2.2.2 炔烃-【优质讲义】2022-2023学年高二化学同步精品讲义（人教版2019选择性必修3）（解析版）

第二章烃第二节烯烃炔烃第2课时炔烃学习目标核心素养宏观辨识与微观探析以乙炔为例，掌握炔烃的结构与性质科学探究与创新意识掌握乙炔的实验室制法预习导学1、炔烃的概念及其通式（1）分子里含有的一类脂肪烃称为炔烃，其分子的通式可表示为。（2）炔烃的物理性质①常温下含有个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。②随着碳原子数的增多，沸点逐渐；同分异构体之间，支链越多，沸点。③随着碳原子数的增多，相对密度逐渐。④密度均比水，均溶于水。2、乙炔的结构与性质(1)组成和结构乙炔的分子式为，电子式是，结构式是，结构简式为，分子空间构型是分子，分子中的四个原子在。（2）乙炔分子为直线形结构，相邻两个键之间的夹角为。乙炔分子中的碳原子均采取杂化，碳原子和氢原子之间均以相连接，碳原子和碳原子之间以相连接。 (3)物理性质乙炔（俗称），是的气体，密度比相同条件下的空气，于水，有机溶剂。（4）乙炔的化学性质3、乙炔的实验室制法实验室常用下图所示装置制取乙炔，并验证乙炔的性质。完成实验，观察实验现象，回答下列问题：（1）电石(碳化钙CaC2)与水反应制取乙炔的化学方程式：。（2）装置A的作用是除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验。（3）实验现象：实验内容实验现象①将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中②将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中③将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中 ④点燃纯净的乙炔【答案】1、（1）碳碳三键CnH2n—2（2）①1～4②升高越低③增大④小难2、(1)C2H2H—C≡C—HCH≡CH直线形同一直线上（2）180°sp单键(σ键）三键(1个σ键和2个π键)(3)电石气无色、无味稍小微溶易溶于（4）火焰明亮、冒出浓烈黑烟2C2H2＋5O24CO2＋2H2O褪色CH≡CH＋2Br2→CHBr2CHBr2CH≡CH＋HClCH2=CHCl4、（1）CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑（3）剧烈反应，有气体生成酸性高锰酸钾溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色火焰明亮，并伴有浓烟重难突破重点1乙炔的制取①用试管作反应容器制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。②电石与水反应很剧烈，为了得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速率，让食盐水逐滴慢慢地滴入。③因反应放热且电石易变成粉末，所以制取乙炔时不能使用启普发生器。例1、块状固体电石遇水会剧烈反应生成乙炔气体。实验室若用此法制取乙炔，选择的装置最好是图中的【答案】B【解析】实验室用块状电石与水在常温下反应，发生装置应选择固液常温型装置；由于反应比较剧烈而需严格控制加水的速度，只能选择B装置中的分液漏斗控制水的滴加速度。 重点2炔烃的化学性质(1)炔烃的官能团是—C≡C—，化学性质与乙炔相似，易发生加成反应、氧化反应等。(2)含有不饱和键(如、—C≡C—)的烃均能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，也可与溴水或溴的CCl4溶液发生加成反应而使之褪色。可利用这一性质鉴别饱和烃与不饱和烃。例2、下图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，下列有关说法不正确的是A.用蒸馏水替代a中饱和食盐水产生的乙炔更为纯净B.过量的作用是除去影响后续实验的杂质C.d、e中溶液褪色的原理不同D.f处产生明亮、伴有浓烟的火焰【答案】A【解析】由制备和研究乙炔性质的实验装置图可知，b中饱和食盐水与电石发生反应：，c中硫酸铜除去杂质硫化氢，d中溴水与乙炔发生加成反应，e中乙炔与高锰酸钾发生氧化反应，最后点燃尾气。由乙炔的制备原理可知，蒸馏水代替氯化钠溶液会使反应速率加快，不容易控制，并不能使乙炔更纯净，A错误；c中硫酸铜除去杂质硫化氢等，防止对后续实验的影响，B正确；d中溴水与乙炔发生加成反应而使溴水褪色，e中乙炔与高锰酸钾发生氧化反应而使高锰酸钾溶液褪色，反应原理不同，C正确；f处剩余气体含有乙炔，燃烧发出明亮火焰，伴有浓烟，D正确。