3.4.1 羧酸-【优质讲义】2022-2023学年高二化学同步精品讲义（人教版2019选择性必修3）（解析版）

第三章烃的衍生物第四节羧酸羧酸衍生物课时1羧酸学习目标核心素养宏观辨识与微观探析基于官能团、化学键的特点分析羧酸的化学性质。科学探究与创新意识通过实验探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱及乙酸乙酯的制备，认识反应条件控制的重要性，了解同位素示踪法在酯化反应反应机理分析中的应用。科学态度与社会责任通过结合生产、生活实际了解羧酸在生活和生产中的应用。预习导学一、羧酸的定义与通式1、定义：由与相连而构成的有机化合物，其官能团的名称为，简式为。2、通式：饱和一元脂肪酸的通式为或。二、羧酸的分类三、常见羧酸名称甲酸苯甲酸乙二酸俗称蚁酸安息香酸草酸结构简式 物理性质无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇化学性质既表现的性质，又表现出性质表现羧酸的性质表现羧酸的性质用途工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料用于合成香料、药物等，它的钠盐是常用的食品防腐剂化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料四、饱和一元羧酸的物理性质变化规律(1)随分子中碳原子数的增加，溶解度迅速，沸点逐渐。(2)羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成有关。五、羧酸的化学性质羧酸反应时，羧基()中_____号极性键断裂。1、酸性——弱酸，具有酸类的性质（1）甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性实验对象甲酸苯甲酸乙二酸实验操作分别取0.01mol·L-1三种酸溶液，滴入紫色石蕊溶液分别取0.01mol·L-1三种酸溶液，测pH现象①紫色石蕊溶液变红色；②pH大于2结论____________________具有弱酸性（2）比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔 实验装置实验现象B中：；C中：相关方程式，，。实验结论结合现象，根据强酸制弱酸的规律可知，酸性：>>2、酯化反应①乙酸与乙醇的酯化反应方程式：。②原理：用同位素示踪法探究酯化反应中的脱水方式。用含有示踪原子的CH3CHOH与CH3COOH反应，化学方程式为。③酯化反应是可逆反应，浓硫酸在此反应中作，；酯化反应时，羧基脱—OH，醇羟基脱H。【答案】一1、烃基(或氢原子)羧基羧基—COOH2、CnH2nO2CnH2n＋1COOH二、甲酸、乙酸苯甲酸(2)CH3CH2COOH三、四、(1)减小升高(2)氢键五、①②1、（1）甲酸、苯甲酸和乙二酸（2）有气泡产生溶液变浑浊2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O 乙酸碳酸苯酚2、①。②，③催化剂和吸水剂重难突破重点1羧酸的性质（1）羧酸均为弱酸，低级羧酸，酸性一般比H2CO3强，但高级脂肪酸酸性很弱。（2）低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊溶液变红。（3）含有n个羧基的物质与Na反应：1mol物质中含有nmol羟基或羧基，分别对应molH2的生成。例1、网络趣味图片“一脸辛酸”，是在人脸上重复画满了辛酸的键线式结构。下列有关辛酸的叙述正确的是A.辛酸在常温下呈气态B.辛酸的酸性比醋酸强C.辛酸和油酸（C17H33COOH）二者属于同系物D.辛酸的同分异构体（CH3）3CCH（CH3）CH2COOH的化学名称为3，4，4一三甲基戊酸【答案】D【解析】辛酸的相对分子质量大于乙酸，辛酸的熔沸点高于乙酸，乙酸常温下呈液态，辛酸在常温下不呈气态，A错误；随着碳原子数的增加，饱和一元羧酸的酸性减弱，故辛酸的酸性比醋酸弱，B错误；辛酸为C7H15COOH，为饱和一元酸，油酸（C17H33COOH）为不饱和一元酸，二者结构不相似，分子组成上不相差n个“CH2 ”，不属于同系物，C错误；根据官能团位置最小给主链碳原子编号，所以结构简式（CH3）3CCH（CH3）CH2COOH的名称为3,4,4一三甲基戊酸，D正确。重点2羧基、酚羟基、醇羟基酸性强弱的比较醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，由于这些—OH所连的基团不同，—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活泼性也就不同，表现在性质上也相差较大，其比较如下：含—OH结构的物质比较项目醇酚羧酸氢原子(—OH)的活泼性在水溶液中电离极难电离微弱电离部分电离酸碱性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应放出CO2例2、某同学利用下列装置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱，下列说法不正确的是(　　)A．