1.2 研究有机化合物的一般方法-【优质讲义】2022-2023学年高二化学同步精品讲义（人教版2019选择性必修3）（解析版）

第一章有机化合物的结构特点与研究方法第二节研究有机化合物的一般方法学习目标核心素养学习目标宏观辨识与微观探析1、了解有机化合物分离、提纯的原理和操作，能结合实际情况应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离和提纯。通过苯甲酸重结晶的实验探究，感受科学研究的方法。2、掌握有机化合物的分离和提纯的一般方法及蒸馏、重结晶、萃取的原理与操作，培养宏观辨识与微观探析的能力。证据推理与模型认知1、能够运用所学知识分离和提纯简单的混合物，以培养科学探究能力与创新意识。2、能依据元素分析和质谱数据推断有机化合物的分子式。3、能依据波谱分析数据推断简单有机化合物的分子结构预习导学一、研究有机化合物的一般步骤―→―→确定―→确定分子结构二、有机物的分离、提纯方法1．蒸馏(1)适用条件①液态有机化合物含有且该有机化合物较高；②有机化合物的与杂质的相差较大。(2)蒸馏装置及注意事项①实验装置——写出相应仪器的名称②注意事项a．温度计水银球位置：；b.加碎瓷片的目的：；c.冷凝管中水的流向：。2．萃取类型液-液萃取：利用待分离组分在两种的溶剂中的 不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程固-液萃取：用从物质中出待分离组分的过程装置和仪器萃取剂对萃取剂的要求：①萃取剂与原溶剂；②溶质在萃取剂中的溶解度在原溶剂中的溶解度；③萃取剂与原溶液中的成分不反应常用萃取剂：、、等分液定义将萃取后的两层液体分开的操作操作加入萃取剂后充分振荡，，然后打开分液漏斗上方的和下方的将两层液体分离，下层液体从流出，并及时关闭活塞，上层液体从倒出3、重结晶二、确定有机物实验式、分子式、分子结构1、确定实验式（1）有机化合物的元素定量分析最早是由德国化学家提出的。（2）实验式：元素定量分析通过无机物的质量推算出该有机物所含各元素的质量分数，然后计算出该有机物分子内各元素原子的最简整数比，确定其（也称）。（3）含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。氧的质量分数为34.7%，C、H、O的原子个数比：N（C）：N（H）：N(O)=2:6:1；该未知物的实验式为。（4）元素定量分析只能确定有机化合物分子中各组成原子的最简整数比，得到实验式。要确定它的分子式，还必须知道其。日前有许多测定相对分子质量的方法， 是其中最精确、快捷的方法。2、确定分子式（1）已知A的实验式为C2H6O，有机物A的质谱图：观察质谱图，发现最右侧的分子离子峰（）的质荷比为，因此A的相对分子质量为。由此可以推算出A的分子式也是。（2）符合A分子式的有机物可能的结构有：____________、__________。3、确定分子结构确定比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分析仪器，进行红外光谱、核磁共振氢谱、Ⅹ射线衍射谱等波谱分析。（1）红外光谱：利用有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同化学键或官能团的吸收频率不同，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有化学键或官能团的信息。已知A的分子式为C2H6O，A的红外光谱如下：从图中可以找到C—O，C—H，O—H的吸收峰，因此可以初步推测该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构可表示为C2H5OH。（2）核磁共振氢谱 核磁共振氢谱图可以获得该有机化合物分子中有几种不同类型的氢原子及他们都相对数目等信息。吸收峰的数目等于，吸收峰面积比等于。观察乙醇和二甲醚的核磁共振氢谱图，结合未知物A的核磁共振氢谱图，分析未知物A的结构。A的核磁共振氢谱二甲醚的核磁共振氢谱未知物A的核磁共振氢谱图可以判断A中含有3种处于不同化学环境的氢原子，其个数比为3：2：1，与乙醇的核磁共振氢谱图相同，故A的结构简式为CH3CH2OH。（3）X射线衍射①X射线是一种波长很短（约10-10m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。