2.1.1 烷烃的结构与性质-【优质讲义】2022-2023学年高二化学同步精品讲义（人教版2019选择性必修3）（解析版）

第二章烃第一节烷烃第1课时烷烃的结构与性质学习目标核心素养宏观辨识与微观探析了解烷烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系证据推理与模型认知认识烷烃的结构特征，以典型物为例，理解烷烃的化学性质，预习导学1、根据烷烃的分子结构，写出相应的结构简式和分子式，并分析它们在组成和结构上的相似点。名称结构简式分子式碳原子的杂化方式分子中共价键的类型甲烷乙烷丙烷正丁烷正戊烷2、烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取杂化，以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成。烷烃分子中的共价键全部是。3、同系物：像甲烷、乙烷、丙烷这些结构相似、分子组成上相差 的化合物互称为同系物，烷烃同系物的通式：。4、甲烷（1）物理性质：纯净的甲烷是、的气体，溶于水，密度比空气的。（2）化学性质：①化学性质比较，常温下被酸性高锰酸钾溶液氧化，也与强酸强碱及溴的四氯化碳溶液反应。②能在空气中。③能在光照下与氯气发生。5、烷烃（1）烷烃物理性质物理性质变化规律状态当碳原子数小于或等于时，烷烃在常温下呈气态，其他的烷烃常温下呈或液态(新戊烷常温下为气态)溶解性都难溶于，易溶于________沸点随碳原子数的增加，沸点逐渐。碳原子数相同的烃，支链越多，沸点越___相对密度随碳原子数的增加，相对密度逐渐。烷烃的密度水的密度（2）根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质，填写下表。颜色溶解性可燃性与酸性高锰酸钾溶液与溴的四氯化碳溶液与强酸、强碱溶液与氯气（在光照下）（3）烷烃的化学性质①稳定性常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都发生反应，只有在特殊条件(如光照或高温)下才能发生某些反应。②特征反应——取代反应烷烃可与卤素单质在光照下发生生成卤代烃和卤化氢。③氧化反应——可燃性烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，燃烧的通式为： ④分解反应——高温裂化或裂解烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34C8H16＋C8H18。【答案】一、1、名称结构简式分子式碳原子的杂化方式分子中共价键类型甲烷CH4CH4sp3σ键乙烷CH3CH3C2H6sp3σ键丙烷CH3CH2CH3C3H8sp3σ键正丁烷CH3CH2CH2CH3C4H10sp3σ键正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3C5H12sp3σ键2、p3σ键单键3、一个或若干个CH2原子团CnH2n+24、（1）无色无味难小（2）①稳定不能不②燃烧③取代反应5、（1）4固态水有机溶剂升高低增大小于（2）颜色溶解性可燃性与酸性高锰酸钾溶液与溴的四氯化碳溶液与强酸、强碱溶液与氯气（在光照下）无色难溶于水可燃不反应不反应不反应取代反应（3）①不②取代反应③重难突破重点1烷烃的性质烷烃的是饱和的烃，通式为CnH2n+2；一般性质比较稳定，与强酸、强碱、强氧化剂（酸性高锰酸钾、溴水）一般不发生反应。例1、下列有关烷烃的叙述中，正确的是在烷烃分子中，所有的化学键都是单键；烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性溶液的紫色褪去；分子通式为的烃不一定是烷烃；所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应；光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色；所有的烷烃都可以在空气中燃烧A.B.C.D. 【答案】B【解析】烷烃中只含有碳碳单键甲烷除外、碳氢单键，正确；烷烃均不能被酸性高锰酸钾氧化，错误；分子通式为的烃，C处于饱和状态，一定属于烷烃，错误；烷烃的特征反应为取代反应，所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应，正确；乙烷不能与溴水发生取代反应使其褪色，但能与溴蒸气在光照下发生取代反应，错误；所有烷烃都可以在空气中燃烧生成和，正确，B正确。重点2烷烃一卤代物取代物数目的判断烷烃一元取代物同分异构体的判断，确定烷烃的对称中心找出等效氢原子是解题的关键。解答时先确定烷烃的对称中心，即找出等效的氢原子，再根据先中心后外围的原则，将卤素原子逐一去代替氢原子，有几种氢原子就有几种一卤代烃。例2、下列烷烃在光照下与氯气反应，生成3种一氯代烃的是A.CH3CH2CH2CH3B.CH3CH（CH3）CH3C.（CH3）3CCH2CH3D.（CH3）2CHCH2CH3【答案】C【解析】烷烃在光照下与氯气反应，生成3种一氯代烃，说明烷烃分子中含有3类氢原子，据此判断。CH3CH2CH2CH3为正丁烷结构简式，分子中有2种氢原子，其一氯代物有2种，A错误；CH3CH（CH3）CH3分子中有2种氢原子，其一氯代物有2种，B错误；（CH3）3CCH2CH3分子中含有3种氢原子，所以一氯代烃有3种，C正确；（CH3）2CHCH2CH3分子中含有4种氢原子，所以一氯代烃有4种，D错误。