1.2 研究有机化合物的一般方法-【优质讲义】2022-2023学年高二化学同步精品讲义（人教版2019选择性必修3）（原卷版）

第一章有机化合物的结构特点与研究方法第二节研究有机化合物的一般方法学习目标核心素养学习目标宏观辨识与微观探析1、了解有机化合物分离、提纯的原理和操作，能结合实际情况应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离和提纯。通过苯甲酸重结晶的实验探究，感受科学研究的方法。2、掌握有机化合物的分离和提纯的一般方法及蒸馏、重结晶、萃取的原理与操作，培养宏观辨识与微观探析的能力。证据推理与模型认知1、能够运用所学知识分离和提纯简单的混合物，以培养科学探究能力与创新意识。2、能依据元素分析和质谱数据推断有机化合物的分子式。3、能依据波谱分析数据推断简单有机化合物的分子结构预习导学一、研究有机化合物的一般步骤―→―→确定―→确定分子结构二、有机物的分离、提纯方法1．蒸馏(1)适用条件①液态有机化合物含有且该有机化合物较高；②有机化合物的与杂质的相差较大。(2)蒸馏装置及注意事项①实验装置——写出相应仪器的名称②注意事项a．温度计水银球位置：；b.加碎瓷片的目的：；c.冷凝管中水的流向：。2．萃取类型液-液萃取：利用待分离组分在两种的溶剂中的 不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程固-液萃取：用从物质中出待分离组分的过程装置和仪器萃取剂对萃取剂的要求：①萃取剂与原溶剂；②溶质在萃取剂中的溶解度在原溶剂中的溶解度；③萃取剂与原溶液中的成分不反应常用萃取剂：、、等分液定义将萃取后的两层液体分开的操作操作加入萃取剂后充分振荡，，然后打开分液漏斗上方的和下方的将两层液体分离，下层液体从流出，并及时关闭活塞，上层液体从倒出3、重结晶二、确定有机物实验式、分子式、分子结构1、确定实验式（1）有机化合物的元素定量分析最早是由德国化学家提出的。（2）实验式：元素定量分析通过无机物的质量推算出该有机物所含各元素的质量分数，然后计算出该有机物分子内各元素原子的最简整数比，确定其（也称）。（3）含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。氧的质量分数为34.7%，C、H、O的原子个数比：N（C）：N（H）：N(O)=2:6:1；该未知物的实验式为。（4）元素定量分析只能确定有机化合物分子中各组成原子的最简整数比，得到实验式。要确定它的分子式，还必须知道其。日前有许多测定相对分子质量的方法， 是其中最精确、快捷的方法。2、确定分子式（1）已知A的实验式为C2H6O，有机物A的质谱图：观察质谱图，发现最右侧的分子离子峰（）的质荷比为，因此A的相对分子质量为。由此可以推算出A的分子式也是。（2）符合A分子式的有机物可能的结构有：____________、__________。3、确定分子结构确定比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分析仪器，进行红外光谱、核磁共振氢谱、Ⅹ射线衍射谱等波谱分析。（1）红外光谱：利用有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同化学键或官能团的吸收频率不同，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有化学键或官能团的信息。已知A的分子式为C2H6O，A的红外光谱如下：从图中可以找到C—O，C—H，O—H的吸收峰，因此可以初步推测该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构可表示为C2H5OH。（2）核磁共振氢谱 核磁共振氢谱图可以获得该有机化合物分子中有几种不同类型的氢原子及他们都相对数目等信息。吸收峰的数目等于，吸收峰面积比等于。观察乙醇和二甲醚的核磁共振氢谱图，结合未知物A的核磁共振氢谱图，分析未知物A的结构。A的核磁共振氢谱二甲醚的核磁共振氢谱未知物A的核磁共振氢谱图可以判断A中含有3种处于不同化学环境的氢原子，其个数比为3：2：1，与乙醇的核磁共振氢谱图相同，故A的结构简式为CH3CH2OH。（3）X射线衍射①X射线是一种波长很短（约10-10m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。②经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。③目前，X射线衍射已成为物质结构测定的一种重要技术。重难突破重点1有机物的分离与提纯1、把物质中混有的杂质除去而获得纯净物叫提纯;将相互混在一起的不同物质彼此分开而得到相应组分的各纯净物叫分离。在解答物质分离提纯试题时，选择试剂和实验操作方法应遵循三个原则：（1）不能引入新的杂质（水除外）。即分离提纯后的物质应是纯净物（或纯净的溶液），不能有其他物质混入其中。