②经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。③目前，X射线衍射已成为物质结构测定的一种重要技术。【答案】一、分离、提纯实验式确定分子式二、1．(1)①液态少量杂质热稳定性②沸点沸点(2)①A.温度计B.蒸馏烧瓶D.牛角管E.锥形瓶②a．蒸馏烧瓶的支管口处b.防止液体暴沸c.下口流入，上口流出2、不互溶溶解性溶剂固体溶解分液漏斗烧杯①互不相溶②远大于乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷静置分层玻璃塞下口上口3、溶解度很小或很大较大冷却结晶二、1、（1）李比希（2）实验式最简式（3）C2H6O（4）相对分子质量质谱法2、（1）4646C2H6O。（2）3、（2）氢原子的种类氢原子数目之比重难突破重点1有机物的分离与提纯1、 把物质中混有的杂质除去而获得纯净物叫提纯;将相互混在一起的不同物质彼此分开而得到相应组分的各纯净物叫分离。在解答物质分离提纯试题时，选择试剂和实验操作方法应遵循三个原则：（1）不能引入新的杂质（水除外）。即分离提纯后的物质应是纯净物（或纯净的溶液），不能有其他物质混入其中。（2）分离提纯后的物质状态不变。（3）实验过程和操作方法简单易行。即选择分离提纯方法应遵循先物理后化学，先简单后复杂的原则。2、分离提纯方法的选择思路是根据分离提纯物的性质和状态来定的。（1）分离提纯物是固体(从简单到复杂方法):加热(灼烧、升华、热分解)，溶解，过滤(洗涤沉淀)，蒸发，结晶(重结晶)，电精炼。（2）分离提纯物是液体(从简单到复杂方法):分液，萃取，蒸馏。（3）分离提纯物是胶体:盐析或渗析。（4）分离提纯物是气体:洗气。例1、为提纯下列物质(括号内的物质为杂质),所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是ABCD被提纯物质酒精(水)乙酸乙酯(乙酸)溴苯(Br2)铝粉（铁粉）除杂试剂熟石灰氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液分离方法蒸馏分液分液过滤A.AB.BC.CD.D【答案】C【解析】熟石灰为氢氧化钙，与水不反应，不能达到除杂目的，加入的除杂试剂应为CaO，它与水反应后，增大了与乙醇的沸点差异，然后蒸馏可分离，A项错误；乙酸与NaOH反应后，与乙醇互溶，不能分液，应选蒸馏法，B项错误；溴可与NaOH溶液反应，生成NaBrO和NaBr溶液，溴苯不与NaOH反应，且溴苯不溶于反应后的溶液，静置分液便可将溴苯提纯，C项正确；加入NaOH溶液，Al溶解，铁粉不溶，不能达到除杂的目的，D项错误。重点2萃取和分液的区别与联系(1)萃取和分液是两个不同的概念，分液是将两种互不相溶的液体组成的混合物分离的操作。分液可单独进行，但萃取之后一般要进行分液。(2)萃取和分液常用的玻璃仪器是分液漏斗。(3)萃取剂选择的条件①萃取剂与原溶剂互不相溶。②溶质在萃取剂中的溶解度大。③萃取剂与溶液中的成分不发生反应。【例2】下列关于萃取操作的说法正确的是A.从溴水中提取溴，可加入酒精作萃取剂 B.萃取操作完成后，静置分液，上、下层液体均从下口放出C.用一种有机溶剂提取水溶液中的某物质，静置分液后，“水层”应在上层D.萃取时，所加入的溶剂应与原溶剂互不相溶，且与溶质相互间不反应【答案】D【解析】酒精与水互溶，不能作为萃取剂；萃取操作完成后，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出；萃取操作后，水层的位置取决于水和有机溶剂的密度的相对大小，若有机溶剂的密度小于水的密度，则水层应该在下层。重点3核磁共振氢谱核磁共振氢谱中，峰的数量就是氢的化学环境的数量，而峰的相对高度，就是对应的处于某种化学环境中的氢原子的数量，不同化学环境中的H，其峰的位置是不同的。例3、（2021铜陵一中期中）下列物质的核磁共振氢谱图中，有5个吸收峰的是()A.B.C.D.【答案】C【解析】甲基上的H原子与亚甲基上的H原子，所处化学环境不同，所以含有2种H原子，核磁共振氢谱有2个吸收峰，A错误；结构不对称，四个碳上的氢原子所处化学环境不同，所以含有4种H原子，核磁共振氢谱有4个吸收峰，B错误；甲基上的H原子与亚甲基上的H原子、苯环上与取代基的邻位间位和对位的氢所处化学环境不同，所以含有5种H原子，核磁共振氢谱有5个吸收峰，C正确；甲基上的H原子与苯环上取代基的邻位间位和对位的氢所处化学环境不同，所以含有4种H原子，核磁共振氢谱有4个吸收峰，D错误。