重点3烷烃沸点的比较例3、有机物：①正戊烷②异戊烷③新戊烷④正丁烷⑤异丁烷，它们的沸点按由高到低的顺序排列正确的是A.①＞②＞③＞④＞⑤B.⑤＞④＞③＞②＞①C.①＞②＞④＞③＞⑤D.①＞②＞③＞⑤＞④【答案】A 【解析】①正戊烷、②异戊烷、③新戊烷的沸点大于④正丁烷和⑤异丁烷；碳原子数相同时支链越多，沸点越小，所以：①正戊烷＞②异戊烷＞③新戊烷；④正丁烷＞⑤异丁烷，故沸点大小关系为：①＞②＞③＞④＞⑤，A项正确。课堂演练1、下列有机物属于烃的是(　　)A.CH3OHB.C7H8C.CH3CH2BrD.CCl4【答案】B【解析】烃是只含有C、H两种元素的有机物，B正确。2、氟利昂－12是甲烷的氯、氟卤代物，结构式为。下列有关叙述正确的是A.它有两种同分异构体B.它有4种同分异构体C.它只有一种结构D.它是平面分子【答案】C【解析】由甲烷的结构可知，四个氢原子的空间位置只有一种，则氟利昂-12只有一种结构，A错误；由甲烷的结构可知，四个氢原子的空间位置只有一种，则氟利昂-12只有一种结构，B错误；从结构式可知，该化合物是甲烷的取代产物，由于甲烷是正四面体型结构，所以该化合物也是四面体，因此结构只有一种，没有同分异构体，C正确；甲烷是正四面体型结构，则氟利昂-12为四面体结构，D错误。3、下列有关烷烃的叙述中，正确的是A.在烷烃分子中，所有的化学键都是碳碳单键B.烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去C.分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃D.所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应【答案】D【解析】烷烃中的化学键除了碳碳单键之外，还含有碳氢键；烷烃化学性质比较稳定，通常烷烃不与酸、碱、氧化剂(如酸性KMnO4溶液)反应；分子通式CnH2n＋2中的碳原子已达完全饱和的状态，符合通式CnH2n＋2的有机物一定是烷烃；烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应，这是烷烃的主要特征反应。4、下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是() ①CH3(CH2)2CH3②CH3(CH2)3CH3③(CH3)3CH④(CH3)2CHCH2CH2CH3A.②④①③B.④②①③C.④③②①D.②④③①【答案】B【解析】烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增呈规律性变化，沸点逐渐升高；碳原子数相同的烃，支链越多，熔沸点越低。由④中碳原子是6个，②中碳原子是5个，①、③中碳原子都是4个，①无支链，③有支链，所以沸点：①＞③，所以沸点：④＞②＞①＞③；故沸点按由高到低的顺序排列是：④②①③，B正确。5、将甲烷和氯气按物质的量1:4混合后，在漫射光的照射下充分反应，生成物中物质的量最大的是（）A.HClB.CH3ClC.CH2Cl2D.CCl4【答案】A【解析】甲烷在发生取代反应时，除了生成有机物之外，还有氯化氢生成，且有多少个氢原子被取代，就生成多少个氯化氢分子，所以氯化氢物质的量最多，A正确。课后学习评价1、关于烷烃的说法不正确的是(　　)A．所有链状烷烃均符合通式CnH2n＋2B．烷烃分子中一定存在C—Cσ键C．烷烃分子中的碳原子均采取sp3杂化D．烷烃分子中碳原子不一定在一条直线【答案】B【解析】甲烷中不存在C—C键，B错误。2、下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是A.甲烷与氯气的物质的量之比为1∶1，混合发生取代反应只生成CH3ClB.甲烷与氯气发生取代反应，生成的产物中CH3Cl最多C.甲烷与氯气发生取代反应，生成的产物为混合物D.1molCH4完全生成CCl4，最多消耗2molCl2【答案】C【解析】甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步，故得不到纯净的CH3Cl，A错误、C正确；甲烷与氯气的反应中每取代1mol氢原子，消耗1mol氯气，生成1molHCl，故产物中HCl最多，B错误；1molCH4完全生成CCl4，最多消耗4molCl2，D错误。3、进行一氯取代后，只生成三种沸点不同的产物的烷烃是（） A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3【答案】D【解析】(CH3)2CHCH2CH2CH3中有5种位置不同的氢，所以其一氯代物有5种，能生成5种沸点不同的产物，A错误；(CH3CH2)2CHCH3中有4种位置不同的氢，所以其一氯代物有4种，能生成4种沸点不同的产物，B错误；(CH3)2CHCH(CH3)2含有2种等效氢，所以能生成2种沸点不同的有机物，C错误；(CH3)3CCH2CH3中有3种位置不同的氢，所以其一氯代物有3种，能生成3种沸点不同的产物，D正确。4、主链含5个碳原子，有3个甲基支链的烷烃有（）A.2种B.3种C.4种D.5种【答案】C【解析】甲基不能连接在主链的两头儿的碳原子上，根据碳的四价原子，符合条件烷烃的碳架包括：。