（2）分离提纯后的物质状态不变。（3）实验过程和操作方法简单易行。即选择分离提纯方法应遵循先物理后化学，先简单后复杂的原则。2、分离提纯方法的选择思路是根据分离提纯物的性质和状态来定的。（1）分离提纯物是固体(从简单到复杂方法):加热(灼烧、升华、热分解)，溶解，过滤(洗涤沉淀)，蒸发，结晶(重结晶)，电精炼。（2）分离提纯物是液体(从简单到复杂方法):分液，萃取，蒸馏。（3）分离提纯物是胶体:盐析或渗析。（4）分离提纯物是气体:洗气。例1、为提纯下列物质(括号内的物质为杂质),所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是ABCD被提纯物质酒精(水)乙酸乙酯(乙酸)溴苯(Br2)铝粉（铁粉） 除杂试剂熟石灰氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液分离方法蒸馏分液分液过滤A.AB.BC.CD.D重点2萃取和分液的区别与联系(1)萃取和分液是两个不同的概念，分液是将两种互不相溶的液体组成的混合物分离的操作。分液可单独进行，但萃取之后一般要进行分液。(2)萃取和分液常用的玻璃仪器是分液漏斗。(3)萃取剂选择的条件①萃取剂与原溶剂互不相溶。②溶质在萃取剂中的溶解度大。③萃取剂与溶液中的成分不发生反应。【例2】下列关于萃取操作的说法正确的是A.从溴水中提取溴，可加入酒精作萃取剂B.萃取操作完成后，静置分液，上、下层液体均从下口放出C.用一种有机溶剂提取水溶液中的某物质，静置分液后，“水层”应在上层D.萃取时，所加入的溶剂应与原溶剂互不相溶，且与溶质相互间不反应重点3核磁共振氢谱核磁共振氢谱中，峰的数量就是氢的化学环境的数量，而峰的相对高度，就是对应的处于某种化学环境中的氢原子的数量，不同化学环境中的H，其峰的位置是不同的。例3、（2021铜陵一中期中）下列物质的核磁共振氢谱图中，有5个吸收峰的是()A.B.C.D.重点4的有机物结构确定一般思路： 例4、某有机物在氧气中充分燃烧生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为1:1，由此可得出的结论是（）A.该有机物分子中C、H、O原子个数比是1：2：3B.分子中C、H原子个数比为1：2C.该有机物中一定含有氧元素D.该有机物中一定不含氧元素课堂演练1、《本草纲目》记载了民间酿酒的工艺：“凡酸坏之酒，皆可蒸烧”，“以烧酒复烧二次”在实验室中模拟上述过程，用到的仪器是A.蒸馏烧瓶B.蒸发皿C.球形冷凝管D.分液漏斗2、分子式为C2H6O的有机物，有两种同分异构体为乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)，则通过下列方法，不可能将二者区别开来的是(　　)A.红外光谱B.核磁共振氢谱C.质谱仪D.与钠反应3、有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是A.确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯B.分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式C.分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式D.分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式4、某有机物A的分子式为，红外光谱图如图所示，则A的结构简式为 A.B.C.D.5、下列分子中,其核磁共振氢谱中只有一种峰(信号)的物质是()。A.CH3CH2CH3B.CH3COOHC.CH3COOCH3D.CH3OCH3课后学习评价1、下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下B．用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用直接蒸馏的方法C．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤2、下列说法中不正确的是A．红外光谱仪、核磁共振仪都可用于有机物的结构分析B．HCHO中含有的官能团是羟基C．中含有酯基D．2，5—二甲基己烷的核磁共振氢谱中出现了三个峰3、下列有关除杂或分离方法不正确的是A．将乙烯和乙烷的混合气体通入溴的四氯化碳溶液除去乙烯B．苯甲酸提纯采用重结晶的方法C．用蒸馏的方法分离甲烷与氯气光照反应生成的液态有机混合物D．使用分液漏斗分离乙醇、乙醛的混合物4、下列四幅谱图是结构简式为、、和的核磁共振氢谱，其中属于的谱图是 A.B.C.D.5、某有机物A质谱图、核磁共振氢谱图如图，则A的结构简式可能为A．CH3OCH2CH3B．CH3CH2OHC．CH3CHOD．CH3CH2CH2COOH6、乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质。