2.2.1 烯烃-【优质讲义】2022-2023学年高二化学同步精品讲义（人教版2019选择性必修3）（解析版）

第二章烃第二节烯烃炔烃第1课时烯烃学习目标核心素养宏观辨识与微观探析了解烯烃的顺反异构及二烯烃的加成反应，理解烯烃的结构与化学性质。证据推理与模型认知依据烷烃的物理性质递变规律，掌握烯烃的物理性质的变化规律；通过烯烃的结构特征，分析掌握烯烃的化学性质。预习导学一、乙烯的结构和性质（乙烯——最简单的烯烃）1、共价键的形成：分子中的碳原子均采取杂化，碳原子与氢原子形成σ键，两碳原子之间形成碳碳双键(1个键和1个键)。2、空间结构：乙烯分子中的所有原子都位于，相邻两个键之间的夹角约为。3、物理性质：乙烯为色、稍有气味的气体，溶于水，密度比空气的略。可作为植物，可判断一个国家发展水平。4、化学性质：（1）氧化反应：①燃烧反应方程式：。②可被酸性溶液氧化，产物为，使酸性溶液褪色。（2）加成反应：与溴的四氯化碳溶液反应，方程式为___________________。（3）加聚（加成聚合）反应：反应方程式为___________________二、烯烃的结构与性质（与乙烯类似）(1)结构：官能团是，含一个的链状烯烃的通式为。(2)烯烃同系物的物理性质随着烯烃中碳原子个数的增多，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大。(3)烯烃化学性质①氧化反应：a.丙烯燃烧的反应方程式：。b．烯烃使酸性KMnO4溶液_________。②加成反应：丙烯与溴的四氯化碳反应：___________________. ③加聚反应：丙烯加聚反应：___________________。【答案】一、1、sp2σπ2、同一平面120°3、无难小生长调节剂石油4、（1）①C2H4＋3O2→2CO2＋2H2O。②KMnO4CO2KMnO4（2）。（3）二、1、碳碳双键()CnH2n(n≥2)2、升高3、（1）①2CH3CH===CH2＋9O2→6CO2＋6H2O②褪色（2）（3）重难突破重点1烯烃的性质烯烃含有碳碳双键，易发生加成反应和氧化反应，性质与乙烯的性质相似。例1、下列说法错误的是（）A.无论是乙烯与的加成反应，还是乙烯使酸性溶液褪色，都与分子内含有的碳碳双键有关B.溴的四氯化碳溶液和酸性溶液都可以鉴别乙烯和乙烷C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同D.乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼【答案】C【解析】乙烯的加成反应和氧化反应过程中碳碳双键断裂，A正确；乙烯能与溴的四氯化碳溶液和酸性溶液反应，但是乙烷不能，故能用溴的四氯化碳溶液或酸性 溶液鉴别乙烯和乙烷，B正确；乙烯和甲烷中氢的质量分数不同，故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量不同，C错误；主要是因为乙烯有双键，双键是不稳定的，所以其化学性质活泼，而乙烷结构稳定，D正确。重点2烯烃的顺反异构体的判断先看有机物分子中是否存在碳碳双键，然后再看碳碳双键的两个不饱和碳原子上是否分别连有不同的原子或原子团，若同一个不饱和碳原子上连有相同的原子或原子团，则不存在顺反异构。例2、下列各组有机物中，能形成顺反异构的是A.1，2-二氯丙烯B.2-氯丙烯C.1，1-二氯丙烯D.1-丁烯【答案】A【解析】有机物必须具备以下两个条件才能存在顺反异构：一是要含有碳碳双键；二是两个不饱和碳原子上一定分别连有不同的原子或原子团，若同一个不饱和双键碳原子上连有相同原子或原子团，则不存在顺反异构。A存在顺反异构体和重点3烯烃的命名(1)找出含双键的最长碳链，把它作为主链，并按主链中所含碳原子数把该化合物命名为某烯。如主链含有四个碳原子，即叫做丁烯。十个碳以上用汉字数字，再加上碳字，如十二碳烯。(2)从主链靠近双键的一端开始，依次将主链的碳原子编号，使双键的碳原子编号较小。(3)把双键碳原子的最小编号写在烯的名称的前面。