2.1 烷烃 -【考点精准练】2022-2023学年高二化学同步精品讲义（人教版2019选择性必修3）（原卷版）

2.1烷烃核心素养发展目标1.知道烷烃的物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。2.认识烷烃的结构特征，能以典型代表物为例，理解烷烃的化学性质。3.了解烷烃的命名规则，会对烷烃进行命名。考点梳理考点1烷烃的结构和性质1．烷烃的存在天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。2．烷烃的结构与组成(1)烷烃的结构特点①烷烃的结构与甲烷相似，分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。分子中的共价键全部是单键。②它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个CH2原子团。像这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物称为同系物。同系物可用通式表示。③链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)。(2)组成：链状烷烃的通式为CnH2n＋2。(3)典型烷烃分子结构的分析名称结构简式分子式碳原子的杂化方式分子中共价键的类型甲烷CH4CH4sp3C—Hσ键 乙烷CH3CH3C2H6sp3C—Hσ键、C—Cσ键丙烷CH3CH2CH3C3H8sp3C—Hσ键、C—Cσ键正丁烷CH3CH2CH2CH3C4H10sp3C—Hσ键、C—Cσ键正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3C5H12sp3C—Hσ键、C—Cσ键3．烷烃的性质(1)物理性质阅读教材表2－1并结合你已学知识内容，填写下表：物理性质变化规律状态烷烃常温下存在的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态溶解性都难溶于水，易溶于有机溶剂熔、沸点随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高，同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔、沸点越低密度随碳原子数的增加，密度逐渐增大，但比水的小(2)化学性质甲烷的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。但能在空气中发生燃烧反应和在光照下与Cl2发生取代反应。烷烃的性质与甲烷相似。①辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式2C8H18＋25O216CO2＋18H2O。②乙烷与Cl2在光照下生成一氯乙烷的化学方程式CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl，该反应为取代反应，乙烷断裂的键为C—H键，形成键为C—Cl键和H—Cl键。4．同系物：结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。如甲烷与乙烷。5．烷烃同系物的物理性质的递变规律 随着烷烃碳原子数的增加，烷烃的熔点和沸点逐渐升高，密度逐渐增大，常温下的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。其中少于或等于4个碳原子的烷烃为气态。点睛：(1)判断两种有机物互为同系物的关键：一看是否是同类物质；二看是否结构相似；三看是否至少相差一个CH2原子团。(2)比较烷烃的熔、沸点的思路(3)烷烃的主要化学性质：①取代反应(光照)、②氧化反应(点燃)。核心突破1．烷烃的组成与结构(1)链状烷烃的通式为CnH2n＋2。(2)结构特点：①分子中碳原子采取sp3杂化。②共价键全是σ键(单键)。③链状锯齿形结构。2．烷烃的物理性质物理性质变化规律状态当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态，其他的烷烃常温下呈液态或固态(新戊烷常温下为气态)溶解性都不溶于水，易溶于有机溶剂沸点随碳原子数的增加，沸点逐渐升高。碳原子数相同的烃，支链越多，沸点越低密度随碳原子数的增加，相对密度逐渐增大。烷烃、烯烃的密度小于水的密度3.烷烃的化学性质(1)不与酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液、强酸溶液、强碱溶液反应。