已知：①20℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9g②氯化钠可分散在乙醇中形成胶体③乙酰苯胺在水中的溶解度如下表：温度/℃255080100溶解度/g0.560.843.55.5下列提纯乙酰苯胺使用的溶剂和操作方法都正确的是A．水；分液B．乙醇；过滤C．水；重结晶D．乙醇；重结晶7、某有机化合物3.2g在氧气中充分燃烧只生成CO2和H2O，将生成物依次通入盛有浓硫酸的洗气瓶和盛有碱石灰的干燥管，实验测得装有浓硫酸的洗气瓶增重3.6g，盛有碱石灰的干燥管增重4.4g。则下列判断正确的是(　　)A.只含碳、氢两种元素B.肯定含有碳、氢、氧三种元素C.肯定含有碳、氢元素，可能含有氧元素 D.根据题目条件可求出该有机物的最简式，无法求出该有机物的分子式8、和的一些物理性质如下表所示：物质熔点/℃沸点/℃密度/g·cm－3水溶性－102121.1622不溶542381.1581不溶(1)分离这两种物质的混合物可采用的方法是____(填字母)。a.过滤b.分液c.蒸发d.蒸馏(2)实验需要用到的主要玻璃仪器是________、________、________、________、________、牛角管。9、下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是A.在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下B.分离碘与的混合物，不可采用蒸馏的方法C.在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水D.在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤10、通常将一定量的有机物充分燃烧转化为简单的无机物，然后根据产物的质量确定有机物的组成。如图所示是用燃烧法确定有机物分子式的常用装置。请回答下列问题：（1）使产生的O2按从左到右的方向流动，则所选装置中各导管的正确连接顺序是________(填字母)。（2）装置C中浓硫酸的作用是_____________________________________。（3）燃烧管中CuO的作用是________________________________。（4）若准确称取0.69g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，充分燃烧后，A管质量增加1.32g，B管质量增加0.81g，则该有机物的实验式为________。（5）要确定该有机物的分子式，还要知道该有机物的__________ ，经测定其蒸气密度为2.054g/L(已换算为标准状况)，则其分子式为____________。（6）该物质的核磁共振氢谱如图所示，则其结构简式为_____________。提升演练11、将6.8g的X完全燃烧生成3.6g的H2O和8.96L(标准状况)的CO2.X的质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如下图。X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基。关于X的下列叙述正确的是A．化合物X的相对分子质量为106B．化合物X分子中含有官能团的名称为酯基C．X的分子式为C8H10O2D．X属于芳香族化合物的同分异构体(不含X本身)，官能团与X相同的有机物有4种12、对一种未知有机物的结构测定，往往需要多种复杂方法相结合，一般来说，主要包括以下几个方面：①相对分子质量；②元素组成(种类和比例)；③该有机物的各种性质的研究；④结构的确定。（1）相对分子质量的确定一般有质谱法，蒸气密度法等。蒸气密度法是指一定条件下将有机物气化，测定该条件下的密度，利用气态方程式计算相对分子质量。蒸气密度法的要求是该有机物在______。如果沸点过高，可以采用________方法。质谱法是在一定条件下让有机物失去电子变成阳离子，测其相对分子质量。该过程中，复杂的有机物分子往往变成小的片断，如C4H10断裂成CH3CH2CH2+、CH3CH2+、CH3+、CH3CH2CH2CH2+等，其式量最大的就是其相对分子质量。该法测定某有机物A质谱中显示相对分子质量最大是72。（2）组成元素的测定往往采用元素分析仪，以前也常用燃烧法。称取3.6gA，跟足量氧气充分燃烧后通过浓硫酸，浓硫酸增重5.4g，剩余气体通过碱石灰，碱石灰增重11g，则该有机物的分子式为________。 （3）核磁共振谱常用氢谱和碳谱，它主要测定分子中具有不同特点的C或H的种类与比例。如对于，经测定，C谱有四个峰，其数值高低比例为2∶1∶1∶1；H谱有四个峰，其数值高低比例为1∶2∶3∶6。有机物A碳谱有两个峰，峰高比为4∶1。氢谱有一个峰。试写出有机物A的结构简式________。