装置a中试剂为甲酸，b中试剂为碳酸钠固体B．装置c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液C．装置d中试剂为苯酚溶液D．酸性强弱顺序为甲酸>碳酸>苯酚【答案】C【解析】装置a中试剂为甲酸，b中试剂为Na2CO3固体，c中试剂为饱和NaHCO3溶液，用于除去CO2中的甲酸蒸气，CO2通入苯酚钠溶液(d)中；根据实验现象可探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱顺序：甲酸＞碳酸＞苯酚，C项错误。重点3酯化反应在浓硫酸的作用下羧酸与醇发生酯化反应生成某酸某酯， 需要注意的是反应物是什么，生成物是什么，反应条件，是否需要催化剂，以及试剂加入顺序，是否需要过量等问题。例3、下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务[实验目的]制取乙酸乙酯[实验原理]甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓H2SO4混合共热的方法制取乙酸乙酯，反应的方程式为______________________________________该反应类型______________其中浓H2SO4的作用是_________________和_________________[装置设计]甲、乙、丙三位同学分别设计下列三套实验装置请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置，我选择的装置是__________(选填“甲”或“乙”)，丙同学将甲装置中的玻璃管改成球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是_____________[实验步骤]①按我选择的装置仪器，在试管中先加入3mL乙醇，并在摇动下缓缓加入2mL浓H2SO4充分摇匀，冷却后再加入2mL冰醋酸；②将试管固定在铁架台上；③在试管B中加入适量的饱和Na2CO3溶液；④用酒精灯对试管A加热；⑤当观察到试管B中有明显现象时停止实验。[问题讨论](1)步骤①装好实验装置，加入样品前还应检查_________________(2)试管B中饱和Na2CO3溶液的作用是_________________________(3)从试管B中分离出乙酸乙酯的实验操作是__________________【答案】[实验原理]CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O酯化反应或取代反应催化剂吸水剂[装置设计]乙防止倒吸[问题讨论](1)装置的气密性(2)吸收乙醇、除去乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层析出(3)分液【解析】酯化反应的反应机理是酸去羟基、醇去氢，因此反应的化学方程式为：CH3CH2 OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O；由于是可逆反应，则其中浓H2SO4的作用是催化剂和吸水剂；由于乙醇和乙酸均易挥发，二者又和水互溶，则为防止倒吸，导管不能伸入到液面以下，因此装置乙正确；球形干燥管的作用除起冷凝作用外，另一重要作用是防止倒吸。[问题讨论]（1）加热后在密封的装置中产生气体，因此实验操作前，要检查装置的气密性；（2）挥发出来的乙酸乙酯，混有乙醇和乙酸，因此饱和碳酸钠的作用是吸收乙醇、除去乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层析出；（3）乙酸乙酯不溶于水，则从试管B中分离出乙酸乙酯的实验操作是分液。课堂演练1、下列关于羧酸化学性质的说法中，正确的是(　　)A．羧酸是弱酸，其酸性比碳酸的弱B．羧酸能够发生酯化反应，该反应也是取代反应C．羧酸发生化学反应的部位只有羧基D．羧酸一定是由烃基与羧基连接而成【答案】B【解析】A项，有的羧酸比H2CO3的酸性强，有的比H2CO3的酸性弱；C项，有的羧酸烃基也可以反应，如不饱和烃基的加成反应；D项，甲酸分子是氢原子与—COOH相连而成。2、乙酸是一种典型的有机酸，调味品食醋中含有一定浓度的醋酸。下列说法错误的是（）A.往白醋溶液中滴入紫色石蕊试液，溶液将变红B.往热水瓶内胆中加入适量的食醋，可去除水垢C.制取乙酸乙酯时，乙酸分子中的氢被乙基取代D.乙酸是一种弱酸，但其酸性比碳酸的酸性强【答案】C【解析】白醋中含有乙酸，乙酸是一种弱酸，滴入紫色石蕊试液，溶液将变红，A正确；乙酸的酸性比碳酸的酸性强，所以往热水瓶内胆中加入适量的食醋，醋酸能够与碳酸钙反应生成醋酸钙和二氧化碳，可去除水垢，B正确；酯化反应酸脱羟基，醇脱氢，即乙酸分子中的羟基被乙基取代，C错误；由B选项中的分析，乙酸是一种弱酸，但其酸性比碳酸的酸性强，D正确。