2.2.2 炔烃 -【考点精准练】2022-2023学年高二化学同步精品讲义（人教版2019选择性必修3）（解析版）

2.2.2炔烃核心素养发展目标1.从化学键的饱和性等微观角度理解炔烃的结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系。2.能根据已知气体制备原理学习乙炔的实验室制法，并能通过实验探究掌握乙炔主要化学性质。考点梳理考点1炔烃1．炔烃(1)定义：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃。(2)官能团：名称为碳碳三键，结构简式为—C≡C—。(3)通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为CnH2n－2(n≥2)。(4)物理性质：熔、沸点随碳原子数的增加而递增，其中碳原子数小于等于4的炔烃是气态烃，最简单的炔烃是乙炔。2．乙炔(1)组成和结构结构特点：乙炔分子为直线形结构，键角为180°，碳原子采取sp杂化，C、H间均形成单键(σ键)，C、C间以三键(1个σ键和2个π键)相连。(2)物理性质乙炔是无色无味的气体，密度比相同条件下的空气稍小，微溶于水，易溶于有机溶剂。(3)实验室制法及有关性质验证实验室常用下图所示装置制取乙炔，并验证乙炔的性质。完成实验，观察实验现象，回答下列问题： ①写出电石(碳化钙CaC2)与水反应制取乙炔的化学方程式：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑。②装置B的作用是除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验，装置C中的现象是溶液褪色，装置D中的现象是溶液褪色，C、D两处现象都与乙炔结构中含有的—C≡C—有关，E处对乙炔点燃，产生的现象为火焰明亮，伴有浓烈黑烟。③注意事项a．用饱和食盐水代替水的作用是减缓电石与水反应的速率。b．乙炔点燃之前要检验其纯度，防止爆炸。(4)化学性质乙炔在氧气中燃烧放出大量的热，氧炔焰的温度可达3000℃以上，可用于焊接或切割金属。归纳总结：烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较烷烃烯烃炔烃通式CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n－2(n≥2)代表物CH4CH2==CH2CH≡CH 结构特点全部单键；饱和链烃含碳碳双键；不饱和链烃含碳碳三键；不饱和链烃化学性质取代反应光照卤代－－加成反应－能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，伴有黑烟燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟不与酸性KMnO4溶液反应能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应－能发生鉴别溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色溴水和酸性KMnO4溶液均褪色核心突破1．实验室制备乙炔及其性质探究装置2．制取乙炔的注意事项(1)实验装置在使用前要先检查装置气密性。(2)盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，防止电石吸水而失效。(3)电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入。(4)因反应剧烈且产生气泡，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花(图示装置中未画出)。(5)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是①碳化钙吸水性强，遇水反应剧烈，不能随用、随停；②反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂；③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。(6)由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。1．炔烃的结构与性质(1)结构：分子中的碳原子一定存在sp杂化，共价键一定存在σ键和π键，以“—C≡C—”为中心的4原子共线结构。 (2)炔烃化学性质②加成反应：与X2、HX、H2O、H2等发生加成反应2．