取代基所在碳原子的编号写在取代基之前，取代基也写在某烯之前。(4)若分子中两个双键碳原子均与不同的基团相连，这时会产生两个立体异构体，可以采用Z-E构型来标示这两个立体异构体。即按顺序规则，两个双键碳原子上的两个顺序在前的原子(或基团）同在双键一侧的为Z构型，在两侧的为E构型。例3、下列有机物的命名正确的是()A.2-甲基-3-丁烯B.3－甲基－1,3－丁二烯 C.2-乙基丙烷D.2—甲基—1,3—丁二烯【答案】D【解析】为烯烃，最长碳链中碳原子数为4，在1、2号碳之间含有碳碳双键，正确命名为：3-甲基-1-丁烯，A错误；取代基的编号应该在2号位，正确命名应该为：2-甲基-1，3-丁二烯，B错误；为烷烃，最长碳链中碳原子数为4，正确命名为2-甲基丁烷，C错误。课堂演练1、苏轼的《格物粗谈》有这样的记载：“红柿摘下未熟，每篮用木瓜三枚放入，得气即发，并无涩味。”按照现代科技观点，该文中的“气”是指（）A.脱落酸B.乙烯C.生长素D.甲烷【答案】B【解析】脱落酸是一种抑制生长的植物激素，能促使叶子脱落，但不能催熟果实，A错误；乙烯具有促进果实成熟的作用，主要由成熟果实产生，是唯一的气体植物激素，成熟的木瓜能够释放乙烯，促进未成熟的红柿成熟，B正确；生长素能促进茎、芽、根生长，但不能促进果实成熟，C错误；植物能产生甲烷，但甲烷不能催熟果实，D错误。2、烯烃不可能具有的性质有A.能使溴水褪色B.加成反应C.取代反应D.能使酸性KMnO4溶液褪色【答案】C【解析】烯烃含有碳碳双键，能使溴水褪色，A正确；烯烃含有碳碳双键，能发生加成反应，B正确；D.由于高锰酸钾具有强氧化性，烯烃的碳碳双键不稳定，故可以使高锰酸钾溶液褪色，D正确；由于烯烃含有碳碳双键，且双键不稳定，故不能发生取代反应，C错误.3、甲烷是最简单的烷烃，乙烯是最简单的烯烃，下列物质中，不能用来鉴别二者的是()A.溴水B.水C.溴的四氯化碳溶液D.酸性高锰酸钾溶液【答案】B【解析】甲烷不能使溴水褪色，乙烯可以与溴发生加成反应，而使溴水褪色，A项可以鉴别；烃类都不溶于水，所以水不能用于区别甲烷和乙烯，B项不可鉴别 ；甲烷不能使溴的四氯化碳溶液褪色，乙烯可以与溴发生加成，而使溴的四氯化碳溶液褪色，C项可以鉴别；甲烷不能使高锰酸钾溶液褪色，乙烯可以与高锰酸钾溶液发生氧化反应，而使高锰酸钾溶液褪色，D项可以鉴别。4、某烯烃与H2加成后的产物如下，则该烯烃的结构式可能有（）A.1种B.2种C.3种D.4种【答案】C【解析】根据烯烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置，该烷烃的碳链结构为，4号碳原子上没有氢原子，所以4号碳原子与之相邻的碳原子不能形成双键，相邻碳原子之间各去掉1个氢原子形成双键，所以能形成双键的有：1和2之间（或2和5之间）、2和3之间、3和6之间，共有3种，C正确。5、乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成的有机产物是A.CH2BrCH2BrB.CH3CHBr2C.CHBr＝CHBrD.CHBr2CHBr2【答案】A【解析】CH2BrCH2Br中，满足乙烯双键碳原子上连接溴原子、且双键中一个键断裂的要求，A正确；CH3CHBr2中，两个溴原子加到同一碳原子上，B错误；CHBr＝CHBr是乙烯与溴发生取代反应的产物，C错误；CHBr2CHBr2为加成且取代的产物，D错误。课后学习评价1、下列关于乙烯和乙烷的说法中，不正确的是(　　)A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上C．乙烯分子中的和乙烷分子中的C—C相比较，双键的键能大，键长长D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能 【答案】C【解析】键能比C—C键能大，键长短，故选项C是错误的。2、由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是(　　)A．