2、某有机物M的结构简式为CH3CH=CHCH2COOH，下列有关说法正确的是() A.能与乙醇发生酯化反应B.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.能与溴的四氯化碳溶液发生取代反应D.1molM与足量Na完全反应能生成1molH2【答案】A【解析】含有羧基，可与乙醇发生酯化反应，A正确；含有碳碳双键，可被高锰酸钾氧化，B错误；含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，在四氯化碳溶液中不发生取代反应，C错误；含有1个羧基，可与钠反应，1molM与足量Na完全反应能生成0.5molH2，D错误。3、下列有关实验原理和装置能达到实验目的的是A.用装置萃取溴水中的溴并分液B.用装置分离乙酸和乙醇C.用装置制取乙酸乙酯D.用装置除去乙酸乙酯中的乙酸【答案】C【解析】植物油为不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键，与溴水发生加成反应，不能萃取单质溴，A项错误；蒸馏时温度计测定馏分的温度，则温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处，B项错误；乙酸、乙醇在浓硫酸加热的条件下反应制取乙酸乙酯，C 项正确；乙酸乙酯与氢氧化钠溶液反应，应用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸，再分液得到乙酸乙酯，D项错误。4、在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是A.B.C.D.【答案】D【解析】反应物均是液体，且需要加热，因此试管口要高于试管底，A正确；生成的乙酸乙酯中含有乙酸和乙醇，乙酸乙酯不溶于水，因此可以用饱和碳酸钠溶液吸收，注意导管口不能插入溶液中，以防止倒吸，B正确；乙酸乙酯不溶于水，分液即可实现分离，C正确；乙酸乙酯是不溶于水的有机物，不能通过蒸发实现分离，D错误。5、根据下列图示内容填空：(1)化合物A含有的官能团是__________________________。(2)1molA与2molH2反应生成1molE，其反应方程式为___________________________。(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是____________________。(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的碳链不含支链，则D的结构简式是______________________。(5)F的结构简式是________________；由E→F的反应类型是____________________。【答案】(1)碳碳双键、醛基、羧基 【解析】题中给出的已知条件中包含着以下四类信息：①反应(条件、性质)信息：A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基，A能与NaHCO3反应，断定A分子中含有羧基。②结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。③数据信息：从F分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。④隐含信息：从第(2)问题中提示“1molA与2molH2反应生成1molE”可知A分子内除了含1个醛基外还含1个碳碳双键。课后学习评价1、下列关于羧酸化学性质的说法中，正确的是()A．羧酸是弱酸，其酸性比碳酸的弱B．羧酸能够发生酯化反应，该反应也是取代反应C．羧酸发生化学反应的部位只有羧基D．羧酸一定是由烃基与羧基连接而成【答案】B【解析】A项，有的羧酸比H2CO3的酸性强，有的比H2CO3的酸性弱；C项，有的羧酸烃基也可以反应，如不饱和烃基的加成反应；D项，甲酸分子是氢原子与—COOH相连而成。2、下列说法正确的是(　　)A．酸和醇发生的反应一定是酯化反应B．酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基中的氢原子生成水C．浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用D．欲使酯化反应生成的酯分离并提纯，可以将酯蒸气通过导管伸入饱和碳酸钠溶液的液面下，再用分液漏斗分离【答案】B【解析】A项，HBr＋C2H5OHC2H5Br＋H2O不是酯化反应；C项，酯化反应中浓硫酸起催化剂、吸水剂作用；D项，导管口应该在饱和碳酸钠溶液的液面以上，以防止倒吸。3、芳香化合物C8H8O2属于酯和羧酸的同分异构体的数目分别是()A．4和5B．5和4C．4和6D．6和4【答案】D【解析】若为酯，因是芳香化合物，分子中含有苯环和酯基，可能含有1个侧链—COOCH3或—OOCCH3或—CH2OOCH，有3种结构；若含有2个侧链，—CH3 和—OOCH，有邻、间、对3种结构，因此共有6种同分异构体。