重点4的有机物结构确定一般思路： 例4、某有机物在氧气中充分燃烧生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为1:1，由此可得出的结论是（）A.该有机物分子中C、H、O原子个数比是1：2：3B.分子中C、H原子个数比为1：2C.该有机物中一定含有氧元素D.该有机物中一定不含氧元素【答案】B【解析】有机物在氧气中充分燃烧生成水蒸气和CO2的物质的量比为1：1，根据原子守恒可知，有机物中分子中碳、氢原子个数比为1：2，根据题给条件无法确定是否含有氧元素，A错误；有机物在氧气中充分燃烧生成的水蒸气和CO2的物质的量比为1：1，根据原子守恒可知，有机物中分子中碳、氢原子个数比为1：2，B正确；根据题给条件无法确定是否含有氧元素，C错误；根据题给条件无法确定是否含有氧元素，D错误。课堂演练1、《本草纲目》记载了民间酿酒的工艺：“凡酸坏之酒，皆可蒸烧”，“以烧酒复烧二次”在实验室中模拟上述过程，用到的仪器是A.蒸馏烧瓶B.蒸发皿C.球形冷凝管D.分液漏斗【答案】A【解析】根据“凡酸坏之酒，皆可蒸烧”，“以烧酒复烧二次”可知，酸坏之酒中含有乙酸，乙酸和乙醇的沸点不同，用蒸烧的方法分离，为蒸馏操作，需要用到的仪器为蒸馏烧瓶，A正确。2、分子式为C2H6O的有机物，有两种同分异构体为乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)，则通过下列方法，不可能将二者区别开来的是(　　)A.红外光谱B.核磁共振氢谱C.质谱仪D.与钠反应 【答案】C【解析】二甲醚和乙醇中分别含有醚键和羟基，官能团不同，可用红外光谱法鉴别，A能；二者含有的H原子的种类和性质不同，可用核磁共振氢谱鉴别，B能；二者属于同分异构体，相对分子质量相同，用质谱法不能鉴别，C不能；乙醇中含有，可与金属钠反应生成氢气，二甲醚不能反应，可鉴别，D能。3、有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是A.确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯B.分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式C.分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式D.分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式【答案】D【解析】要分析有机物的组成及结构,必须先制得这种物质,才能对其进行分析研究故需先将有机混合物分离、提纯；再确定该物质的组成元素,进而确定其最简式(实验式)；接着测出分子量确定化学式,再分析它的化学性质或者采用高科技测定方法,从而确定它的结构式，D项正确。4、某有机物A的分子式为，红外光谱图如图所示，则A的结构简式为A.B.C.D.【答案】A【解析】红外光谱图中显示存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键，可得分子的结构简式为。5、下列分子中,其核磁共振氢谱中只有一种峰(信号)的物质是()。A.CH3CH2CH3B.CH3COOHC.CH3COOCH3D.CH3OCH3 【答案】D【解析】核磁共振氢谱中只有一种峰，说明分子中有1种H原子。CH3CH2CH3分子中有2种H原子，核磁共振氢谱中有2种峰，A不符合；CH3COOH分子中有2种H原子，核磁共振氢谱中有2种峰，B不符合；CH3COOCH3分子中有2种H原子，核磁共振氢谱中有2种峰，C不符合；CH3OCH3分子中有1种H原子，核磁共振氢谱中有1种峰，D符合。课后学习评价1、下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下B．用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用直接蒸馏的方法C．