分子中三个碳原子在同一直线上B．分子中所有原子都在同一平面上C．与HCl加成只生成一种产物D．能发生加聚反应【答案】D【解析】丙烯(CH2===CH—CH3)结构中可看作是CH2===CH2结构中一个氢原子被一个—CH3所代替，显然3个碳原子不在同一直线上；由于甲基中四个原子不在同一平面上，所以CH2===CH—CH3分子中不可能所有原子都在同一平面上；丙烯与HCl加成可得或；丙烯与乙烯相似，都能发生加聚反应。3、下列各物质中，能形成顺反异构体的是(　　)A．CCl2===CH2B．CH3—CH===CH2C．CH3—CH===CH—CH3D．CH2===CH—CH2—CH3【答案】C【解析】同一个碳原子不可连接相同的原子或基团。4、下列说法正确的是(　　)A．C2H4与C4H8一定互为同系物B．乙烯和乙烷都能使酸性KMnO4溶液褪色C．1丁烯与2丁烯互为同分异构体D．新戊烷和2,2二甲基丙烷互为同分异构体【答案】C【解析】C4H8可以是烯烃也可以是环烷烃，A项错误；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷不能，B项错误；新戊烷和2,2二甲基丙烷是同一种物质，D项错误。5、2，2，4-三甲基戊烷俗称异辛烷()，常加入汽油中来减震，下列各烃与氢气加成能得到异辛烷的是 A．2，2，4-三甲基-1-戊烯B．2，4，4-三甲基-1-戊烯C．2，4，4-三甲基-2-戊炔D．3，4，4-三甲基-1-戊炔【答案】B【解析】异辛烷可由氢气加成得到，则双键位置可以有两种，为：、，名称分别为：2，4，4—三甲基—2—戊烯、2，4，4—三甲基—1—戊烯，B正确。6、1mol丙烯与Cl2发生加成反应，得到的产物再与Cl2发生取代反应，两个过程最多消耗Cl2的物质的量为A.2molB.4molC.7molD.8mol【答案】C【解析】1mol丙烯与Cl2发生加成反应需要1molCl2，生成的CH3CHCl—CH2Cl中含有6molH原子，与Cl2发生取代反应，又需要消耗6molCl2，共计7molCl2。7、某有机物的结构简式如下，下列描述中不正确的是  A.分子式为B.此分子在一定条件下最多能与发生反应C.所有碳原子都在同一平面上D.此物质属于烯烃【答案】C【解析】根据结构简式可确定分子式为，A正确；此分子中含有4mol碳碳双键，在一定条件下最多能与发生反应，B正确；中间碳原子为饱和碳原子，与它相连的4个碳原子成正四面体构型，不都在同一平面上，C错误；含碳碳双键且只有C、H两种元素，因此属于烯烃类物质，D正确。8、 鲨鱼是世界上惟一不患癌症的动物，科学研究表明，鲨鱼体内含有一种角鲨烯，具有抗癌性。已知角鲨烯分子中含有30个碳原子及6个C＝C且不含环状结构，则其分子式为A.C30H60B.C30H56C.C30H52D.C30H50【答案】D【解析】结构中含有1个碳碳双键，就比烷烃少2个氢原子，所以当有6个碳碳双键时，比烷烃少12个氢原子，根据烷烃的通式CnH2n+2，所以该烯烃分子式符合通式CnH2n+2-12。已知角鲨烯分子中含有30个碳原子及6个C＝C且不含环状结构，则其分子式为C30H50，D正确。9、某有机物的结构简式为，它是由某烃和充分加成所得到的产物，则某烃一定是A.丁烯B.甲基，丁二烯C.1，丁二烯D.1，二氯甲基丁烯【答案】B【解析】该有机物由某烃与充分加成得到，根据烯烃加成反应的原理可知，该烃的结构简式为，由烯烃的命名原则可命名为甲基，丁二烯，B正确。10、乙烯是石油裂解气的主要成分，它的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。请回答下列问题。（1）乙烯的电子式____________，结构简式____________。（2）鉴别甲烷和乙烯的试剂是______(填序号)。A．稀硫酸B．溴的四氯化碳溶液C．水D．酸性高锰酸钾溶液（3）下列物质中，不能通过乙烯加成反应得到的是______(填序号)。A．CH3CH3B．CH3CHCl2C．CH3CH2OHD．