若为羧酸，则含有苯环和羧基，可能含有1个侧链—CH2COOH，也可能含有2个侧链：—CH3和—COOH，有邻、间、对三种结构，因此共有4种同分异构体。4、已知分子式为C4H8O2的有机物既能发生银镜反应，又能发生水解反应，此有机物可能的结构有()A．5种B．4种C．3种D．2种【答案】D【解析】分子式为C4H8O2的有机物既能发生银镜反应，又能发生水解反应，则该有机物含有一个甲酸酯基(HCOO—)和一个丙基(—C3H7)，丙基有正丙基和异丙基2种结构，故此有机物的结构共有2种。5、下列关于实验室制备乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正确的是A.均采用水浴加热B.制备乙酸丁酯时正丁醇过量C.均采用边反应边蒸馏的方法D.制备乙酸乙酯时乙醇过量【答案】D【解析】实验室制备乙酸乙酯采用酒精灯直接加热，A错误；制备乙酸丁酯时，采用乙酸过量，以提高丁醇的利用率，这是因为正丁醇的价格比冰醋酸高，故该方法不可行，B错误；乙酸乙酯采取边反应边蒸馏的方法，但乙酸丁酯则采取直接回流的方法，待反应后再提取产物，C错误；制备乙酸乙酯时，为了提高冰醋酸的转化率，由于乙醇价格比较低廉，会使乙醇过量，D正确。6、某有机物的结构为，这种有机物不可能具有的性质是（）A.能跟NaOH溶液反应B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能发生酯化反应D.能发生水解反应【答案】D【解析】碳碳双键能使酸性KMnO4溶液褪色，—COOH能与NaOH溶液反应，能发生酯化反应。7、某有机物具有下列性质：①能发生银镜反应；②滴入石蕊溶液不变色；③加入少量碱液并滴入酚酞溶液，加热后红色消失。则原有机物可能是下列物质中的(　　)A．甲酸乙酯B．乙酸甲酯C．乙醛D．甲酸【答案】A【解析】 能发生银镜反应的有机物，其分子结构中一定含有醛基，排除选项B；滴入石蕊溶液不变色，说明溶液不呈酸性，即不含有羧基，排除选项D；加入少量碱液并滴入酚酞溶液，加热后红色消失，说明该有机物能与碱溶液发生反应，排除选项C。8、1mol分子式为的有机物，与溶液充分反应时，生成的体积为气体体积均在标准状况下测得，与足量的金属钠充分反应时，生成的体积仍然为，则该有机物的同分异构体不考虑立体异构有（）种。A.13B.12C.11D.10【答案】B【解析】1mol分子式为的有机物与溶液反应时，生成1mol二氧化碳，含有1mol羧基，与金属钠反应时生成，还含有1mol羟基，即该有机物分子中含有1个、1个，可以看作中2个H原子分别被、代替，若为正丁烷：，2个H原子分别被、代替，都取代同一碳原子上2个H原子，有2种，取代不同C原子的2个H原子，有6种，相应的同分异构体有8种；若为异丁烷：，2个H原子分别被、代替，都取代同一碳原子上2个H原子，有1种，取代不同C原子的2个H原子，有3种，相应的同分异构体有4种；故该有机物的可能的结构有种。B正确。9、乙醇和乙酸是生活中常见的有机物，两者均可通过粮食酿造获得。(1)乙醇和乙酸所含官能团的名称分别为______、______。(2)可用于鉴别乙醇和乙酸的化学试剂是：______。（回答一种即可）(3)写出乙醇与乙酸反应制取乙酸乙酯的化学方程式。______。(4)工业上可用乙烯与水反应制取乙醇，该反应类型为______。【答案】(1)羟基羧基（2）NaHCO3（也可为Na2CO3、Zn、石蕊等）（3）CH3COOH＋HOCH2CH3CH3COOCH2CH3＋H2O（4）加成反应【解析】(1)乙醇的结构简式为CH3CH2OH，乙酸的结构简式为CH3COOH，所含官能团分别为羟基和羧基。(2)鉴别乙醇和乙酸，着眼点可以放在乙醇上，也可以放在乙酸上，但都必须产生明显的现象，综合分析二者的性质，最好利用乙酸的性质进行鉴别。可考虑利用与乙醇不易反应的金属、碳酸盐、碳酸氢盐、酸碱指示剂等。(3)乙醇与乙酸发生酯化反应，酸脱羟基、醇脱氢，生成乙酸乙酯和水，反应方程式为CH3COOH＋ HOCH2CH3CH3COOCH2CH3＋H2O。(4)工业上可用乙烯与水反应制取乙醇，反应方程式为CH2=CH2+H2OCH3CH2OH，反应类型为加成反应。10、化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖类代谢的中间体，可由马铃薯、玉米等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的作用下发生氧化反应，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸作用下，A可发生如图所示的反应：请回答下列问题：(1)化合物A、B、D的结构简式________________、________________、________________。(2)写出下列化学方程式并标明反应类型：A→E_____________，________反应；A→F__________________，________反应。