炔烃的命名方法(1)选主链：将含碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔”。(2)编序号：从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使三键碳原子的编号最小。(3)写名称：先用大写数字“二、三……”在炔烃的名称前表示三键的个数；然后在“某炔”前面用阿拉伯数字表示出三键的位置(用三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出支链的名称、个数和位置。即学即练1．某烃与氢气发生反应后能生成，则该烃不可能是A．2－甲基－2－丁烯B．3－甲基－1－丁烯C．2,3－二甲基－1－丙烯D．3－甲基－1－丁炔【答案】C【详解】A．2－甲基－2－丁烯的键线式为，碳碳双键与氢气发生加成反应后产物为，故A项不选；B．3－甲基－1－丁烯的键线式为，碳碳双键与氢气发生加成反应后产物为，故B项不选； C．2,3－二甲基－1－丙烯的命名错误，故C项选；D．3－甲基－1－丁炔的键线式为，碳碳三键与氢气发生完全加成反应后产物为，故D项不选；综上所述，答案为C。2．下列物质；不能由炔烃加成得到的是A．B．C．D．【答案】C【详解】A．1mol碳碳三键与2mol氢气发生加成反应，碳碳三键转变为单键，此时碳原子上至少有两个氢原子，故可以通过炔烃加成得到，故A不符合；    B．1mol碳碳三键与1mol氢气发生加成反应，碳碳三键转变为碳碳双键，碳原子上至少有一个氢原子，故可以通过炔烃加成得到，故B不符合；C．根据A项分析可知，，故不可以通过炔烃加成得到，故C符合；D．根据B项分析可知，可以通过炔烃加成得到，故D不符合；故选C。3．某炔烃与氢气发生加成反应后得到，则该炔烃的结构有A．1种B．2种C．3种D．4种【答案】B【详解】将2-甲基戊烷中各C原子编号： ，其中2号C原子上只含有1个H原子，无法形成碳碳三键，只有3、4号C原子间和4、5号C原子间可以形成碳碳三键，故符合题述条件的炔烃有2种，B项正确。故答案选B。4．某烃通式为，该烃可能为A．丙烷B．丙烯C．丙炔D．苯【答案】B【详解】A．丙烷通式为，故A不符；B．丙烯通式为，故B符合；C．丙炔通式为，故C不符；D．苯通式为，故D不符；故选B。5．下列有机物一定属于炔烃的是A．C6H6B．C2H4C．C5H8D．C2H2【答案】D【详解】A.该物质可能是苯,故A错误;B.该物质为乙烯,不属于炔烃,故B错误;C.该物质可能是炔烃或二烯烃,故C错误;D.该物质为乙炔,属于炔烃,故D正确.故选D.6．下列实验仪器或装置的选择正确的是配制溶液除去中的制备少量证明乙炔可使溴水褪色ABCDA．AB．BC．CD．D【答案】B【详解】A．配制50.00mL0.1000mol·L−1Na2CO3溶液，需要的仪器有天平、烧杯、玻璃棒、50mL容量瓶、胶头滴管，A错误； B．氯气和水反应生成盐酸和次氯酸，饱和食盐水中氯离子浓度大，氯气在饱和食盐水中的溶解度小，用饱和食盐水除去Cl2中的HCl，B正确；C．实验室一般使用过氧化氢、二氧化锰制取氧气，过氧化钠和水反应速率太快，一般不用于实验室制取氧气，C错误；D．生成乙炔中混有硫化氢等气体也会使溴水褪色，D错误；故选B。7．下图是制备乙炔和研究乙炔性质的实验装置图，下列有关说法错误的是A．用蒸馏水替代a中饱和食盐水，产生的乙炔更为纯净B．c的作用是除去影响后续实验的杂质C．d中的有机产物与溶液混合不能产生沉淀D．f处燃烧时产生明亮、伴有浓烟的火焰【答案】A【详解】A．a中饱和食盐水代替水是为了控制反应速率，蒸馏水与碳化钙反应非常剧烈，用蒸馏水代替饱和食盐水会使反应速率加快，不容易控制，故A错误；B．c中硫酸铜除去杂质硫化氢，防止硫化氢对后续实验的影响，故B正确；C．d中乙炔与足量溴水发生加成反应生成1，1，2，2-四溴乙烷，1，1，2，2-四溴乙烷不能电离出溴离子，因此与溶液混合不能产生沉淀，故C正确；D．ｆ处气体为乙炔，乙炔燃烧产生明亮、伴有浓烟的火焰，故D正确；答案选A。分层训练夯实基础1．下列有关实验的选项正确的是 A．配制溶液B．提纯乙酸乙酯C．检验溴乙烷消去产物中的乙烯D．证明乙炔可使溴水褪色A．AB．BC．CD．D【答案】C【详解】A．固体不能直接放入容量瓶中，应先在烧杯中溶解，A错误；B．乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中会发生水解，所以提纯乙酸乙酯不能使用氢氧化钠溶液，B错误；C．用水除去挥发的乙醇，溴乙烷消去产物乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；D．