3.2.1 醇-【优质讲义】2022-2023学年高二化学同步精品讲义（人教版2019选择性必修3）（原卷版）

第三章烃的衍生物第二节醇酚第1课时醇学习目标核心素养宏观辨识与微观探析结合醇的代表物了解醇的分类、组成和结构，理解醇的性质变化观念与证据推理以乙醇为代表物，从化学键的变化理解醇的取代、消去、氧化反应的原理及转化关系预习导学一、醇的概念、分类组成和命名1、醇与酚的定义(1)醇是指羟基与相连的化合物，如1丙醇，苯甲醇。饱和一元醇的分子通式为。(2)酚是指羟基与苯环直接相连而形成的化合物。如苯酚。（3）醇的命名步骤：①选主链：含—OH的最长碳链，称“某醇”；②编号码：从离羟基最近的一端的碳原子依次编号；③写名称：醇的名称前用阿拉伯数字标出羟基位置，用汉字数字标出羟基个数。如可命名为，命名为。2．醇的分类与组成3．醇的物理性质(1)甲醇、乙二醇与丙三醇(又叫甘油)及应用 甲醇(CH3OH)是无色、具有性的液体，溶于水，沸点为65℃。甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工生产，也可作为车用燃料。乙二醇和丙三醇都是色、黏稠的液体，都溶于水和乙醇，是重要的化工原料。(2)沸点①饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升。②碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点。(3)密度：醇的密度比水的密度。(4)溶解性：①甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。②醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而，原因是极性的—OH在分子中所占的比例逐渐减少。羟基越多，溶解度。③醇的溶解度含有相同碳原子数烃类的溶解度，原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成。(5)熔沸点：①随分子中碳原子数的增多，熔沸点逐渐。②醇的沸点远远高于相对分子质量相近的烃、卤代烃等的沸点，原因是醇分子之间形成了(醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着)。二、醇的化学性质(以乙醇为例)醇的化学性质主要由官能团决定。在醇分子中由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，使O—H和C—O的电子对都向氧原子偏移，使O—H和C—O易断裂，即。1、置换反应与活泼金属(如Na)发生置换反应，其反应方程式为：，反应时乙醇分子断裂的化学键为。2、取代反应(1)酯化反应：与乙酸发生反应的方程式为。(2)与氢卤酸反应与HBr反应的化学方程式为，反应时，乙醇分子断裂的键为C—O。(3)分子间脱水生成醚乙醇在浓硫酸作用下加热至140℃时，生成乙醚，其反应方程式为。注意：①乙醚是一种无色、易的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有作用。乙醚于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。②醚的官能团叫醚键，表示为，醚的结构可用 表示，R、R′都是，可以相同也可以不同。3．消去反应乙醇在浓硫酸的作用下，加热至时生成乙烯，反应方程式为。反应时乙醇分子断的键是与。（1）试剂的作用试剂作用浓硫酸氢氧化钠溶液吸收和(都与酸性高锰酸钾溶液反应，SO2能与溴的CCl4溶液反应)溴的CCl4溶液验证酸性高锰酸钾溶液验证碎瓷片（2）现象、原因及结论现象原因及结论烧瓶中液体逐渐变黑溴的CCl4溶液褪色乙烯与溴单质发生酸性高锰酸钾溶液褪色乙烯被酸性高锰酸钾4、氧化反应(1)实例：②乙醇被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化的过程为 (2)有机反应中的氧化、还原反应①有机物分子中氢原子或氧原子的反应叫氧化反应。如乙醇在氧化剂的作用下失去氢原子转化为乙醛，乙醛在氧化剂的作用下加入氧原子转化为乙酸。②有机物分子中氢原子或氧原子的反应叫还原反应。如烯烃与H2的加成反应，也属于还原反应。重难突破重点1乙醇反应时的断键判断例1、乙醇分子中不同的化学键如图：关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是()A.乙醇和钠反应，键①断裂B.在铜催化下和O2反应生成乙醛，键①③断裂C.浓硫酸作用下加热与醋酸的反应，键②断裂D.点燃酒精灯，乙醇燃烧，所有键断裂重点2醇的催化氧化醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，如下： 例2、下列4种醇中，不能被催化氧化的是A.B.C.D.重点3实验室制取乙烯——消去反应（1）在圆底烧瓶中加入乙醇和液硫酸(体积比约为1:3)的混合液20mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，反应原理为：（2）醇的消去反应规律：①只有1个碳原子的醇不能发生消去反应，例如甲醇CH3OH。②与羟基相连的碳原子的邻位碳原子即β－C上有氢原子，否则不能。醇催化氧化能生成醛基的条件是羟基直接相连的碳原子上至少连接2个氢原子，醇催化氧化能生成酮的条件是羟基直接相连的碳原子上只能有1个氢原子，而醇羟基直接相连的碳原子没有氢原子则不能催化氧化。例3、关于实验室制备乙烯的下列说法中，正确的是（）①烧瓶中加入碎瓷片防止温度过高，受热均匀②烧瓶里注入酒精和浓硫酸（体积比1：3）混合均匀③温度计下端伸入液体内部，且不接触瓶底④加热时使温度缓慢上升至170度 ⑤加入的浓硫酸在反应中只起吸水剂的作用A.①②B.④⑤C.②③D.③④课堂演练1、下列物质中既属于芳香族化合物又属于醇的是(　　)2、结合下表数据分析，下列说法不合理的是(　　)物质分子式沸点/℃溶解性乙醇C2H6O78.5与水以任意比混溶乙二醇C2H6O2197.3与水和乙醇以任意比混溶A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关B．可以采用蒸馏的方法将二者进行分离C．丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点D．二者组成和结构相似，互为同系物3、下列醇中既能发生消去反应，又能被氧化为酮的是（）①②③CH3OH④⑤⑥A.①④⑤B.②④⑥C.②⑥D.①②⑥4、二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO-CH2CH2-O-CH2CH2-OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是()A.能溶于水，不溶于乙醇B.不能发生消去反应C.能发生取代反应D.符合通式CnH2nO35、乙醇是生活中常见的有机物，下列有关乙醇的实验操作或实验现象正确的是    A.中酸性溶液会褪色，乙醇转化为乙醛B.中钠会在乙醇内部上下跳动，上方的火焰为淡蓝色C.中灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由红色变为黑色D.中X是饱和NaOH溶液，X液面上有油状液体生成课后学习评价1、下列各组物质中互为同系物的是(　　)2、下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是(　　)①丙三醇　②丙烷　③乙二醇　④乙醇A．①②③④B．④③②①C．①③④②D．①③②④3、只用水就能鉴别的一组物质是(　　)A．苯乙醇四氯化碳B．乙醇乙酸乙烷C．乙二醇甘油溴乙烷D．苯己烷甲苯4、用铜做催化剂，将1丙醇氧化为某有机物。下列物质中，与该有机物互为同分异构体的是(　　)A．CH3OCH2CH3B．CHCH3OHCH3C．CH3COCH3D．CH3COOCH35、下列能发生消去反应且产物存在同分异构体的是(　　)A．CH3OHB．CH3CH2CH2OHC．CH2OHCH2CH2CH3D．CH3CHOHCH2CH36、 普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构如图所示。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是A.能与FeCl3溶液发生显色反应B.不能使酸性KMnO4溶液褪色C.能发生加成、取代、消去反应D.1mol该物质最多可与3molNaOH反应7、某醇在适当条件下与足量的乙酸发生酯化反应，得到的酯的相对分子质量a与原来醇的相对分子质量b的关系是a=b+84，有关该醇应该具有的结构特点的描述正确的是（）A.该醇分子中一定具有甲基B.该醇分子中一定没有甲基C.该醇分子中至少含有三个碳原子D.该醇分子中具有两个醇羟基8、一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO、CO2和水的总质量为27.6g，若其中水的质量为10.8g，则CO的质量是()A.1.4gB.2.2gC.4.4gD.在2.2g和4.4g之间9、1mol分子组成为C3H8O的液态有机物A，与足量的金属钠作用，可生成11.2L(标准状况)氢气，则A分子中必有一个________基，若此基团在碳链的一端，且A中无支链，则A的结构简式为______；A与浓硫酸共热，分子内脱去1分子水，生成B，B的结构简式为________；B通入溴水能发生________反应，生成C，C的结构简式为________；A在铜作催化剂时，与氧气一起加热，发生氧化反应，生成D，D的结构简式为________。写出下列指定反应的化学方程式：(1)A→B______________________________________________。(2)B→C______________________________________________。(3)A→D______________________________________________。10、用如图所示装置进行制取乙烯和验证乙烯性质实验。请回答： (1)圆底烧瓶中碎瓷片的作用是____________，装置中的明显错误是_____________________________________________________。(2)实验步骤：a．___________________________________________________；b．在各装置中注入相应的试剂(如图所示)；c．___________________________________________________。实验时，圆底烧瓶中液体混合物逐渐变黑。(3)能够说明乙烯具有还原性的现象是________________；装置甲的作用是________________；若无甲装置，是否也能检验乙烯具有还原性，简述其理由：_________________________________________________________。提升演练11、某二元醇的结构简式为，关于该有机物的说法错误的是（）A.用系统命名法命名：5—甲基—2，5—庚二醇B.该有机物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃C.该有机物可通过催化氧化得到醛类物质D.1mol该有机物能与足量金属Na反应产生H222.4L（STP）11、实验室用环己醇（—OH）与85%磷酸在共热条件下制取环已烯（），制备装置如图所示。实验药品的物理性质：名称密度（g/mL）熔点℃沸点℃溶解性 环己醇0.9625.2161微溶于水环己烯0.81-10383不溶于水85%H3PO41.6842.35213（失水）易溶于水已知：环己醇能与水形成二元共沸物（含水80%），其沸点为97.8℃实验原理：（1）该实验的反应原理与实验室制乙烯相似，请用化学方程式表示______。（2）该反应有副反应发生（产物为），反应的方程式为____。II.制备粗产品：（3）在圆底烧瓶中加入20mL（9.6g）环己醇、10mL85%H3PO4几粒碎瓷片，用电热包均匀缓慢加热。温度计的温度不应超过90℃，原因是____；85%H3PO4在反应中的作用是____；碎瓷片的作用是_____。Ⅲ.粗产品提纯（4）从分液漏斗中分离出来的环己烯还要转移到蒸馏烧瓶中，并加入少量的无水氯化钙进一步蒸馏，此时温度计下端的水银球应插在蒸馏烧瓶的_____位置，温度计显示的温度应为_____。