会有杂质；（5）的同分异构体，符合条件①该物质的水溶液遇FeCl3 溶液呈紫色，说明含有酚羟基，②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种，则苯环上有2个取代基，且位于对位位置，则该同分异构体可能为、、等，故答案为、、。考点：考查了有机物的化学性质及推断的相关知识。