电石含有杂质，能和水反应生成硫化氢等气体，硫化氢也能使溴水褪色，故该实验不能证明产物是乙炔，D错误；故选C。2．下列化学用语中正确的是A．乙烯的结构简式为B．与互为同系物C．羟基的电子式为：D．丙烷的分子式为【答案】D【详解】A．乙烯的结构简式为，碳碳双键不能省略，A错误；B．属于炔烃，属于环烯烃，不属于同种类别的物质，不是同系物，B错误；C．羟基的电子式为:，C错误；D．丙烷的分子式为C3H8，D正确。故选D。3．现有化合物A：。以下对该物质可以发生的有机化学反应所属类型的判断中，不正确的是 A．化合物A能与发生加成反应B．化合物A能与酸性溶液发生氧化反应C．化合物A可以发生消去反应D．化合物A能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应【答案】C【详解】A．化合物A含有碳碳三键和碳氮三键，能与HCl发生加成反应，A正确；B．化合物A含有碳碳三键具有还原性能与酸性溶液发生氧化反应，B正确；C．醇类和卤代烃能发生消去反应，消去反应要求连接卤原子或羟基的邻碳上有氢，化合物A不能发生消去反应，C错误；D．化合物A含有碳碳三键和碳氮三键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D正确；故选C。4．1996年诺贝尔化学奖授于斯莫利等三位化学家，以表彰他们发现富勒烯(C60)开辟了化学研究的新领域。C60分子结构酷似足球，由12个五边形与20个六边形构成。在此基础上人们又发现了棒碳(是由300～500个碳原子组成的新物质，其分子中只含有交替连接的单键和叁键)。有关金刚石、石墨、C60、棒碳的说法不正确的是A．都是碳的同素异形体B．棒碳的化学性质比较活泼C．它们的物理性质不同D．它们与氧气反应唯一产物是二氧化碳【答案】D【详解】A．金刚石、石墨、C60、棒碳均是由碳元素组成的性质不同的单质，它们都是碳的同素异形体，A正确；B．棒碳中含有碳碳三键，故其化学性质比较活泼，B正确；C．它们互为同素异形体，化学性质几乎相同，物理性质不同，C正确；D．金刚石、石墨、C60、棒碳均是由碳元素组成的性质不同的单质，与氧气反应产物是二氧化碳或CO，D错误；答案选D。5．下列说法正确的是A．将与的混合气体在光照下发生反应可生成B．乙炔和在一定条件下发生反应最多生成两种卤代烃C．在甲苯中加入少量酸性溶液，振荡后溶液褪色，是因为甲基受苯环的影响导致活性增强易被氧化D．溴丁烷在的乙醇溶液中加热可以产生两种不同结构的有机化合物【答案】CD【详解】A．CH4与Cl2光照发生取代反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4等有机物的混合物，A选项错误； B．乙炔和HCl发生加成反应可得氯乙烯、1,1-二氯乙烷、1,2-二氯乙烷等，B选项错误；C．甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为苯环影响甲基使得甲基活性增强从而易被氧化，C选项正确；D．2-溴丁烷在氢氧化钠的乙醇溶液中加热可生成1-丁烯、2-丁烯，D选项正确；答案选CD。6．下列关于炔烃的描述正确的是A．分子里含有碳碳三键的饱和脂肪烃属于炔烃B．炔烃分子中的所有碳原子均采取sp杂化C．炔烃易发生加成反应，难发生取代反应D．炔烃可以使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色【答案】CD【解析】略能力提升1．下列有关实验原理或操作正确的是A．用图1装置制取并检验乙炔B．用图2所示装置证明SO2具有漂白性C．用图3所示装置制取并检验NH3D．用图4所示装置吸收HCl中的Cl2【答案】C【详解】A．电石中含有其他杂质，与水反应还会产生H2S、PH3等还原性气体，它们也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，A不正确；B．二氧化硫能使溴水褪色，体现的是二氧化硫的还原性而不是漂白性，B不正确；C．采用NH4Cl固体与熟石灰加热反应制NH3，用向下排空气法收集，用湿润的红色石蕊试纸检验NH3是否收集满，C正确；D．饱和食盐水用于吸收Cl2中混有的HCl，D不正确；故选C。 2．在实验室中，下列除去括号内杂质的方法正确的是A．乙烷(乙烯)：通入氢气，在一定条件下反应B．：通过装有氢氧化钠溶液的洗气瓶C．二氧化碳(二氧化硫)：通过装有(稀硝酸)溶液的洗气瓶D．溴苯(溴)：加入KI溶液，分液【答案】B【详解】A．一定条件下，乙烯和氢气反应生成乙烷的反应为可逆反应，可逆反应不可能完全进行，所以通入氢气，在一定条件下反应不能除去乙烷中混有的乙烯杂质，故A错误；B．