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤【答案】C【解析】蒸馏时，测定馏分的温度，则温度计的水银球应在蒸馏烧瓶支管口处，A错误；加生石灰，与水反应，且增大与乙醇的沸点差异，再蒸馏可制取无水乙醇，直接蒸馏易形成共沸混合物，B错误；水在加热过程中会蒸发，苯甲酸能溶于水，减少过滤时苯甲酸的损失，防止过饱和提前析出结晶，加热溶解后还要加少量蒸馏水，C正确；苯甲酸的溶解度不大，温度高时溶解度大，所以待粗苯甲酸完全溶解后要趁热过滤，减少苯甲酸的损耗，故D错误。2、下列说法中不正确的是A．红外光谱仪、核磁共振仪都可用于有机物的结构分析B．HCHO中含有的官能团是羟基C．中含有酯基D．2，5—二甲基己烷的核磁共振氢谱中出现了三个峰【答案】B【解析】红外光谱、核磁共振氢谱是应用于有机结构分析的现代物理方法，A正确；HCHO是甲醛，含有的官能团是醛基，B错误；可以看作，其中含有酯基，C正确；2，5二甲基己烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2，核磁共振氢谱中出现三个峰，D正确。3、下列有关除杂或分离方法不正确的是 A．将乙烯和乙烷的混合气体通入溴的四氯化碳溶液除去乙烯B．苯甲酸提纯采用重结晶的方法C．用蒸馏的方法分离甲烷与氯气光照反应生成的液态有机混合物D．使用分液漏斗分离乙醇、乙醛的混合物【答案】D【解析】乙烯和溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，乙烷不能，可以达到除杂目的，A正确；苯甲酸是微溶于水的固体，可采用重结晶的方法提纯，B正确；甲烷与氯气光照反应生成的液态有机物有CH2Cl2、CHCl3、CCl4等，为互溶的沸点不同的混合物，可用蒸馏的方法分离，C正确；乙醇、乙醛是互溶的液体，无法使用分液漏斗分离，D不正确。4、下列四幅谱图是结构简式为、、和的核磁共振氢谱，其中属于的谱图是A.B.C.D.【答案】A【解析】分子中有4种不同化学环境的氢原子，在其核磁共振氢谱中应有4个吸收峰，A符合。5、某有机物A质谱图、核磁共振氢谱图如图，则A的结构简式可能为A．CH3OCH2CH3B．CH3CH2OH C．CH3CHOD．CH3CH2CH2COOH【答案】B【解析】根据图中信息得到该有机物A的质荷比为46，有三种位置的氢。CH3OCH2CH3质荷比为60，而有机物A质荷比为46，A不符合题意；CH3CH2OH质荷比为46，有三种位置的氢，与题中信息一致，B符合题意；CH3CHO质荷比为44，有两种位置的氢，与题中信息不一致，C不符合题意；CH3CH2CH2COOH质荷比为88，有四种位置的氢，与题中信息不一致，D不符合题意。6、乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质。已知：①20℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9g②氯化钠可分散在乙醇中形成胶体③乙酰苯胺在水中的溶解度如下表：温度/℃255080100溶解度/g0.560.843.55.5下列提纯乙酰苯胺使用的溶剂和操作方法都正确的是A．水；分液B．乙醇；过滤C．水；重结晶D．乙醇；重结晶【答案】C【解析】乙酰苯胺和氯化钠可以溶于水中，不会出现分层，故不能通过分液分离，A错误；乙酰苯胺可以溶于乙醇中，但乙酰苯胺和乙醇不能通过过滤分离，B错误；乙酰苯胺在水中的溶解度随温度变化较大，而氯化钠的溶解度随温度变化较小，故采用重结晶法提纯乙酰苯胺，C正确；乙酰苯胺在乙醇中溶解度大，不能通过重结晶提纯分离，D错误。7、某有机化合物3.2g在氧气中充分燃烧只生成CO2和H2O，将生成物依次通入盛有浓硫酸的洗气瓶和盛有碱石灰的干燥管，实验测得装有浓硫酸的洗气瓶增重3.6g，盛有碱石灰的干燥管增重4.4g。则下列判断正确的是(　　)A.只含碳、氢两种元素B.肯定含有碳、氢、氧三种元素C.肯定含有碳、氢元素，可能含有氧元素D.根据题目条件可求出该有机物的最简式，无法求出该有机物的分子式【答案】B 【解析】3.2g该有机物在氧气中燃烧后生成的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，分别增重3.6g和4.4g，生成水的质量是3.6g，所以氢原子的物质的量是0.4mol，含有氧原子的物质的量是0.2mol，生成的二氧化碳的质量是4.4g，碳原子的物质的量是0.1mol，根据碳原子守恒，可以知道有机物中含有0.1mol碳原子和0.4mol氢原子，根据质量守恒，参加反应的氧气的质量是4.8g，即物质的量是0.15mol，即0.3mol的氧原子，根据氧原子守恒，有机物质中含有氧原子0.1mol，一定含有碳元素和氢元素和氧元素，B正确。