重点3烷烃、烯烃、炔烃结构及性质比较 例3、乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是A.都不溶于水，且密度比水小B.能够使溴水和酸性溶液褪色C.分子中各原子都处在同一平面上D.都能发生聚合反应生成高分子化合物【答案】A【解析】乙烯与乙炔能使溴水和酸性溶液褪色，乙烷不能，B错误；乙烷的原子不在同一平面，C错误；乙烷不能发生加聚反应，D错误。课堂演练1、下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是（）A.能燃烧生成二氧化碳和水B.能与溴水发生加成反应C.能与KMnO4酸性溶液发生氧化反应D.能与HCl反应生成氯乙烯【答案】D【解析】A项中的性质，乙烯、乙炔和乙烷均有，A项错误；B、C两项描述的性质，乙烯和乙炔共有B、C项错误；乙烷不能发生加成反应，乙烯与HCl加成产物为氯乙烷，D项正确。2、下列关于乙炔制取的说法中，正确的是 A.实验室制取乙炔的反应为：B.为了加快反应速率可用饱和食盐水代替水C.乙炔在空气中点燃，有明亮的火焰和浓黑烟D.用溴的水溶液除乙炔中的杂质【答案】C【解析】反应生成乙炔和氢氧化钙，则实验室制取乙炔的反应为：，A错误；与水反应剧烈，选饱和食盐水代替水使反应平稳，B错误；乙炔中含碳量高，则乙炔在空气中点燃，有明亮的火焰和浓黑烟，C正确；乙炔含碳碳三键，与溴水发生加成反应，应选硫酸铜除乙炔中的杂质，D错误。3、下列关于分子结构的叙述中，正确的是    个碳原子有可能在同一直线上个碳原子不可能在同一直线上个碳原子一定都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上A.B.C.D.【答案】B4、下列物质在催化剂作用下和氢气加成不能得到甲基戊烷的是A.B.C.D.【答案】A【解析】先写出甲基戊烷的碳链结构：省略，以下相同。加成产物的碳链结构为，为甲基戊烷，A项错误；加成产物的碳链结构为，能得到甲基戊烷，B项正确；加成产物的碳链结构为，能得到甲基戊烷，C项正确；加成产物的碳链结构为，能得到甲基戊烷，D项正确。 5、下列关于乙烷、乙烯、乙炔的说法正确的是   它们既不是同系物，也不是同分异构体乙烷是饱和烃，乙烯、乙炔是不饱和烃乙烯、乙炔能使溴水褪色，乙烷不能使溴水褪色它们都能燃烧，乙炔燃烧火焰最明亮，有浓烟它们都能使酸性溶液褪色A.B.C.D.【答案】D【解析】三者结构不相似，分子式不同，它们既不是同系物，也不是同分异构体，正确；乙烷是饱和烃，乙烯含有碳碳双键，乙炔含有碳碳三键，则乙烯、乙炔是不饱和烃，正确；双键和三键可以和溴水发生加成反应，则乙烯、乙炔能使溴水褪色，乙烷不能使溴水褪色，正确；大多数有机物都可以燃烧，且不饱和度越大，火焰越明亮，且伴随有浓烟，则它们都能燃烧，乙炔燃烧火焰最明亮，有浓烟，正确；只有乙烯和乙炔能使酸性溶液褪色，错误；D正确。课后学习评价1、下列关于炔烃的描述正确的是A．分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上C．因为碳碳三键是不饱和键，所以炔烃易发生加成反应，不能发生氧化反应D．炔烃分子中的碳原子杂化方式均为sp【答案】A【解析】分子里含有碳碳三键的不饱和链烃(脂肪烃)叫炔烃，A正确；碳碳三键是直线型、与碳碳三键直接相连的原子在同一条直线上，碳碳单键是四面体结构，单键碳及其相连的原子最多三个共面，则炔烃分子里的所有碳原子不一定都在同一直线上，例如1-丁炔中碳原子不在同一直线上，B错误；因为碳碳三键是不饱和键，所以炔烃易发生加成反应、能使溴水褪色，能发生氧化反应、使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；炔烃分子中的三键碳原子杂化方式为sp，而饱和碳原子采用sp3杂化，D错误。2、下列丙炔的说法不正确的是A．丙炔分子中既有σ键又有π键B．丙炔分子的碳原子均采取sp杂化C．丙炔分子中的所有碳原子在同一直线上D．丙炔与1-丁炔互为同系物 【答案】B【解析】丙炔中C—H键、C—C和中第一对共用电子对是δ键，键中第二、第三对共用电子对是π键，描述正确，不符合题意；丙炔分子中的甲基结构的碳原子采取sp3杂化，键碳原子采取sp杂化，描述错误，符合题意；键与C—C键间键角是180°，描述正确，不符题意；丙炔C3H4、1-丁炔C4H6，两种有机物均为一元炔烃，分子间相差一组CH2，互为同系物，描述正确，不符题意。3、有机物的名称正确的是A．3-甲基-4-己炔B．4-乙基-2-戊炔C．4-甲基-2-己炔D．