乙炔与氢氧化钠溶液不反应，二氧化碳能与氢氧化钠溶液反应，则将混合气体通过装有氢氧化钠溶液的洗气瓶能除去乙炔气体中混有的二氧化碳杂质，故B正确；C．二氧化硫与稀硝酸反应生成一氧化氮气体，二氧化碳气体中会引入新杂质一氧化氮，所以将混合气体通过装有稀硝酸酸化的氯化钡溶液的洗气瓶不能除去二氧化碳中混有的二氧化硫杂质，故C错误；D．溴和碘化钾溶液反应生成能溶于溴苯的碘，溴苯中会引入新杂质碘，所以加入碘化钾溶液，分液不能除去溴苯中混有的溴杂质，故D错误；故选B。3．化合物A(MXW3YZ)是一种温和的还原剂，其中W、X、Y、Z、M都是短周期主族元素且原子序数依次增大，A的阴离子的结构如图所示，已知该阴离子中所有原子都达到2电子或8电子稳定结构。下列叙述错误的是A．第一电离能：Y>Z>XB．W、Y可形成原子个数比为1∶1、2∶1和3∶1的化合物C．由X和Z形成的陶瓷是一种新型无机非金属材料D．化合物MYZ的水溶液显碱性【答案】A【详解】A．同周期元素，从左到右第一电离能呈增大趋势，则第一电离能由大到小的顺序为N＞C＞B，故A错误；B．氢元素和碳元素形成的乙炔、烯烃或环烷烃、乙烷分子中原子个数比为1∶1、2∶1和3∶1，故B正确；C．硼元素和氮元素形成的氮化硼陶瓷是一种性能优良的新型无机非金属材料，故C正确；D．NaCN是强碱弱酸盐，在溶液中水解使溶液呈碱性，故D正确； 故选A。4．已知：，如果要合成，所用的起始原料可以是①1，3-戊二烯和2-丁炔②2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔③2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔④2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔A．①④B．②③C．①③D．②④【答案】D【详解】由已知可得，或，则合成的原料可以为2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔或者2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔，综上所述D符合题意，故D正确；答案选D。5．回答下列问题：(1)分子式为C3H6的化合物X具有如下性质：X+溴的四氯化碳溶液→使溴的四氯化碳溶液褪色。X所含官能团的名称_______，X与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式_______，X发生加聚反应的化学方程式为_______。(2)标准状况下1mol某烃完全燃烧时，生成89.6LCO2，又知0.1mol此烃能与标准状况下4.48LH2加成，则此烃的结构简式可能是(两个碳碳双键连一起不稳定)_______。(3)一种能使溴水褪色的烃，标准状况下5.6L完全燃烧时生成28L二氧化碳和22.5g水。则该烃的结构简式有_______种(不考虑顺反异构)。(4)分子式为C6H14的化合物的同分异构体中，写出其中含有四个甲基的物质的结构简式为_______。【答案】(1)碳碳双键；CH3CH=CH2+Br2 nCH3CH=CH2(2)HC≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2(3)5(4)【详解】（1）分子式为C3H6的烃X能使溴的四氯化碳溶液褪色说明分子中含有碳碳双键，属于烯烃，则X的结构简式为CH3CH=CH2，官能团为碳碳双键；CH3CH=CH2与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1，2—二溴乙烷，反应的化学方程式为CH3CH=CH2+Br2；催化剂作用下丙烯能发生加聚反应生成聚丙烯，反应的化学方程式为nCH3CH=CH2，故答案为：碳碳双键；CH3CH=CH2+Br2；nCH3CH=CH2；（2）标准状况下89.6L二氧化碳的物质的量为=4mol，则标准状况下1mol某烃完全燃烧时，生成89.6L二氧化碳说明烃分子中含有4个碳原子，标准状况下4.48L氢气的物质的量为=0.2mol，0.1mol此烃能与标准状况下4.48L氢气加成说明烃分子中含有2个碳碳双键或1个三键，由两个碳碳双键连一起不稳定可知，符合条件的炔烃、二烯烃的结构简式为HC≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2，故答案为：HC≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2；（3）标准状况下，5.6L烃的物质的量为=0.25mol、28L二氧化碳的物质的量为=1.25mol，22.5g水的物质的量为=1.25mol，则烃分子和分子中碳原子、氢原子的物质的量比为0.25mol：1.25mol：1.25mol×2=1：5：10，分子式为C5H10，该烃能使溴水褪色说明烃分子中含有碳碳双键，属于烯烃，不考虑顺反异构的戊烯共有5种，分别是1—戊烯、2—戊烯、2—甲基—1—丁烯、3—甲基—1—丁烯、2—甲基—2—丁烯，故答案为：5；（4）分子式为C6H14的烃为烷烃，分子中含有四个甲基的烃为2，3—二甲基丁烷，结构简式为，故答案为：。 