CH3CH2Br（4）已知2CH3CHO＋O22CH3COOH。若以乙烯为主要原料合成乙酸，其合成路线如下图所示。反应②的化学方程式为____________________________________。工业上以乙烯为原料可以生产一种重要的合成有机高分子化合物，其反应的化学方程式为_______________，反应类型是______________。 【答案】（1）H2C＝CH2（2）B、D（3）B（4）2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2OnCH2＝CH2加聚反应【解析】（1）乙烯的电子式是；结构简式是H2C＝CH2；（2）乙烯能够使四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能，因此鉴别甲烷和乙烯的试剂是四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液，B、D正确。（3）乙烯与氢气加成反应产生CH3CH3，A正确；乙烯不能与任何物质发生加成反应产生CH3CHCl2，B错误；乙烯与水加成反应产生CH3CH2OH，C正确；乙烯与HBr发生加成反应产生CH3CH2Br，D正确。（4）乙烯与水发生加成反应产生A：乙醇；乙醇被催化氧化产生B：乙醛；反应②的化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；乙醛再被催化氧化产生乙酸。工业上以乙烯为原料通过加聚反应可以生产一种重要的合成有机高分子化合物聚乙烯，其反应的化学方程式为nCH2＝CH2。提升演练11、有机化合物C4H8是生活中的重要物质，关于C4H8的说法中，错误的是(　　)A．C4H8可能是烯烃B．C4H8中属于烯烃类的同分异构体有4种C．核磁共振氢谱有2个吸收峰的烯烃结构一定是D．C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种【答案】C【解析】C4H8中属于烯烃的同分异构体有、CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3(存在顺反异构)共4种，其中核磁共振氢谱有2个吸收峰的有、顺－2－丁烯、反－2－丁烯共3种。 12、在实验室里制取乙烯的反应为：。常因温度控制不当而发生副反应，有人设计如图实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫．（1）乙烯使溴水褪色的化学方程式：______（2）、II、III、Ⅳ装置可盛放的试剂是填下列字母代号：______；______；______；Ⅳ______A.品红溶液溶液浓溴水（3）能说明二氧化硫气体存在的现象是______。（4）使用装置II的目的是______，使用装置III的目的是______。（5）确认含有乙烯的现象是______。（6）E是比乙烯相对分子质量大14的乙烯的同系物，工业上用E生产塑料的化学方程式为：______。【答案】（2）ABAD（3）中品红溶液褪色（4）除去气体，以免干扰乙烯的性质实验；检验是否被除尽（5）装置III中溶液不褪色，装置IV中溶液褪色【解析】乙烯与溴水发生加成反应生成1，二溴乙烷，化学反应方程式为；检验二氧化硫用品红溶液，检验乙烯用浓溴水，乙烯和二氧化硫都能使浓溴水褪色，所以先检验二氧化硫，然后检验乙烯，同在检验乙烯之前用NaOH溶液除尽，再通过品红溶液不褪色确认已除干净，最后用浓溴水检验乙烯，因装置I用来检验，试管中品红溶液褪色，说明含有，装置II试管装有NaOH溶液除去，装置III试管通过品红溶液不褪色确认已除干净，装置IV通过浓溴水检验乙烯；装置I用来检验，试管中品红溶液褪色，说明含有；装置II用来除去气体，以免干扰乙烯的性质实验；装置III检验SO2是否被除尽；检验是否含有乙烯，应保证二氧化硫全部被除去，则III 中溶液不褪色，如气体可使浓溴水褪色，则可说明含有乙烯；是比乙烯相对分子质量大14的乙烯的同系物，则E为，发生反应生成聚丙烯：。