2-乙基-3-戊炔【答案】C【解析】中含有碳碳三键，含有碳碳三键的最长碳链上有6个碳原子，为己炔，碳碳三键在2号碳上，在4号碳上含有一个甲基，因此名称为4-甲基-2-己炔，C正确。4、图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是A.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率B.用溴水验证乙炔的性质，不需要除杂C.酸性溶液褪色，说明乙炔具有还原性D.将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高【答案】B【解析】电石与水反应剧烈，则逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率，A正确；乙炔中混有硫化氢，均与溴水反应，则用溴水验证乙炔的性质，需要除杂，B错误；酸性溶液褪色，可知乙炔发生氧化反应，说明乙炔具有还原性，C正确；乙炔易燃烧，含碳量高，则纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，可知乙炔不饱和程度高，D正确。 5、下列有关有机化合物的说法正确的是A.均能与溴水发生化学反应B.二氯代物有两种C.互为同分异构体D.中所有原子可能共平面【答案】C【解析】b不含碳碳双键，与溴水不反应，A错误；b的同分异构体中，两个氯原子可位于同边、面对角线、体对角线3种位置，有3种同分异构体，B错误；分子式均为，结构不同，互为同分异构体，C正确；a含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有的原子不可能共平面，D错误。6、化合物、、的分子式均为。下列说法正确的是A.b的同分异构体只有d和p两种B.只有b的所有原子处于同一平面C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D.d的一氯代物和二氯代物均只有一种【答案】D【解析】的不饱和度为，可能为环状结构且含碳碳三键，则b的同分异构体不仅有d和p，故A错误；p含有碳碳双键和碳碳三键，碳碳双键为平面形结构，碳碳三键为直线形结构，所有原子处于同一平面，B错误；d不含双键、三键，与高锰酸钾不反应，而b、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应，C错误；d只有一种H，任意2个H均为相邻位置，则d的一氯代物和二氯代物均只有一种，D正确。7、下列实验操作或装置能达到目的的是 ABCD混合浓硫酸和乙醇配制一定浓度的溶液收集气体证明乙炔可使溴水褪色A.AB.BC.CD.D【答案】B【解析】配制溶液时，密度大的溶液倒入密度小的溶液，混合浓硫酸和乙醇相当于浓硫酸的稀释，应该将浓硫酸倒入乙醇中并不断搅拌，A错误；定容时眼睛应该与凹液面最低处相切，图象符合，B正确；二氧化氮密度大于空气，应该采用向上排空气法收集，所以导气管应该遵循“长进短出”原则，C错误；得到的乙炔中含有硫化氢等气体，硫化氢等气体也能使溴水褪色，应该先将得到的气体通入硫酸铜溶液除去杂质，然后将得到的气体通入溴水检验乙炔，D错误。8、有机物A的结构简式为，该物质可由炔烃B与H2加成获得。下列有关说法正确的是A．炔烃B的分子式为C8H16B．炔烃B的结构可能有3种C．有机物A的一氯取代物只有5种D．有机物A与溴水混合后立即发生取代反应【答案】C【解析】炔烃B的结构简式为，分子式为C8H14，A错误；炔烃B的结构为，只有1种，B错误；有机物A中有5种化学环境的氢原子，一氯取代物有5种，C正确；有机物A属于烷烃，与溴水不能发生反应，D错误。9、是几种烃的分子球棍模型如图，据此回答下列问题： 的一氯取代物同分异构有_______种。一卤代物种类最多的是________。请填字母，下同能够与发生加成反应的两种气态烃是________。能够与酸性高锰酸钾反应的烃是________。【答案】【解析】A、B、C、D、E、F、G分别为甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、丙烷、苯和甲苯。（1）E为丙烷，其含2种H，所以一氯取代物有2种；（2）甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、苯的一卤代物都只有1种，丙烷的一卤代物有2种，甲苯的一卤代物有4种，所以一卤代物种类最多的是甲苯；（3）乙烯和乙炔分别含有碳碳双键和碳碳三键，能够与发生加成反应；（4）烯烃、炔烃和苯的同系物均与酸性高锰酸钾反应，所以乙烯、乙炔和甲苯能够与酸性高锰酸钾反应。10、某化学兴趣小组选用下列装置和药品制取纯净乙炔并进行有关乙炔性质的探究。