培优专练1．已知：。则合成所用的原料可以是A．和B．和C．和D．和【答案】A【详解】结合已知：，采用逆向合成分析法，可以从图示1或2处断裂，即的断键方式有两种，若断1号位，若断2号位，据此得出合理选项；故答案选：A。2．已知：+，如果要合成所用的原始原料可以是①2—甲基—1，3—丁二烯和2—丁炔②1，3—戊二烯和2—丁炔③2，3—二甲基—1，3—戊烯和乙炔④2，3—二甲基—1，3—丁二烯和丙炔A．①②B．②③C．③④D．①④【答案】D【详解】由可知，合成的物质 中两个碳碳双键分别产生于反应物中的碳碳叁键和二烯烃中的两个碳碳双键，若右侧双键来自于碳碳三键，则炔烃为2−丁炔，二烯烃为2−甲基−1，3−丁二烯，①正确；若左侧双键来自于碳碳三键，则炔烃为丙炔，二烯烃为2，3−二甲基−1，3−丁二烯，④正确，答案为：D。3．1mol某气态烃能与2mol氯化氢发生加成反应，加成后的产物又可与8mol氯气发生完全的取代反应，则该烃可能为A．乙炔B．丙炔C．丙烯D．2-丁炔【答案】D【详解】A．乙烯分子中只含1个C=C键，故A错误； B．丙炔分子式为C3H4，不满足条件，故B错误；C．丙烯只含1个C=C键，故C错误；D．2-丁炔分子式为C4H6，分子中含6个氢原子，满足条件，故D正确；故选D。4．下列烷烃中，既能由烯烃加氢得到也能由炔烃加氢得到的是A．2-甲基丙烷B．2-甲基丁烷C．2，2-二甲基丙烷D．异丁烷【答案】B【详解】A．2-甲基丙烷可以由2-甲基丙烯与氢气加成得到，A不符合题意；B．2-甲基丁烷可以由2-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、3-甲基-1-丁烯、3-甲基-1-丁炔与氢气加成得到，B符合题意；C．2，2-二甲基丙烷不能由任何烃与氢气加成得到，C不符合题意；D．异丁烷就是A选项的2-甲基丙烷，D不符合题意；所以B正确。5．碳元素和氢元素的质量比都是12:1的三种烃A、B、C。常温下，A呈气态，B和C呈液态，A、B、C相对分子质量比为1:3:4。A和C既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色；B既不能使溴的四氯化碳溶液褪色，又不能使酸性KMnO4溶液褪色。A、C都能发生加聚反应，A的加聚产物具有导电性，C的加聚产物则是使用广泛的塑料。（1）写出A、B、C的分子式A：______________B：________________C：_________________（2）写出A、C分别加聚所得产物的结构简式A：___________________________B：________________________（3）写出C与溴的四氯化碳溶液反应的方程式_______________________________【答案】     C2H2；C6H6；C8H8；        【详解】碳元素和氢元素的质量比都为12︰1的三种烃A、B、C，则分子中C原子与H原子数目之比为︰=1︰1，常温下A呈气态，A既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使高锰酸钾溶液褪色，数目A中含有不饱和键，A能发生加聚反应，A的加聚产生具有导电性，故A为CH≡CH，A、B、C相对分子质量比1：3：4，故B的分子式为C6H6，C的分子式为C8H8，B呈液态，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不又能使高锰酸钾溶液褪色，故B为苯，C也呈液态，C既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使高锰酸钾溶液褪色，C都能发生加聚反应，C的加聚产物则是使用较为广泛的塑料，C的饱和度为=5，含有苯环与C=C双键，故C为；(1)根据上面的分析可知，A为CH≡CH，分子式为C2H2，B为苯，分子式为C6H6，C为，分子式为C8H8；(2)A为CH≡CH，A发生加聚反应得聚乙炔，结构简式为，C为，C发生加聚反应得聚苯乙烯，结构简式为；(3)与溴的四氯化碳溶液反应的方程式为。