8、和的一些物理性质如下表所示：物质熔点/℃沸点/℃密度/g·cm－3水溶性－102121.1622不溶542381.1581不溶(1)分离这两种物质的混合物可采用的方法是____(填字母)。a.过滤b.分液c.蒸发d.蒸馏(2)实验需要用到的主要玻璃仪器是________、________、________、________、________、牛角管。【答案】（1）d（2）酒精灯蒸馏烧瓶温度计冷凝管锥形瓶【解析】由于这两种有机物不溶于水，所以不宜利用溶解度的差异性来分离，而二者的沸点相差较大，所以采用蒸馏方法分离。9、下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是A.在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下B.分离碘与的混合物，不可采用蒸馏的方法C.在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水D.在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤【答案】C【解析】蒸馏时，温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处测定馏分的温度，A错误；碘与互溶且沸点不同，可采用蒸馏的方法分离，B错误；在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后需要趁热过滤除去杂质，为了防止趁热过滤时苯甲酸晶体结晶析出，加热溶解后还要加入少量蒸馏水，C正确；在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要先加入少量蒸馏水，再趁热过滤除去杂质，最后冷却结晶获得苯甲酸，D错误。10、通常将一定量的有机物充分燃烧转化为简单的无机物，然后根据产物的质量确定有机物的组成。如图所示是用燃烧法确定有机物分子式的常用装置。 请回答下列问题：（1）使产生的O2按从左到右的方向流动，则所选装置中各导管的正确连接顺序是________(填字母)。（2）装置C中浓硫酸的作用是_____________________________________。（3）燃烧管中CuO的作用是________________________________。（4）若准确称取0.69g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，充分燃烧后，A管质量增加1.32g，B管质量增加0.81g，则该有机物的实验式为________。（5）要确定该有机物的分子式，还要知道该有机物的__________，经测定其蒸气密度为2.054g/L(已换算为标准状况)，则其分子式为____________。（6）该物质的核磁共振氢谱如图所示，则其结构简式为_____________。【答案】(1)g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a)(2)干燥O2(3)确保有机物中的碳元素全部转化为CO2(4).C2H6O(5)相对分子质量C2H6O（6）CH3CH2OH【解析】（1）D中生成的氧气中含有水蒸气，应先通过C中的浓硫酸干燥，在E中电炉加热时用纯氧氧化管内样品，生成二氧化碳和水，如有一氧化碳生成，则E中CuO可与CO进一步反应生成二氧化碳，然后分别通入B（吸收水）、A（吸收二氧化碳）中，根据产物的质量推断有机物的组成，则产生的氧气按从左到右流向，所选择装置各导管的连接顺序是g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a)；（2）D中生成的氧气中含有水蒸气，应先通过C中的浓硫酸干燥，以免影响实验结果，即装置C中浓硫酸的作用是干燥O2。