【答案】(1)CH3CH(OH)COOH　CH3CH(OH)COOCH2CH3　CH3COOCH(CH3)COOH【解析】E能使溴水褪色，说明其分子结构中含碳碳双键；F为六元环状化合物，结合F的分子式可知，F是由2分子乳酸发生酯化反应生成的。 。提升演练11、将2.4g某有机物M置于密闭容器中燃烧，定性实验表明产物是CO2、CO和水蒸气。将燃烧产物依次通过浓硫酸、碱石灰和灼热的氧化铜（试剂均足量，且充分反应），测得浓硫酸增重1.44g，碱石灰增重1.76g，氧化铜减轻0.64g。下列说法中正确的是A.M的实验式为CH2O2B.若要得到M的分子式，还需要测得M的相对分子质量或物质的量C.若M相对分子质量为60，则M一定为乙酸D.通过质谱仪可分析M中的官能团【答案】B【解析】浓硫酸增重的1.44g为水，水的物质的量为：1.44g÷18g/mol＝0.06mol。碱石灰增重的1.76g为CO2的质量，其物质的量为：1.76g÷44g/mol＝0.04mol。CuO与CO反应生成Cu与CO2，氧化铜减少的质量等于反应的CuO中O原子质量，1个CO与1个O原子结合生成CO2，O原子物质的量为0.64g÷16g/mol＝0.04mol，故CO为0.04mol。综上可知，2.4g有机物M中含有C原子为0.04mol+0.04mol＝0.08mol，含有H原子为：0.08mol×2＝0.16mol，则含有C、H元素的总质量为：12g/mol×0.08mol+1g/mol×0.16mol＝1.12g＜2.4g，说明M中含有O元素，含有O的物质的量为（2.4g﹣1.12g）÷16g/mol＝0.08mol。经过计算可知，M分子中C、H、O的物质的量之比＝0.08：0.16：0.08＝1：2：1，则M的实验式为CH2O，A错误；已经计算出M的实验式，再测得M的相对分子质量或物质的量，可推出M的分子式，B正确；若M的相对分子质量为60，设M的分子式为(CH2O)x，则30x＝60，解得x＝2，M的分子式为C2H4O2，M可能为乙酸或甲酸甲酯等，C错误；用质谱仪可以得到M的相对分子质量，要得到M的官能团可以使用红外光谱仪，可以确定有机物分子中含有的有机原子基团，从而可确定M分子中含有的官能团类型，D错误。12、化合物G是药物合成中一种重要的中间体，其合成路线如下： 已知：(1)→+H2O；(2)R1CHO+R2CH2CHO+H2O(、为烃基或H)；(3)(和代表烷基)。回答下列问题：(1)写出A到B的试剂与反应条件为_______，C的名称为_______。(2)D的结构简式为_______。(3)丙二酸生成E的反应类型为_______。(4)B生成C的化学方程式是_______。(5)B的芳香族化合物的同分异构体共有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰的同分异构体的结构简式为_______(任写一种)。(6)设计以CH2=CH-CH3为原料合成的合成路线：_______(无机试剂任选)。【答案】(1)Cl2，光照苯甲醛（2）（3）取代反应(或酯化反应)（4）+2NaOH+2NaCl+H2O（5）9 (或或（6）CH2=CHCH3CH2ClCHClCH3【解析】A是甲苯，甲苯与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应产生，与NaOH的水溶液共热，发生反应产生C：，C与发生反应产生D：；丙二酸与C2H5OH在催化剂存在条件下发生酯化反应产生E：C2H5OOC-CH2COOC2H5，D与E反应产生F：和H2O，F在H2O、OH-条件下发生水解反应，然后酸化可得：，再经加热发生脱羧反应得到G：。根据上述分析可知：C是，D是，E是C2H5OOC-CH2COOC2H5。(1)A是，与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应产生B：，可见由A到B发生的是烷基上的氯代反应，故试剂与反应条件为Cl2、光照；C是，名称为苯甲醛；(3)丙二酸与C2H5OH在浓硫酸存在条件下加热发生酯化反应(或取代反应)产生C2H5OOC-CH2COOC2H5，故由丙二酸到E发生的是酯化反应(或取代反应)；(4)由前面分析可知，C为，则B生成C的化学方程式是： +2NaOH+2NaCl+H2O；(5)B是，B的芳香族化合物的同分异构体可以是苯环上连两个取代基：-Cl和-CH2Cl，二者在苯环上有邻、间、对3种位置；也可以是三个取代基：-Cl、-Cl和-CH3，根据它们的相对位置，有6种不同结构，故符合条件的同分异构体共3+6=9种，其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式有(或或；(6)CH2=CHCH3与Cl2在一定条件下发生加成反应产生CH2Cl-CHClCH3，CH2Cl-CHClCH3与NaOH水溶液共热，发生取代反应产生：，发生催化氧化反应产生：，在一定条件下反应生成，故具体的合成路线为CH2=CHCH3CH2Cl-CHClCH3。