(2)氧化反应——可燃性CnH2n＋2＋O2―→nCO2＋(n＋1)H2O。(3)特征反应——取代反应烷烃可以与卤素单质(气态)在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如CH3CH3 ＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。即学即练1．下列有关简单烷烃的叙述中正确的是①都是可燃物②特征反应是取代反应③所有烷烃都存在同分异构体A．①③B．②③C．①D．①②2．2，2—二甲基丁烷发生一氯代反应时，得到的一氯取代物最多有A．二种B．三种C．四种D．五种3．如图所示，甲烷和氯气按体积比为混合，将该装置放置在光亮处一段时间。下列说法正确的是A．反应后左侧管内有白烟产生B．反应后左侧管壁的油状物为C．反应后右侧玻璃管内的水柱上升D．反应后，饱和食盐水中降低4．下列说法不正确的是A．12C和14C是两种不同的核素B．金刚石和富勒烯(C60)互为同素异形体C．硬脂酸钠(C17H35COONa)和醋酸钠互为同系物D．乙苯及其同分异构体之间的化学性质相似5．取CH4、C2H6、C3H8、C4H10四种烃各1g，在足量O2中燃烧，C4H10消耗O2最多。(_____)6．正己烷在工业上主要用作溶剂，常用于电子信息产业生产过程中的擦拭清洗作业。但正己烷具有较强的毒性，挥发快，若使用不当，极易造成职业中毒。(1)正己烷的分子式为_______，正己烷的结构简式为_______。amol正己烷含有_______mol碳氢键，_______mol碳碳键。(2)下列几种烃的结构： A．  B．  C．D．其中，与正己烷互为同分异构体的有_______(填字母，下同)，与正己烷互为同系物的有_______，与正己烷为同一种物质的是_______。考点2烷烃的命名1．烃基2．习惯命名法烷烃(CnH2n＋2，n≥1)n值1～1010以上习惯名称：某烷甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸汉字数字同分异构体数目较少时“正”“异”“新”区别如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3　正戊烷、　异戊烷、　新戊烷。3．系统命名法(1)选主链(2)编序号(3)注意事项①取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。②相同取代基要合并，必须用汉字数字表示其个数。③多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔。④位置与名称间必须用短线“-”隔开。⑤若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。 例如，下图所示有机化合物的命名：核心突破1．烷烃系统命名的一般步骤选主链定某烷→编号码定位置→写名称简在前。2．烷烃命名的原则(1)最长、最多定主链①选择最长碳链作为主链。如图所示，应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。②当存在多条等长的碳链时，选择含支链最多的碳链作为主链。如图所示，应选A为主链。(2)编号位要遵循“近”“简”“小”的原则①以主链中离支链最近的一端为起点编号，即首先要考虑“近”。②若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端等长的位置，则从连接较简单支链的一端开始编号，即同“近”时考虑“简”。如③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端等长的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”时考虑“小”。如 (3)写名称按主链中碳原子数目称作“某烷”，在其前写出支链的位号和名称，位号用阿拉伯数字表示。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“”连接。如命名为2,4,6三甲基3乙基庚烷。微点拨：烷烃命名“五注意”①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示，位号没有“1”。②相同取代基合并，必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数，“一”省略不写。③表示取代基位号的阿拉伯数字“2”“3”“4”等相邻时，必须用“，”相隔，不能用“、”。