（3）一氧化碳能与氧化铜反应，可被氧化成二氧化碳，因此CuO的作用是把有机物不完全燃烧产生的CO转化为CO2；（4）n(CO2)==0.03mol，n(H2O)= =0.045mol，m(O)=0.69g-m(C)-m(H)=0.69g−0.03mol×12g·mol-1-0.045mol×2×1g·mol-1=0.24g，n(O)==0.015mol，故其实验式为C2H6O。（5）要确定该有机物的分子式，还要知道该有机物的相对分子质量，M=Vmρ=22.4L/mol×2.054g/L≈46g/mol，即该有机物的相对分子质量与实验式C2H6O的式量相等，故样品的分子式为C2H6O。（6）由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有三种类型的氢原子，故该有机物的结构简式为CH3CH2OH。提升演练11、将6.8g的X完全燃烧生成3.6g的H2O和8.96L(标准状况)的CO2.X的质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如下图。X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基。关于X的下列叙述正确的是A．化合物X的相对分子质量为106B．化合物X分子中含有官能团的名称为酯基C．X的分子式为C8H10O2D．X属于芳香族化合物的同分异构体(不含X本身)，官能团与X相同的有机物有4种【答案】B【解析】完全燃烧生成、8.96L(标准状况)的CO2，按元素守恒可知，6.8g的X中含碳元素为，含氢元素为，则O元素质量为6.8g-4.8g-0.4g=1.6g，即0.1mol，则C、H和O原子数目之比为4:4:1，其最简式为C4H4O，最简式式量为68g/mol，由X的质谱图可知，X的相对分子质量为136，则X的分子式为C8H8O2，核磁共振氢谱显示分子内有4种氢原子，红外光谱显示X含苯环、含酯基。化合物X的相对分子质量为136，A错误；据分析，化合物X可以为、，则分子中含有官能团的名称为酯基，B正确；X的分子式为C8H8O2，C错误；当满足条件的X的同分异构体含1 个苯环、且苯环有1个取代基时，分别为—OOCCH3、-CH2OOCH，共有2种；当苯环有2个侧链时，分别为-CH3、-OOCH，分别处以邻、间、对位，共有3种；故不止4种，D错误。12、对一种未知有机物的结构测定，往往需要多种复杂方法相结合，一般来说，主要包括以下几个方面：①相对分子质量；②元素组成(种类和比例)；③该有机物的各种性质的研究；④结构的确定。（1）相对分子质量的确定一般有质谱法，蒸气密度法等。蒸气密度法是指一定条件下将有机物气化，测定该条件下的密度，利用气态方程式计算相对分子质量。蒸气密度法的要求是该有机物在______。如果沸点过高，可以采用________方法。质谱法是在一定条件下让有机物失去电子变成阳离子，测其相对分子质量。该过程中，复杂的有机物分子往往变成小的片断，如C4H10断裂成CH3CH2CH2+、CH3CH2+、CH3+、CH3CH2CH2CH2+等，其式量最大的就是其相对分子质量。该法测定某有机物A质谱中显示相对分子质量最大是72。（2）组成元素的测定往往采用元素分析仪，以前也常用燃烧法。称取3.6gA，跟足量氧气充分燃烧后通过浓硫酸，浓硫酸增重5.4g，剩余气体通过碱石灰，碱石灰增重11g，则该有机物的分子式为________。（3）核磁共振谱常用氢谱和碳谱，它主要测定分子中具有不同特点的C或H的种类与比例。如对于，经测定，C谱有四个峰，其数值高低比例为2∶1∶1∶1；H谱有四个峰，其数值高低比例为1∶2∶3∶6。有机物A碳谱有两个峰，峰高比为4∶1。氢谱有一个峰。试写出有机物A的结构简式________。【答案】(1)变为蒸气的温度下不分解降低压强（2）C5H12（3）【解析】(1)蒸气密度法是指一定条件下将有机物气化，所以该物质在蒸汽时要能稳定存在，降低压强可以降低物质的沸点，可以避免物质分解等不利因素；(2)3.6gA，跟足量氧气充分燃烧后通过浓硫酸，浓硫酸增重5.4g，浓硫酸吸收的是反应产生的水，所以A中氢元素的质量为×2g=0.6g，剩余气体通过碱石灰，碱石灰增重11g，碱石灰吸收的是二氧化碳，所以A中碳元素的质量为×11g=3g，根据元素守恒可知A 中没有氧元素，所以A中C、H原子个数比为=5:12，所以分子式为C5H12；(3)根据题中信息可知，A碳谱有两个峰，峰高比为4:1，说明分子中有两种不同环境的碳，且个数比为4:1，氢谱有一个峰，说明只有一种环境的氢原子，符合条件的结构为。