5、由气体发生装置导出的气体是甲烷、一氧化碳、氢气中的一种，下列推断中正确的是(　　)A．将气体通入高锰酸钾酸性溶液和溴水，溶液颜色无变化，该气体一定是甲烷B．在导管口点燃该气体，火焰呈淡蓝色，用内壁涂有澄清石灰水的烧杯罩在火焰上方，烧杯壁上有白色物质产生，该气体一定是甲烷C．在导管口点燃该气体，火焰呈淡蓝色，用干燥的冷烧杯罩在火焰上方，烧杯壁上有水珠产生，该气体一定是甲烷D．若上述B和C的现象均能出现，则可判断该气体一定是甲烷【答案】D【解析】根据燃烧产物判断所含的元素，确定气体。CO燃烧只产生CO2，H2燃烧只生成H2O，CH4燃烧生成CO2和H2O。6、若要使0.5molCH4完全与氯气发生取代反应，并生成相同物质的量的4种取代物。则需要氯气的物质的量为(　　)A.2.5molB.2molC.1.25molD.0.5mol 【答案】C【解析】0.5molCH4完全与Cl2反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的量均为0.125mol,被取代的氢原子的物质的量为(1+2+3+4)×0.125mol=1.25mol,发生取代反应时,每有1mol氢原子被取代，消耗1molCl2,故该反应需要氯气的物质的量为1.25mol。7、下列表格中烷烃的一氯代物只有一种,仔细分析其结构和组成的变化规律,判断第4位烷烃的分子式是……123……A.C36H70B.C36H72C.C53H106D.C53H108【答案】D【解析】根据题意推出，第3位烷烃分子中氢原子被甲基取代，第3位氢原子个数为36，故第4位烷烃含甲基36个，含氢36×3=108,含碳（108-2）/2=53，得到第4位烷烃分子式为C53H108，D正确。8、实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是（）A.B.C.D.【答案】D 【解析】甲烷和氯气在光照条件下反应，生成、、、和HCl，由于被消耗，气体的颜色逐渐变浅；氯化氢极易溶于水，所以液面会上升，但氯代甲烷是不溶于水的无色气体或油状液体，所以最终水不会充满试管，同时试管内出现白雾和油状液滴，D正确。9、在光照条件下，CH4与Cl2能发生取代反应。使1molCH4与Cl2反应，待反应完全后测得四种有机取代产物的物质的量之比n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶n(CCl4)＝1∶2∶3∶4，则消耗的Cl2的物质的量为A.1.0molB.2.0molC.3.0molD.4.0mol【答案】C【解析】根据碳原子守恒计算各氯代烃的物质的量，而甲烷与氯气发生取代反应得到氯代烃时，一半的氯原子得到氯代烃，一半氯原子生成HCl。得到n（CH3Cl）：n（CH2Cl2）：n（CHCl3）：n（CCl4）=1∶2∶3∶4，根据碳原子守恒：n（CCl4）+n（CHCl3）+n（CH2Cl2）+n（CH3Cl）=1mol，则n（CH3Cl）=0.1mol，n（CH2Cl2）=0.2mol，n（CHCl3）=0.3mol，n（CCl4）=0.4mol，而甲烷与氯气发生取代反应得到氯代烃时，氯代烃与氯气的物质的量之比为1：1关系，故需要氯气为：0.1mol×1+0.2mol×2+0.3mol×3+0.4mol×4=3.0mol，C正确。10、如图所示，将1体积甲烷和4体积Cl2组成的混合气体充入大试管中，将此试管倒立于盛有A溶液的水槽中，放在光亮处，试推测该实验可能观察到的现象。(1)若A为饱和NaCl溶液，则片刻后发现气体的颜色，试管中的液面，试管内壁上有出现。 (2)若A为紫色石蕊溶液，则水槽中可以观察到。【答案】(1)变浅上升无色油珠(2)先变红后退色【解析】CH4和Cl2光照生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4等物质,随着反应的进行，Cl2不断消耗，黄绿色逐渐消失。由于CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下均为无色液体，生成的HCl又极易溶于水，反应后，试管内气体压强减小，水位在试管内上升。(2)因Cl2溶于水，与水反应生成HCl和HClO，因此紫色石蕊溶液先变红后退色。 提升演练11、某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，则该烃的分子式不可能是()A．C2H6B．C4H10C．C5H12D．C8H18【答案】B【解析】CH3CH3只有一种一氯代物，C符合要求的是，D符合要求的是。12、通常，烷烃可以由相应烯烃经催化加氢得到。但是,有一种烷烃A，分子式为C9H20，它却不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到。而另有A的三个同分异构体B1、B2、B3，却分别可由而且只能由1种自己相应的烯烃催化加氢得到。则A、B1、B2、B3的结构简式分别为、、、。【答案】、、、。【解析】一般情况下，烷烃可以由相应的烯烃催化加氢得到。双键上加氢后的2个碳原子必定至少各带有1个氢原子，故连接有4个碳原子的碳原子(即季碳原子)是不可能由加氢得到的。现设想A中的所有碳原子本身是季碳原子，或者直接在季碳原子上，它就不可能是由任何烯烃经催化加氢得到的，可写出A的结构简式。又因为B1、B2、B3分子中都至少有2个不与季碳原子的碳原子相连,可推出B1、B2、B3的结构简式。