④名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用“”隔开。⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。即学即练1．下列说法正确的是A．CH3CH2CHO和CH3COCH3互为同分异构体且属于位置异构B．的名称为2，5-二甲基-3-乙基己烷C．与属于同系物D．同种烷烃的不同异构体中，支链越多其沸点越高2．有机物正确的命名是 A．3，3，5-三甲基己烷B．2，4，4-三甲基己烷C．3，3，5-三甲基戊烷D．2，3，3-三甲基己烷3．下列有机物的命名错误的是A．3，3-二甲基-4-乙基戊烷B．3，3，4-三甲基己烷C．3，4-二甲基己烷D．2，3，3-三甲基己烷4．异辛烷是优良的发动机燃料，其结构如图，下列说法正确的是A．异辛烷系统命名为：2，4，4-三甲基戊烷B．异辛烷沸点低于正辛烷C．异辛烷一氯代物种类为5种D．异辛烷可溶于水和酒精5．下列命名正确的是A．2-乙基丙烷B．　3，4-二甲基戊烷C．2，2，3-三甲基戊烷D．   3异丙基己烷6．根据下列有机物的名称或条件，写出相应的结构简式：(1)2，4－二甲基戊烷______。(2)2，2，5－三甲基－3－乙基己烷______。分层训练夯实基础1．异辛烷( )含量是汽油抗爆性能的重要指标，下列关于异辛烷说法正确的是A．系统名称为2，4，4-三甲基戊烷B．一氯代物有5种C．可由2种烯烃催化加氢制取D．可由2种炔烃催化加氢制取2．由A、B两种烃组成的混合物，当混合物总质量一定时，无论A、B以何种比例混合，完全燃烧消耗氧气的质量为一恒量。对A、B两种烃有下面几种说法：①互为同系物；②互为同分异构体；③具有相同的最简式；④两种烃中碳的质量分数相同。正确的结论是A．①②③④B．①③④C．②③④D．①②③3．下列叙述正确的是A．沸点：正戊烷>异戊烷>新戊烷B．分子式为的物质一定能使的溶液褪色C．与互为同系物D．三聚氰胺可用作食品添加剂4．有机化合物不仅与人类的衣、食、住、行密切相关，而且还是揭示生命现象及其规律的钥匙。(1)下列物质属于有机物的是_______。①乙醇②食盐③石墨④甲烷⑤蔗糖⑥水⑦一氧化碳⑧碳酸钙⑨乙酸⑩碳酸A．①②④⑤⑨⑩B．①④⑤⑨C．①③④⑤⑦⑧⑨D．①④⑤⑥(2)一款环保汽车的“加气站”是污水处理厂，因为它使用的燃料是压缩甲烷气体。下列有关甲烷的叙述错误的是_______。A．甲烷是最简单的有机物B．甲烷在光照下与氯气反应，其产物中二氯甲烷是正四面体结构C．甲烷完全燃烧的化学方程式为CH4＋2O2CO2＋2H2OD．甲烷与氯气的反应属于取代反应(3)“可燃冰”是海底蕴藏的资源之一，其主要成分是甲烷。以下是甲烷在空气中燃烧的微观过程模拟图，符合该反应微观过程先后顺序的选项是A．②①③B．①③②C．③②①D．②③①(4)下列说法中正确的是_______。A．所有的烷烃均难溶于水，且比水的密度大B．所有烷烃分子中都有碳碳单键和碳氢单键 C．分子通式为CnH2n＋2的烃一定是烷烃D．烷烃的同系物都存在同分异构体(5)下列物质互为同系物的是_______。A．与B．CH3—CH3与C．CH3CH2Cl与CH2ClCH2ClD．CH4与CH3CH2Cl(6)写出下列各烷烃的分子式。①烷烃A的相对分子质量为86_______。②烷烃B的分子中含有200个氢原子_______。(7)写出分子式为C5H12的3种同分异构体结构简式并加以命名。①_______②_______③_______5．下列物质中，互为同系物的有_______，互为同分异构体的有_______，互为同素异形体的有_______，属于同位素的有_______，是同一种物质的有_______。                                ①②白磷③2，3-二甲基丁烷④⑤⑥红磷⑦⑧6．I.请按要求回答下列问题：(1)某不饱和烃与氢气加成后的生成物为，若某不饱和烃为单烯烃，其中一种与H2O加成产物只有一种，则此单烯烃的结构式为________。(2)CH2=CHCH3加聚反应的化学程式________。(3)某烃含碳的质量分数为，在标准状况下，11.2L此气态化合物的质量为28g，则该化合物的同分异构体有________种。II.某烷烃的结构简式如图。 (4)用系统命名法命名该烃：________。(5)若该烷烃是由炔烃和2molH2加成得到的，则原炔烃的结构有________种。能力提升1．关于烷烃性质的叙述中，不正确的是A．烷烃同系物的熔沸点随分子内碳原子数的增多逐渐升高，常温下的状态由气态递变到液态，再递变到固态B．烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大，从比水轻递变到比水重C．烷烃跟卤素单质在光照下能发生取代反应D．烷烃同系物都不能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色2．有以下5种物质：①CH3(CH2)3CH3，②CH3CH2CH2CH2CH2CH3，③(CH3)2CHCH2CH3，④CH3CH2CH2CH3，⑤(CH3)2CHCH3。下列说法正确的是A．沸点高低：②>③>①>⑤>④B．③的一溴代物有6种C．①③④⑤互为同系物D．②可由3种C6H12的烯烃与加成而得到3．下列有机物的系统命名正确的是A．：3-甲基-2-乙基戊烷B．：3-甲基-2-丁烯C．：2-甲基丁酸D．2-甲基-3-丁醇4．下列叙述正确的是A．甲烷分子的空间构型是正四面体，所以CH2Cl2有两种不同构型；B．甲烷可以与氯气发生取代反应，因此可以使氯水褪色；C．正丁烷属于直链烷烃，分子中所有的碳原子均可在同一条直线上；D．烷烃随着分子组成中碳原子数的增多，含碳量逐渐升高。5．根据要求填空：(1)烹调油烟中含有十一烷，该烷烃的分子式是______。(2)含有30个氢原子的烷烃的分子式为______。(3)假如某烷烃的相对分子质量为142，则该烷烃的分子式为______。 (4)分子中含有22个共价键的烷烃的分子式为______。(5)分子中含有电子数为42的烷烃的分子式为______。(6)某烷烃一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有2种，这种烷烃的结构简式______。(7)在碳原子数小于10的烷烃中，一氯代物不存在同分异构体的有______种，写出它们的结构简式：______。6．完成下列填空(1)按系统命名法写出下列物质的名称：①_______；②_______。(2)写出下列物质的结构简式：①3，3-二甲基-1-戊炔_______；②聚苯乙烯_______。(3)根据给出的信息书写结构简式：①某烷烃的结构简式为CH3CH(CH3)CH(C2H5)2，烷烃A与该烷烃是同分异构体，且不能由任何烯烃催化加氢得到，则A的结构简式为_______。②某芳香烃的质谱确定其相对分子质量为106，核磁共振氢谱图如下：该烃分子的结构简式为_______。培优专练 1．一氯代物只有一种的烷烃，按烷烃相对分子质量由小到大的顺序排列，下列判断不正确的是A．第3项的同分异构体中的一氯代物可能为4种B．第4项烷烃系统命名为：2，2，3，3-四甲基丁烷C．第6项烷烃的分子式为D．符合条件的烷烃的化学键类型完全相同2．下列说法正确的是A．H2O与D2O互为同分异构体B．乙二醇和甘油互为同系物C．C5H12的同分异构体有3种，其沸点各不相同，但化学性质相似D．C3H8和一定量氯气取代后，生成3种产物3．某烃类物质的分子键线式可表示为，下列有关说法正确的是A．该烃碳原子连接形成的结构为平面等边四边形B．相邻的碳碳键形成的夹角为90度C．由于成环碳原子之间的单键不能自由旋转，碳环上两个相同的取代基(不与同一个碳原子相连)会出现在碳环同侧(顺式)或异侧(反式)，该烃的二氯代物中有两组互为顺反异构D．该物质与丙烷互为同系物4．如图是几种烷烃分子的球棍模型：(1)A、B、E三种烷烃的关系为________，C、D、E的关系为________________。(2)用习惯命名法命名：D_______。(3)E的一氯代物有________种，请写出它们的结构简式：________5．写出下列各烃的名称(1)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3_________(2)___________ (3)__________(4)__________6．如图是某同学利用日常用品注射器设计的简易实验装置。甲管中注入10mLCH4，同温同压下乙管中注入50mLCl2，将乙管气体推入甲管中，气体在甲管中反应，针管放在光亮处一段时间。(1)下列是某同学预测的实验现象：①气体最终变为无色；②实验过程中，甲管活塞向内移动；③甲管内壁有油珠；④产生火花。其中正确的是________。(2)甲管中发生化学反应的类型为________。(3)反应后，甲管中剩余气体能用下列试剂吸收的是______。A．水      B．NaOH溶液C．AgNO3溶液      D．饱和食盐水(4)反应后，若将甲中的物质推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到________，若再向其中滴入几滴石蕊试液，又观察到________。