试回答下列问题：（1）A中制取乙炔的化学方程式为__________________________________________。（2）制乙炔时，为了控制反应速率，分液漏斗中装的溶液是________________________。（3）用电石制得的乙炔中常含有、等杂质，除去杂质应选用_________装置填装置序号，干燥乙炔可以选用______装置填装置序号。（4）为了探究乙炔与HBr发生加成反应后的有关产物，进行以下实验： 纯净乙炔气有机混合物。该有机混合物可能含有的物质是___________写结构简式。（5）验证电石与水反应生成的乙炔和溴发生加成反应，下列叙述正确的是__________填字母。使溴水褪色的反应，未必是加成反应使溴水褪色的反应，就是加成反应使溴水褪色的物质，未必是乙炔使溴水褪色的物质，就是乙炔【答案】饱和食盐水BD、、、c【解析】制取乙炔使用电石碳化钙和水反应生产乙炔和氢氧化钙：；由于与反应剧烈，产生的速率很快，为了控制反应速率，分液漏斗中装的溶液是饱和食盐水。、等杂质均能被溶液吸收，硫化氢和硫酸铜反应生成CuS沉淀，易溶于水，选用C装置，碱石灰、CaO的混合物、都可以用于干燥。与HBr发生加成反应时，若中断裂一个键，则与HBr加成可得，能继续与HBr加成得到、，故该有机混合物可能含有的物质是、、。生成的乙炔中含有、等杂质，能与溴发生氧化还原反应而使溴水褪色，故使溴水褪色的反应，未必是加成反应，使溴水褪色的物质，就是乙炔。提升演练11、已知：+→，如果通过一步反应合成，所用的原料可以是①1，3－戊二烯和2－丁炔②1，3－丁二烯和2－丁炔③2，3－二甲基－1，3－丁二烯和乙炔④2，4－己二烯和乙炔A．①③B．②③C．②④D．①④【答案】B【解析】由已知信息，可知目标产物可由和合成，也可由和合成，即由2，3－二甲基－1，3－丁二烯和乙炔，1，3－丁二烯和2－丁炔合成，B正确。12、(一)某化学兴趣小组选用下列装置和药品制取纯净乙炔并进行有关乙炔性质的探究，试回答下列问题。 (1)A中制取乙炔的化学方程式为__________________________________________________。(2)制乙炔时，旋开分液漏斗的活塞，使水慢慢滴下的原因是__________________。(3)用电石制得的乙炔中常含有H2S、PH3等杂质，除去杂质应选用__________________(填序号，下同)装置，干燥乙炔最好选用__________________装置。(二)某烯烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应，其中①②③属于同种反应类型。根据如图回答下列问题：(4)写出D的结构简式：___________________________。(5)②的反应类型是___________________________。(6)写出④的化学反应方程式：___________________________________。【答案】(1)CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2(2)控制反应速率，使产生的气流稳定，避免产生的泡沫进入导管(3)CD(4)CH3CH2OH(5)加成反应(6)CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl【解析】（一）A用于制备乙炔，乙炔中含有H2S、PH3等杂质，可用硫酸铜溶液除去，然后用碱石灰干燥；（二）根据题目所给有关A的信息可知，A为乙烯，乙烯与氢气加成生成B，则B为C2H6，①②③属于同种反应类型，即均为加成反应，乙烯与H2O加成生成D，则D为CH3CH2OH，乙烯与HCl加成生成C，则C为CH3CH2Cl，C2H6与氯气光照发生取代反应也可以生成CH3CH2Cl。(1)制取乙炔一般使用电石(碳化钙)和水反应，二者反应生成乙炔和氢氧化钙：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2； (2)由于CaC2与H2O反应剧烈，产生C2H2的速率很快，故应控制H2O的滴速来达到控制反应速率，使产生的气流稳定，避免产生的泡沫进入导管；(3)PH3易溶于水，硫化氢和硫酸铜反应生成CuS沉淀，所以除去H2S、PH3等杂质，可选用CuSO4溶液，即C；碱石灰是NaOH、CaO的混合物，其干燥效率优于CaCl2，故用D装置干燥C2H2；(4)乙烯与H2O加成生成D，则D为CH3CH2OH；(5)乙烯与HCl加成生成CH3CH2Cl，反应类型为加成反应；(6)C2H6与氯气光照发生取代反应生成CH3CH2Cl，化学方程式为CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。